methanesulfonyl trimethylsilyl chloride | 18143-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 磺酰卤
• 英文名称: methanesulfonyl trimethylsilyl chloride
• 英文别名: trimethylsilanyl-methanesulfonyl chloride；Trimethylsilyl-methansulfonylchlorid；(Trimethylsilyl)methanesulfonyl chloride；trimethylsilylmethanesulfonyl chloride
• CAS: 18143-34-5
• 化学式: C₄H₁₁ClO₂SSi
• mdl: MFCD00015927
• 分子量: 186.735
• InChiKey: BFUMGFNGDCUBSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  28-29 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  72-74 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.26
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methanesulfonyl trimethylsilyl chloride 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到sodium (trimethylsilyl)methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Bol'shakova; Vlasova; Pozhidaev, Russian Journal of General Chemistry, 1997, vol. 67, # 5, p. 712 - 714

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基三甲基硅烷 在 氯 、 硫脲 作用下， 生成 methanesulfonyl trimethylsilyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Culshaw, Peter N.; Walton, John C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1991, # 8, p. 1201 - 1208

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-乙酰氧基-2,3,5-三苯甲酰氧基-1-beta-D-呋喃核糖 、 6,7-二甲氧基-2,4-喹唑啉二酮 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 methanesulfonyl trimethylsilyl chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.33h， 以91%的产率得到(2R,3R,4R,5R)-2-((benzoyloxy)methyl)-5-(6,7-dimethoxy-2,4-dioxo-3,4-dihydroquinazolin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  OLIGONUCLEOTIDE HAVING NON-NATURAL NUCLEOTIDE AT 5'-TERMINAL THEREOF

  摘要：

  具有由式(I)表示的核苷酸残基或核苷酸残基的寡核苷酸{其中X1是氧原子或类似物，R1是式(IIA)（其中R5A是卤素或类似物，而R6A是氢原子或类似物），式(IVA)（其中Y3A是氮原子或类似物，而Y4A是CH或类似物），或类似物，R2是氢原子，羟基，卤素，或可选择地取代的较低烷氧基，而R3是氢原子或类似物，或式(VI)（其中n2为1、2或3）}在其5'端，其中核苷酸残基或核苷酸残基通过位于位置3的氧原子与相邻核苷酸残基结合。

  公开号：

  US20170354673A1

文献信息

• A new sulfene synthesis
  作者：Eric Block、Mohammad Aslam

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88704-3

  日期：1982.1

  Treatment of trimethylsilylmethanesulfonyl chloride with cesium fluoride in acetonitrile at room temperature has been found to produce sulfene which can be trapped in good yield.

  已经发现，在室温下用氟化铯在乙腈中处理三甲基甲硅烷基甲磺酰氯会产生可以高收率捕集的亚砜。
• Organic sulfur mechanisms. 37. Mechanisms of hydrolysis of (trimethylsilyl)methanesulfonyl chloride. Sulfene-enamine reactions in water
  作者：James F. King、Joe Y. L. Lam

  DOI：10.1021/jo00064a037

  日期：1993.6

  Kinetic, product analysis, and deuteration experiments are consistent with the following mechanisms of hydrolysis of (trimethylsilyl)methanesulfonyl chloride (1) (in 0.01 M KCl at 1-degrees-C): (a) pH less-than-or-equal-to 10.0, attack of water at silicon to form sulfene (5) which is trapped by water to give methanesulfonate anion (3), (b) pH greater-than-or-equal-to 10.0, attack of hydroxide anion (i) at silicon to yield sulfene (5) and (ii) at an alpha-hydrogen to form (trimethylsilyl)sulfene (4), in each case followed by trapping of the sulfene to give either methanesulfonate (3) or (trimethylsilyl)methanesulfonate (6) salts. Aqueous potassium fluoride catalyzes the hydrolysis of 1 with formation of the methanesulfonate 3, evidently by way of silicophilic attack of fluoride anion on 1 with formation of sulfene (5). Reaction of 1 with an enamine 7 in water (at pH 8 or 9), with or without fluoride, gives two characteristic sulfene-enamine products, (i) the four-membered cycloadduct 8 and (ii) the methylsulfonyl aldehyde 9. The same or related products are also obtained from methanesulfonyl, 2-propanesulfonyl, and phenylmethanesulfonyl chlorides and enamines in water (at pH 9). Hydrolysis of 1 is also catalyzed by aniline or triethylamine evidently giving 5.
• Opitz, Guenter; Deissler, Michael; Rieth, Karlheinz, Liebigs Annalen, 1995, # 12, p. 2151 - 2164
  作者：Opitz, Guenter、Deissler, Michael、Rieth, Karlheinz、Wegner, Ralf、Irngartinger, Hermann、Nuber, Bernhard

  DOI：——

  日期：——
• Shipov, A. G.; Baukov, Yu. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, # 8, p. 1642 - 1657
  作者：Shipov, A. G.、Baukov, Yu. I.

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Comp.12, 1.4.1.1.1.5.2.1.1, page 38 - 56
  作者：

  DOI：——

  日期：——

表征谱图