2-ethoxy-1,3,2-benzodioxaphosphole | 10072-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2-ethoxy-1,3,2-benzodioxaphosphole
• 英文别名: 2-ethoxy-4,5-phenylene-1,3,2-doxaphospholane；2-ethoxy-4,5-benzo-1,3,2-dioxaphospholane；pyrocatecholphosphorous acid ethyl ester；2-ethoxybenzo{1,3,2}dioxaphosphol；ethyl-ortho-phenylene phosphite；ethyl 1,2-phenylene phosphite；2-Ethoxy-2H-1,3,2-benzodioxaphosphole
• CAS: 10072-02-3
• 化学式: C₈H₉O₃P
• mdl: MFCD18451068
• 分子量: 184.131
• InChiKey: DAQVNQRAUIJSHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  99-100 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.1994 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethoxy-1,3,2-benzodioxaphosphole 在 氯 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 2,2-dichloro-2-ethoxy-1,3,2λ⁵-benzodioxaphosphole
  参考文献：
  名称：

  Michalski, Jan; Pakulski, Marek; Skowronska, Aleksandra, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 833 - 836

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酚 在 乙醚 、 三氯化磷 作用下， 生成 2-ethoxy-1,3,2-benzodioxaphosphole
  参考文献：
  名称：

  Arbusow; Walitowa, Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1940, p. 529,536, 542

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of P(III) chlorides with aldehydes: II. Reaction of primary intermediates with aprotic nucleophiles: Ethylene oxide, acetals, trialkyl orthoformates, and trialkyl phosphites
  作者：M. B. Gazizov、R. A. Khairullin、R. F. Karimova

  DOI：10.1134/s1070363213120116

  日期：2013.12

  Structure of primary intermediates of the reaction of P(III) chlorides with aliphatic aldehydes was confirmed by their reactions with such aprotic reagents like ethylene oxide, trialkyl phosphites, acetals, and trialkyl orthoformates. Principle difference in the reactions of these nucleophiles with intermediates containing active chlorine atom at P(III) and those not containing was established. The

  P（III）氯化物与脂族醛反应的主要中间体的结构已通过其与非质子传递剂（如环氧乙烷，亚磷酸三烷基酯，缩醛和原甲酸三烷基酯）的反应得到证实。确定了这些亲核试剂与在P（III）处含有活性氯原子的中间体和不含有这些中间体的反应的原理差异。前者以及所有其他P（III）氯化物直接与亲核试剂反应，而后者缓慢分解为醛和P（III）氯化物，后者与亲核试剂反应。
• COMPOUNDS, CONJUGATES AND COMPOSITIONS OF EPIPOLYTHIODIKETOPIPERAZINES AND POLYTHIODIKETOPIPERAZINES
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US20140187500A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  The present application provides, among other things, compounds, compositions and methods for treating various diseases including cancer.

  本申请提供了用于治疗多种疾病，包括癌症的化合物、组合物和方法，除此之外还有其他内容。
• Convergent Deboronative and Decarboxylative Phosphonylation Enabled by the Phosphite Radical Trap “BecaP”
  作者：Santosh K. Pagire、Chao Shu、Dominik Reich、Adam Noble、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/jacs.3c06524

  日期：2023.8.23

  facile and efficient phosphonylation of alkyl radicals under visible light photocatalytic conditions. Importantly, the ambiphilic nature of BecaP allows redox neutral reactions with both nucleophilic (activated by single-electron oxidation) and electrophilic (activated by single-electron reduction) alkyl radical precursors. Thus, a broad scope of feedstock alkyl potassium trifluoroborate salts and redox

  碳磷键的形成在合成化学中具有重要意义，因为含磷化合物具有许多不可或缺的生化作用。虽然有多种方法可以获取有机磷化合物，但将易于获取的烷基进行膦酰化以形成脂肪族膦酸酯的情况很少见，并且在合成中并不常用。在此，我们介绍了一种新型磷自由基捕获剂“BecaP”，它能够在可见光光催化条件下轻松有效地对烷基自由基进行磷酰化。重要的是，BecaP 的两亲性质允许与亲核（通过单电子氧化激活）和亲电（通过单电子还原激活）烷基自由基前体发生氧化还原中性反应。因此，可以使用多种原料烷基三氟硼酸钾盐和氧化还原活性羧酸酯，每一类底物都通过不同的机制途径进行。温和的条件适用于将膦酸酯基序安装到药物和天然产物中，这一点通过巴氯芬（肌肉松弛剂）直接转化为苯氯芬（GABA B 拮抗剂）来证明。
• Anschuetz; Walbrecht, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1932, vol. <2> 133, p. 65,78
  作者：Anschuetz、Walbrecht

  DOI：——

  日期：——
• Krawczyk, Ewa; Skowronska, Aleksandra; Michalski, Jan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 1, p. 89 - 100
  作者：Krawczyk, Ewa、Skowronska, Aleksandra、Michalski, Jan

  DOI：——

  日期：——