H-Gly-Phe(2Me)-Aib-Aib-Gly-OH | 1203801-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Gly-Phe(2Me)-Aib-Aib-Gly-OH
• CAS: 1203801-32-4
• 化学式: C₂₂H₃₃N₅O₆
• 分子量: 463.534
• InChiKey: HUWZHIQXPQCULI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.95
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  179.72
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Gly-Phe(2Me)-Aib-Aib-Gly-OH 在 叠氮磷酸二苯酯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 147.5h， 以60%的产率得到cyclo[Gly-Phe(2Me)-Aib-Aib-Gly]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aib-containing cyclopeptides via the ‘azirine/oxazolone method’

  摘要：

  五肽环肽[Gly-Phe(2Me)-Aib-Aib-Gly]，含有三个α，α-二取代α-氨基酸，通过H-Gly-Phe(2Me)-Aib-Aib-Gly-OH与二苯基膦酸酐（DPPA）的环化反应以60%的产率制备。线性前体的合成是通过使用“环丙烯/噁唑酮方法”进行的，其中α，α-二取代α-氨基酸是通过相应氨基酸或肽酸与2,2-二取代3-氨基-2H-环丙烯的偶联引入的。类似的六肽环化反应得到的环肽产率为42%，相应的四肽产生单体和二聚体环肽的1:2混合物。在三肽H-Gly-Phe(2Me)-Aib-OH的情况下，与DPPA的环化反应仅产生二聚体环六肽。

  DOI：

  10.1135/cccc2009017
• 作为产物：
  描述：

  Z-Gly-Phe(2Me)-Aib-Aib-Gly-OH 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 9.0h， 以96%的产率得到H-Gly-Phe(2Me)-Aib-Aib-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aib-containing cyclopeptides via the ‘azirine/oxazolone method’

  摘要：

  五肽环肽[Gly-Phe(2Me)-Aib-Aib-Gly]，含有三个α，α-二取代α-氨基酸，通过H-Gly-Phe(2Me)-Aib-Aib-Gly-OH与二苯基膦酸酐（DPPA）的环化反应以60%的产率制备。线性前体的合成是通过使用“环丙烯/噁唑酮方法”进行的，其中α，α-二取代α-氨基酸是通过相应氨基酸或肽酸与2,2-二取代3-氨基-2H-环丙烯的偶联引入的。类似的六肽环化反应得到的环肽产率为42%，相应的四肽产生单体和二聚体环肽的1:2混合物。在三肽H-Gly-Phe(2Me)-Aib-OH的情况下，与DPPA的环化反应仅产生二聚体环六肽。

  DOI：

  10.1135/cccc2009017

文献信息

• Synthesis of Aib-containing cyclopeptides via the ‘azirine/oxazolone method’
  作者：Ingeborg Dannecker-Dörig、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1135/cccc2009017

  日期：——

  The cyclic pentapeptide cyclo[Gly-Phe(2Me)-Aib-Aib-Gly], containing three α,α-disubstituted α-amino acids, was prepared by cyclization of H-Gly-Phe(2Me)-Aib-Aib-Gly-OH with diphenyl phosporazidate (DPPA) in 60% yield. The synthesis of the linear precursor was performed by using the ‘azirine/oxazolone method’, in which the α,α-disubstituted α-amino acids were introduced by coupling of the corresponding amino or peptide acid with a 2,2-disubstituted 3-amino-2H-azirine. Whereas the cyclization of an analogous hexapeptide afforded the cyclopeptide in 42% yield, the corresponding tetrapeptide yielded a 1:2 mixture of the monomeric and dimeric cyclopeptide. In the case of the tripeptide H-Gly-Phe(2Me)-Aib-OH, the cyclization with DPPA led to the dimeric cyclohexapeptide exclusively.

  五肽环肽[Gly-Phe(2Me)-Aib-Aib-Gly]，含有三个α，α-二取代α-氨基酸，通过H-Gly-Phe(2Me)-Aib-Aib-Gly-OH与二苯基膦酸酐（DPPA）的环化反应以60%的产率制备。线性前体的合成是通过使用“环丙烯/噁唑酮方法”进行的，其中α，α-二取代α-氨基酸是通过相应氨基酸或肽酸与2,2-二取代3-氨基-2H-环丙烯的偶联引入的。类似的六肽环化反应得到的环肽产率为42%，相应的四肽产生单体和二聚体环肽的1:2混合物。在三肽H-Gly-Phe(2Me)-Aib-OH的情况下，与DPPA的环化反应仅产生二聚体环六肽。