methyl 9,10;12,13;15,16-triepoxy-octadecanoate | 56346-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 9,10;12,13;15,16-triepoxy-octadecanoate
• 英文别名: Methyl 8-[3-[[3-[(3-ethyloxiran-2-yl)methyl]oxiran-2-yl]methyl]oxiran-2-yl]octanoate
• CAS: 56346-05-5
• 化学式: C₁₉H₃₂O₅
• 分子量: 340.46
• InChiKey: INZRXHMARMQKGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.6±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  63.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 9,10;12,13;15,16-triepoxy-octadecanoate 在 sodium azide 、 氯化铵 、 三苯基膦 作用下， 生成 methyl cis-9,10;cis-12,13;cis-15,16-triepiminooctadecanoate
  参考文献：
  名称：

  新型跳过低聚氮丙啶：合成含氮丙啶功能的新型脂肪酸衍生物

  摘要：

  首次成功制备了氮丙啶甲基顺式得到了新的二叠氮二羟基化合物甲基 9(10),12(13)-diazido-10(9),13(12)-dihydroxyoctadecanoate 9,10;cis-12,13-diepiminooctadecanoate (3 ) 衍生自亚油酸和甲基 cis-9,10;cis-12,13;cis-15,16(2) 在第一步。2作为区域异构混合物获得。据报道，2 与三苯基膦反应生成了衍生自亚麻酸的三表亚氨基十八烷酸酯 (6)。值得注意的是，双和三氮丙啶是双氮丙啶 3. 9,10;12,13;15,16-三环氧十八烷酸甲酯 (4) 的类似转化，通过仅由两个步骤组成的反应序列中获得的新化合物，使用技术纯环氧化三叠氮基三羟基化合物 9(10),12(13),15(16)triazido-10(9),13(12),16(15)-三羟基十八酸甲酯 (5) 的甲酯，向日葵和亚麻籽油。9

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199903)1999:3<661::aid-ejoc661>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  亚油酸甲酯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以97%的产率得到methyl 9,10;12,13;15,16-triepoxy-octadecanoate
  参考文献：
  名称：

  环氧大豆油酸甲酯衍生溶剂的化学表征和物理性质

  摘要：

  环氧大豆油酸甲酯（EMS）与醇，二氧化碳和丙酮的反应产生的液体具有溶剂性质，使其比大豆油酸甲酯更适合溶解极性物质。EMS中的Amberlyst-15与醇的存在下的反应，包括甲醇，乙醇，Ñ丁醇和2-甲氧基乙醇产生了一系列含有醚（–OR）和醇（–OH）基团的溶剂。EMS与二氧化碳和丙酮的反应分别得到具有碳酸酯和酮官能团的产物。通过MS和NMR研究表征了由EMS与MeOH反应产生的产物EMS（MeOH）中存在的化合物的复杂混合物。除了由横跨环氧化物的MeOH加成所产生的产物外，还有大量的环状四氢呋喃衍生物，它们是由亚油酸甲酯（18：2）与MeOH的反应衍生而来的。所有溶剂的特征在于高沸点和低蒸气压。它们的粘度高于大豆酸甲酯的粘度。尤其值得注意的是它们的贝壳杉醇丁醇值很高，介于280至852之间，所有这些都比大豆油甲酯的（57）高得多。如此高的KB值表明这些溶剂具有非常有利的增溶剂性能，这可由EM

  DOI：

  10.1007/s11746-015-2607-6

文献信息

• Substrate dependent synergetic and antagonistic interaction of ammonium halide and polyoxometalate catalysts in the synthesis of cyclic carbonates from oleochemical epoxides and CO2
  作者：Jens Langanke、Lasse Greiner、Walter Leitner

  DOI：10.1039/c3gc36710j

  日期：——

  Organic halides and polyoxometalates (POMs) were studied as catalyst systems for the insertion of carbon dioxide into epoxides originating from plant oils as biogenic feedstock. In the formation of methyl oleate carbonate, synergistic rate acceleration and increased cis-selectivity were observed using ammonium halide and transition metal substituted silicotungstate POMs catalysts in a combined system

  研究了有机卤化物和多金属氧酸盐（POMs）作为催化剂体系，用于将二氧化碳插入作为植物油的生物原料作为环氧化物。在油酸甲酯碳酸酯的形成中，在组合体系中使用卤化铵和过渡金属取代的硅钨酸盐POMs催化剂观察到协同速率加速和顺式选择性提高。通过动力学测量和对反应的立体化学结果的分析，获得了对协同作用的机械洞察力。对于以聚环氧化的油脂化学品为底物的情况，简单的卤化铵催化剂具有更好的性能，因为在含POM的系统中会发生副反应。
• Mild catalytic oxidations of unsaturated fatty acid methyl esters (FAMEs) by oxovanadium complexes
  作者：Martina Maya Cecchini、Francesco De Angelis、Claudio Iacobucci、Samantha Reale、Marcello Crucianelli

  DOI：10.1016/j.apcata.2016.01.045

  日期：2016.5

  A selection of unsaturated fatty acid methyl esters, namely methyl oleate (C18:1), methyl linoleate (C18:2) and methyl linolenate (C18:3) has been oxidized under mild homogeneous catalytic conditions, using a series of oxovanadium(IV) complexes containing 4-acyl-5-pyrazolone donor ligands with different substituents on acyl residue. The main goal was to evaluate the catalytic role exerted by oxovanadium(IV)

  使用一系列的氧钒（IV）在温和的均相催化条件下，氧化了一些不饱和脂肪酸甲酯，即油酸甲酯（C18：1），亚油酸甲酯（C18：2）和亚油酸甲酯（C18：3）。含4-酰基-5-吡唑啉酮供体配体的复合物，在酰基残基上具有不同的取代基。主要目标是评估作为前体配合物的氧钒金属（IV）在这些生物可再生资源的碳-碳双键的选择性氧官能化中发挥的催化作用，作为目前在工业中使用的更为剧烈的方法的绿色替代方案。工业水平。的三个基板，采用氧化叔以正丁基氢过氧化物为主要氧化剂，有或没有溶剂，在形成相应的单二和三环氧化物时，尤其是在无溶剂条件下，均显示出较高的起始原料转化率和较高的选择性。已通过ESI-MS对可能在简单FAME模型底物的叔丁基氢过氧化物氧化中起作用的催化循环机理进行了研究。
• Fatty acid based biocarbonates: Al-mediated stereoselective preparation of mono-, di- and tricarbonates under mild and solvent-less conditions
  作者：L. Peña Carrodeguas、À. Cristòfol、J. M. Fraile、J. A. Mayoral、V. Dorado、C. I. Herrerías、A. W. Kleij

  DOI：10.1039/c7gc01206c

  日期：——

  A catalytic method for the preparation of a series of fatty acid derived biocarbonates has been developed using a binary Al-complex/PPNCl catalyst. This catalyst system allows conversion of fatty acid derived epoxides under comparatively mild reaction conditions (70–85 °C, 10 bar) while maintaining high levels of diastereospecificity with cis/trans ratios of up to 97:3 in the products. The comparative

  已经开发了使用二元Al-络合物/ PPNCl催化剂制备一系列脂肪酸衍生的生物碳酸酯的催化方法。该催化剂体系可在相对温和的反应条件下（70–85°C，10 bar）转化脂肪酸衍生的环氧化物，同时保持高水平的非对映特异性，顺式/反式比例最高可达97 ：3。仅由基于亲核卤化物的组分催化的反应获得的比较催化数据表明，Al-络合物的存在对于保持原始立体化学至关重要。
• Plasticizer and Surfactant Formation from Food-Waste- and Algal Biomass-Derived Lipids
  作者：Daniel Pleissner、Kin Yan Lau、Chengwu Zhang、Carol Sze Ki Lin

  DOI：10.1002/cssc.201402888

  日期：2015.5.22

  potential of lipids derived from food‐waste and algal biomass (produced from food‐waste hydrolysate) for the formation of plasticizers and surfactants is investigated herein. Plasticizers were formed by epoxidation of double bonds of methylated unsaturated fatty acids with in situ generated peroxoformic acid. Assuming that all unsaturated fatty acids are convertible, 0.35 and 0.40 g of plasticizer can be

  本文研究了源自食物垃圾和藻类生物质（由食物垃圾水解产物产生）的脂质形成增塑剂和表面活性剂的潜力。增塑剂是通过甲基化不饱和脂肪酸的双键与原位生成的过氧甲酸环氧化而形成的。假设所有不饱和脂肪酸都是可转化的，则分别从1克藻类或食物垃圾衍生的脂质中可分别获得0.35和0.40克增塑剂。表面活性剂是通过饱和和环氧化的脂肪酸甲酯（FAME）与聚甘油的酯交换反应形成的。聚甘油的加入将导致饱和和环氧化的FAME完全转化为脂肪酸聚甘油酯。
• Epoxy-Acetogenins and other Polyketide Epoxy Derivatives as Inhibitors of the Mitochondrial Respiratory Chain Complex I
  作者：José Tormo、M. Zafra-Polo、Angel Serrano、Ernesto Estornell、Diego Cortes

  DOI：10.1055/s-2000-8545

  日期：——

  Annonaceous acetogenins (ACG), an extensive group of cytotoxic natural products, are antitumor agents whose main mode of action is inhibition of the mammalian mitochondrial complex I. Herein we describe the importance of the different chemical groups along the alkyl chain for optimal inhibitory potency, discussing the structurally relevant factors present in these compounds. For this purpose, a series

  丙酮酸单环生成素（ACG）是一类广泛的具有细胞毒性的天然产物，是抗肿瘤药物，其主要作用方式是抑制哺乳动物的线粒体复合体I。在此，我们描述了烷基链上不同化学基团对于最佳抑制效能的重要性，讨论这些化合物中存在的结构相关因素。为此目的，制备了一系列来自α-亚麻酸的环氧化物衍生物，并将其活性与从Rollinia membranacea分离的环氧-乙酸原素和四氢呋喃（THF）乙酸原素进行了比较。