rel-(3S,6R,7S)-3,7,11-trimethyl-3,6-epoxy-1,10-dodecadien-7-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: rel-(3S,6R,7S)-3,7,11-trimethyl-3,6-epoxy-1,10-dodecadien-7-ol
• 英文别名: rel-3,7,11-trimethyl-3,6-epoxy-1,10- dodecadien-7-ol；(2R)-2-[(2S,5R)-5-ethenyl-5-methyloxolan-2-yl]-6-methylhept-5-en-2-ol
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: OIVTVPOJCWXSIC-SOUVJXGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,7,11-trimethyl-1,6,10-dodecatrien-3-ol 在 Amberlyst 15 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 rel-(3S,6R,7S)-3,7,11-trimethyl-3,6-epoxy-1,10-dodecadien-7-ol
  参考文献：
  名称：

  肉桂链霉菌（3 RS，E）和（3 RS，Z）-神经甾醇的生物转化为含氧产物。聚醚类抗生素莫能菌素A ??的生物合成的可能意义

  摘要：

  产生莫能菌素的生物链霉菌肉桂链霉菌将nerolidol（= 3,7,1 1-trimethyldodeca-1,6,10-trien-3-ol）的（E）和（Z）异构体生物转化为新能力的能力对含氧产品进行了调查。当将每个倍半萜烯的3 H标记外消旋形式添加到肉桂链霉菌的发酵中时，可以检测到几种新的3 H标记产物。从（E）-nerolidol的生物转化中分离出两种产物，酰胺8和9（方案2），从（Z）的生物转化中分离出四种产物。）-橙花醇，环氧二醇10，三醇11和12和四氢呋喃醇13（方案4）。产品9 - 13得到的1：对映异构体的1:1混合物，和12显示出由整体向出现抗除了两个OH基团与三取代（Ž）-double（的键Ž）-nerolidol。橙花醇和乙炔7的两种异构体都是肉桂摇摇培养中莫能菌素产生的抑制剂。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730204

文献信息

• The Bioconversion of (3RS,E)- and (3RS,Z)-Nerolidol into Oxygenated Products byStreptomyces cinnamonensis. Possible Implications for the Biosynthesis of the Polyether Antibiotic Monensin A??
  作者：Duncan S. Holmes、Doreen M. Ashworth、John A. Robinson

  DOI：10.1002/hlca.19900730204

  日期：1990.3.14

  fermentations of S. cinnamonensis, several new 3H-labelled products could be detected. Two products were isolated from bioconversion of (E)-nerolidol, the amide 8 and the 9 (Scheme 2), whereas four products were isolated from the bioconversion of (Z)-nerolidol, the epoxydiol 10, triols 11 and 12, and the tetrahydrofuryl alcohol 13 (Scheme 4). Products 9–13 were obtained as a 1 : 1 mixture of diastereoisomers

  产生莫能菌素的生物链霉菌肉桂链霉菌将nerolidol（= 3,7,1 1-trimethyldodeca-1,6,10-trien-3-ol）的（E）和（Z）异构体生物转化为新能力的能力对含氧产品进行了调查。当将每个倍半萜烯的3 H标记外消旋形式添加到肉桂链霉菌的发酵中时，可以检测到几种新的3 H标记产物。从（E）-nerolidol的生物转化中分离出两种产物，酰胺8和9（方案2），从（Z）的生物转化中分离出四种产物。）-橙花醇，环氧二醇10，三醇11和12和四氢呋喃醇13（方案4）。产品9 - 13得到的1：对映异构体的1:1混合物，和12显示出由整体向出现抗除了两个OH基团与三取代（Ž）-double（的键Ž）-nerolidol。橙花醇和乙炔7的两种异构体都是肉桂摇摇培养中莫能菌素产生的抑制剂。