9-oxo-(10E,12Z)-octadecadien-1-oic acid methyl ester | 64265-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 9-oxo-(10E,12Z)-octadecadien-1-oic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 9-oxo-trans-10,cis-12-octadecadienoate；methyl 9-oxo-10(E),12(Z)-octadecadienoate；methyl 9-oxo-octadeca-(10E,12Z)-dienoate；methyl (10E,12Z)-9-oxooctadeca-10,12-dienoate
• CAS: 64265-96-9
• 化学式: C₁₉H₃₂O₃
• 分子量: 308.461
• InChiKey: XOSMLGFHFPGNQV-BSZOFBHHSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.934±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-oxo-(10E,12Z)-octadecadien-1-oic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium borotritide 、 双氧水 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 methyl (+/-)-9-hydroperoxy<9-3H>octadeca-(10E,12Z)-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Crombie, Leslie; Holloway, Stephen J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 2425 - 2434

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸二聚物 在 potato lipoxygenase 吡啶 、 氧气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 9-oxo-(10E,12Z)-octadecadien-1-oic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  仿生全烯乙酸的合成及其作为脂氧合酶抑制剂的功能

  摘要：

  据报道，由9（S）-氢过氧-10（E），12（Z）-十八碳二烯酸（1）仿生合成了烯乙酸（2）。发现将亚油酸转化为1的马铃薯的脂氧合酶被酸2（K i =8μM）强烈抑制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96658-9

文献信息

• New Geometric Isomers of Oxooctadecadienoate in Copper-catalyzed Decomposition Products of Linoleate Hydroperoxide
  作者：Masako TOKITA、Jyunko IWAHARA、Makio MORITA

  DOI：10.1271/bbb.63.993

  日期：1999.1

  Methyl linoleate hydroperoxide produced by autoxidation was refluxed with 10(-4) M Cu-naphthenate in benzene. Two new geometrical isomers of oxooctadecadienoate (compounds I and II) were found in addition to the four known isomers. They were isolated by a Sephadex LH-20 column chromatography with chloroform-hexane (2:1) and purified by HPLC on Nucleosil ®100-5 and Zorbax ODS columns. UV, IR, MS, and

  通过自氧化产生的亚油酸氢过氧化甲酯与10（-4）M环烷酸铜在苯中回流。除四个已知的异构体外，还发现了两个新的氧代十八碳二烯酸酯的几何异构体（化合物I和II）。通过Sephadex LH-20柱色谱用氯仿-己烷（2：1）分离它们，并通过HPLC在Nucleosil®100-5和Zorbax ODS柱上纯化。测量了UV，IR，MS和（1）H-NMR光谱。共轭二烯的几何形状由烯烃质子的偶合常数确定。化合物I和II分别被鉴定为13-氧代-反式9，顺式-11-和9-氧代-顺式10，反式-12-十八碳二烯酸酯。它们每个在氧代基团附近都有一个顺式双键。在自氧化产物中也检测到了与化合物I和II具有相同几何形状的氢过氧化物。
• Allylic oxidation: easy synthesis of alkenones from activated alkenes with TEMPO
  作者：Tony Breton、Denis Liaigre、El Mustapha Belgsir

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.032

  日期：2005.4

  Activated alkenes and dienes are converted into the corresponding alkenone in excellent yields (> 90%). In aqueous acetonitrile. the transformations are catalyzed by 2,2,6,6-tetramethyl-1-oxopiperidinium (TEMPO+) in the presence of water and 2,6-lutidine. TEMPO+ cations were regenerated electrochemically from the radical parent (TEMPO-) at a vitreous carbon anode. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of keto- and hydroxydienoic compounds from linoleic acid
  作者：Dmitry V Kuklev、William W Christie、Thierry Durand、Jean Claude Rossi、Jean Pierre Vidal、Sergey P Kasyanov、Valery N Akulin、Vladimir V Bezuglov

  DOI：10.1016/s0009-3084(96)02650-3

  日期：1997.2

  A convenient preparative method has been developed for the synthesis of hydroxydienoic (8-HODE and 13-HODE) and ketodienoic compounds (9-KODE and 13-KODE) from natural linoleic acid. Methyl linoleate was treated with 1.25 eq. of m-chloroperbenzoic acid in alcoholic solution, giving a mixture of mono-epoxides (yield 60%), that was treated with a solution of HBr in MeOH to yield a mixture of the bromohydrins (yield 92%). The last was oxidized by Jones reagent to a mixture of bromoketones (yield 64%) and the mixture obtained was dehydrobrominated by DBU to produce a mixture of ketodienoic compounds (yield 94%). Reduction of the ketodienoic compounds by KBH4 in MeOH led to the corresponding hydroxydienoic (9-HODE and 13-HODE) methyl esters (yield 83%). The synthetic approach described is simple and gives reliable results. The keto- and hydroxy fatty acids obtained were characterized thoroughly by TLC, HPLC, UV, FT-IR, H-1-, (HH)-H-1-H-1- and C-13-NMR. (C) 1997 Elsevier Science Ireland Ltd.
• Iron-peplomycin catalyzed oxygenation of linoleic acid
  作者：Ryu Nagata、Shinji Morimoto、Isao Saito

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97655-x

  日期：1990.1
• NAGATA, RYU;MORIMOTO, SHINJI;SAITO, ISAO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N1, C. 4185-4188
  作者：NAGATA, RYU、MORIMOTO, SHINJI、SAITO, ISAO

  DOI：——

  日期：——