(4E)-ethyl-6-benzyloxy hex-4-enoate | 667870-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4E)-ethyl-6-benzyloxy hex-4-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-6-phenylmethoxyhex-4-enoate
• CAS: 667870-34-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: RPNROAMPRNBYMO-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E)-ethyl-6-benzyloxy hex-4-enoate 在 咪唑 、 sodiumsulfide nonahydrate 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 、 氢气 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 sulfur 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 R-(+)-硫辛酸
  参考文献：
  名称：

  手性诱导和Chiron方法合成α-硫辛酸的对映选择性全合成

  摘要：

  描述了从手性羟基醛以七个步骤有效，短而方便地不对称合成（R）-（+）-硫辛酸的方法，其总产率为32.5％。据报道，由顺式-1，4-丁烯二醇衍生的手性内酯合成α-硫辛酸的S和R对映体，总收率为34％。本合成涉及使用简单的反应条件，从而使其方便合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.04.090
• 作为产物：
  描述：

  1-(苄氧基)丁-3-烯-2-醇 、 原乙酸三乙酯 在 丙酸 作用下， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(4E)-ethyl-6-benzyloxy hex-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-脱氧脯氨酸的简明和立体选择性合成

  摘要：

  有效的合成（+）-和（-）-脱氧代茶碱是从容易获得的顺式-2-丁烯-1,4-二醇中完成的，其中Sharpless不对称二羟基化被用作关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.142

文献信息

• An efficient stereoselective synthesis of (2S,4S,5R)-(−)- and (2R,4R,5S)-(+)-bulgecinine
  作者：Subhash P. Chavan、Cherukupally Praveen、Pallavi Sharma、U.R. Kalkote

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.101

  日期：2005.1

  A short synthetic route to (−)-and (+)-bulgecinine, the amino acid moiety of the bulgecins was achieved from the readily available nonchiral pool starting material cis-2-butene-1,4-diol in which a Claisen orthoester rearrangement and a Sharpless asymmetric dihydroxylation were used as the key steps.

  从容易获得的非手性化合物池起始原料顺式-2-丁烯-1,4-二醇（其中的Claisen原酸酯重排）实现了到（-）-和（+）-bulgecinine（bulgecins氨基酸部分）的短合成路线关键步骤是采用Sharpless不对称二羟基化反应。
• Stereoselective synthesis of (−)-microcarpalide
  作者：Subhash P. Chavan、Cherukupally Praveen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.052

  日期：2005.3

  A highly convergent and efficient synthesis of (-)-microcarpalide, a 10-membered lactone displaying remarkable microfilament disrupting activity is described. Ring-closing metathesis and Sharpless asymmetric dihydroxylations are the key steps. Our strategy highlights the application of novel hydroxy lactone precursors for the stereoselective synthesis of (-)-microcarpalide. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chirality induction and chiron approaches to enantioselective total synthesis of α-lipoic acid
  作者：Subhash P. Chavan、Kailash P. Pawar、Ch. Praveen、Niteen B. Patil

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.090

  日期：2015.6

  and convenient asymmetric synthesis of (R)-(+)-lipoic acid in seven steps from chiral hydroxy aldehyde with 32.5% overall yield is described. Synthesis of S and R enantiomers of α-lipoic acid from cis-1,4-butene diol derived chiral lactone is reported with 34 % overall yield. The present synthesis involves use of simple reaction conditions making it a convenient synthesis.

  描述了从手性羟基醛以七个步骤有效，短而方便地不对称合成（R）-（+）-硫辛酸的方法，其总产率为32.5％。据报道，由顺式-1，4-丁烯二醇衍生的手性内酯合成α-硫辛酸的S和R对映体，总收率为34％。本合成涉及使用简单的反应条件，从而使其方便合成。
• A concise and stereoselective synthesis of (+)- and (−)-deoxoprosophylline
  作者：Subhash P. Chavan、Cherukupally Praveen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.142

  日期：2004.1

  An efficient synthesis of (+)- and (−)-deoxoprosophylline was accomplished from the readily available cis-2-butene-1,4-diol in which the Sharpless asymmetric dihydroxylation was used as the key step.

  有效的合成（+）-和（-）-脱氧代茶碱是从容易获得的顺式-2-丁烯-1,4-二醇中完成的，其中Sharpless不对称二羟基化被用作关键步骤。