methylsulphonyl(phenylsulphonyl)methane | 32136-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methylsulphonyl(phenylsulphonyl)methane
• 英文别名: methylsulfonyl(phenylsulfonyl)methane；benzenesulfonyl-methanesulfonyl-methane；Benzolsulfonyl-methansulfonyl-methan；Methylsulfon-phenylsulfon-methan；Methansulfonylbenzol-sulfonylmethan；Methylsulfonyl-(phenylsulfonyl)methane；methylsulfonylmethylsulfonylbenzene
• CAS: 32136-85-9
• 化学式: C₈H₁₀O₄S₂
• 分子量: 234.297
• InChiKey: JAKVMFRGYPKWDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147 °C
• 沸点：
  502.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methylsulphonyl(phenylsulphonyl)methane 在 sodium methylate 、 氯 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 ((1-氯-1-(甲基磺酰基)乙基)磺酰基)苯
  参考文献：
  名称：

  Baum, James Clayton; Durkin, Kathleen Anne; Precedo, Laura, Canadian Journal of Chemistry, 1991, vol. 69, # 12, p. 2127 - 2135

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲硫甲基苯基砜 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以67%的产率得到methylsulphonyl(phenylsulphonyl)methane
  参考文献：
  名称：

  取代亚砜的热Pummerer重排

  摘要：

  在 α 位带有硫酯和酯基团的亚砜在约 10 ℃加热。140°C进行Pummerer热重排。然而，对于磺酰亚砜，会形成复杂的产物混合物。合理的机制是先进的。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2013.853066

文献信息

• Reactions of alkanesulphonic acid derivatives with organoalkali metal compounds
  作者：Y. Shirota、T. Nagai、N. Tokura

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82851-9

  日期：1969.1

  The effects of solvents, metals and structural variation of the substrates on the reactions between alkanesulphonic acid derivatives with organoalkali metal reagents have been examined and the formation and reactivity of α-sulphonylcarbanions are discussed. The formation of 4-membered cyclic sulphones from a sulpbonyl fluoride and the Claisen ester condensation type reaction in a sulphonic ester, which

  研究了溶剂，金属和底物的结构变化对链烷磺酸衍生物与有机碱金属试剂之间反应的影响，并讨论了α-磺酰基碳负离子的形成和反应性。描述了由磺酰氟形成的四元环砜和在磺酸酯中的克莱森酯缩合型反应，这是首次被观察到。
• Intramolecular reactions. Part 12. Ring size and leaving group effects on inter- and intra-molecular nucleophilic substitution by carbanions
  作者：Roger Bird、Gwerydd Griffiths、Gwynfor F. Griffiths、Charles J. M. Stirling

  DOI：10.1039/p29820000579

  日期：——

  group is +1.7, and for intermolecular substitution by bis-sulphonyl stabilised carbanions, +1.2. Attempts to obtain ρLG values for five-membered ring formation were frustrated by competing intermolecular reactions. The results are discussed against the background of previous work on ring formation by intramolecular nucleophilic substitution.

  在芳基ω-卤代烷基酮与碱环合成芳基环烷基酮的过程中，环丙烷的形成速度比环戊烷快23 000倍。氢-氘交换实验和三元环形成的极低的溴化氯化物比率（1.9）与确定酮的去质子速率的反应是一致的。相比之下，在五元环形成中，与羰基相邻的氢-氘交换发生的速度比环化快得多，并且氯-溴化物的比率在“ 99”处为“正常”。在由芳基磺酰基丙基芳烃磺酸酯形成芳基磺酰基环丙烷时，Hammettρ值表示离去基团为+1.7，而对于双磺酰基稳定的碳负离子的分子间取代为+1.2。试图获得ρ LG竞争的分子间反应使五元环形成的值受挫。在先前关于通过分子内亲核取代形成环的工作的背景下讨论了该结果。
• The low KEnol values of β-sulfonyl-substituted amides
  作者：Ahmad Basheer、Masaaki Mishima、Zvi Rappoport

  DOI：10.3998/ark.5550190.p008.927

  日期：——

  the non-planarity of the enols, since th calculated structures are planar. It is suggested that the sulfonyl-substituted amides are more stabilized than the β-esteror β-cyanosubstituted amides. An amide substituted by β−nonafluorosulfonyl, β−acetyl groups enolizes on the acetyl group, forming a strong, nearly symmetri cal intramolecular hydrogen bond. The use of 600 MHz NMR spectroscopy can extend the

  被一个 β-磺酰基和另一个 β-磺酰基、β-酯或 β-CN 基团取代的酰胺形成的相应烯醇的百分比非常低，低于 β,β-二酯和 β-氰基, β-酯取代系统，尽管后者的电子离域能力相等或稍弱，这比磺酰基更有助于稳定烯醇。这不能归因于烯醇的非平面性，因为计算出的结构是平面的。这表明磺酰基取代的酰胺比β-酯或β-氰基取代的酰胺更稳定。被β-九氟磺酰基、β-乙酰基取代的酰胺在乙酰基上烯醇化，形成强的、几乎对称的分子内氢键。600 MHz NMR 光谱的使用可以扩展可观察到的烯醇的范围。
• Durkin, Kathleen Anne; Langler, Richard Francis; Morrison Nancy Ann, Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 3070 - 3076
  作者：Durkin, Kathleen Anne、Langler, Richard Francis、Morrison Nancy Ann

  DOI：——

  日期：——
• 246. The mobility of groups containing a sulphur atom
  作者：David T. Gibson

  DOI：10.1039/jr9320001819

  日期：——