4-methylthiobenzophenone | 23405-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylthiobenzophenone
• 英文别名: (4-(methylthio)phenyl)(phenyl)methanone；4-Methylmercapto-benzophenon；4-thiomethylbenzophenone；4-(Methylthio)benzophenone；(4-methylsulfanylphenyl)-phenylmethanone
• CAS: 23405-48-3
• 化学式: C₁₄H₁₂OS
• 分子量: 228.315
• InChiKey: PNWFUVVVRXJTLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79 °C
• 沸点：
  172-174 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylthiobenzophenone 在 吡啶 、 sodium amalgam 、 乙醇 作用下， 生成 (+/-)-phthalic acid mono-(4-methylsulfanyl-benzhydryl ester)
  参考文献：
  名称：

  Balfe et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 375

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴茴香硫醚 在 四(三苯基膦)钯 、 magnesium 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4-methylthiobenzophenone
  参考文献：
  名称：

  （芳基三羟基硼酸钠）盐的无碱铃木酰化反应：取代的芳基酮的新型合成

  摘要：

  据报道，第一个简单而有效的无碱Pd（PPh 3）4催化是从酰氯和甲苯水溶液中易得的芳基三羟基硼酸钠盐合成取代的芳基酮。反应条件看来是通用的，并且对包括CF 3，OMe，SMe，Br，NO 2，F，OH和NH 2在内的各种官能团具有耐受性在24小时内提供25个取代芳基酮的实例，分离产率高达96％。除了具有高纯度，与硼酸相比易于分离和方便之外，随后还可使用芳基三羟基硼酸钠，而无需添加过量的活化剂，并且在使用精确的反应化学计量方面更人性化。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2017.07.001

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reversible Functional Group Metathesis between Aryl Nitriles and Aryl Thioethers
  作者：Tristan Delcaillau、Philip Boehm、Bill Morandi

  DOI：10.1021/jacs.1c00529

  日期：2021.3.17

  We describe a new functional group metathesis between aryl nitriles and aryl thioethers. The catalytic system nickel/dcype is essential to achieve this fully reversible transformation in good to excellent yields. Furthermore, the cyanide- and thiol-free reaction shows high functional group tolerance and great efficiency for the late-stage derivatization of commercial molecules. Finally, synthetic applications

  我们描述了芳基腈和芳基硫醚之间的新官能团复分解。催化系统镍/dcype 对于实现这种完全可逆的转化，以良好的收率至关重要。此外，不含氰化物和硫醇的反应显示出高官能团耐受性和商业分子后期衍生化的高效率。最后，合成应用证明了它在多步合成中的多功能性和实用性。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Diaryl Ketones from Aldehydes and (Hetero)Aryl Halides via C–H Bond Activation
  作者：Takayuki Wakaki、Takaya Togo、Daisuke Yoshidome、Yoichiro Kuninobu、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/acscatal.8b00440

  日期：2018.4.6

  We developed a palladium-catalyzed C–H transformation that enabled the synthesis of ketones from aldehydes and (hetero)aryl halides. The use of picolinamide ligands was key to achieving the transformation. Heteroaryl ketones, as well as diaryl ketones, were synthesized in good to excellent yields, even in gram-scale, using this reaction. Results of density functional theory (DFT) calculations support

  我们开发了钯催化的CH转化，可从醛和（杂）芳基卤化物合成酮。吡啶甲酰胺配体的使用是实现转化的关键。使用该反应，即使以克为单位，杂芳基酮以及二芳基酮也以良好至优异的产率合成。密度泛函理论（DFT）计算的结果支持C–H键激活途径。
• Highly atom-economic, catalyst- and solvent-free oxidation of sulfides into sulfones using 30% aqueous H2O2
  作者：Marjan Jereb

  DOI：10.1039/c2gc36073j

  日期：——

  Highly atom-efficient oxidation of sulfides into sulfones under solvent- and catalyst-free reaction conditions using a 30% aqueous solution of H2O2 at 75 °C is reported. A structurally diverse set of phenyl alkyl-, phenyl benzyl-, benzyl alkyl-, dialkyl-, heteroaryl alkyl- and cyclic sulfides were transformed into sulfones regardless of the aggregate state and electronic nature of the substituents

  原子效率高 氧化作用 的 硫化物 进入 砜类 在下面 溶剂- 和 催化剂报道了在75℃下使用30％的H 2 O 2水溶液的无反应条件。结构上多样化的一组苯基 烷基-， 苯基 苄基-， 苄基 烷基-，二烷基-， 杂芳基 烷基-和循环 硫化物 被转化为 砜类与取代基的聚集状态和电子性质无关。尽管整个工作过程中反应混合物均不均匀，但没有发现搅拌困难和反应进展的问题。在许多情况下，仅使用过量10 mol％的H 2 O 2，因此大大提高了该方法的高原子经济性。一些固体基材需要可变过量的过氧化氢; 但是，反应是严格进行的，没有有机物溶剂。事实证明，这种转变适合液体和固体放大硫化物。此外，隔离和纯化 的原油产品可以仅用 过滤 和 结晶。
• Visible‐Light‐Driven Oxidative Cleavage of Alkenes Using Water‐Soluble CdSe Quantum Dots
  作者：Jianing Li、Jingnan Zhao、Cunfei Ma、Zongyi Yu、Hongfei Zhu、Lei Yun、Qingwei Meng

  DOI：10.1002/cssc.202101504

  日期：2021.11.19

  High catalytic ability: Mercaptopropionic acid-capped CdSe quantum dots are used to improve turnover numbers for the oxidative cleavage of alkenes and the oxidation of sulfides under mild conditions, including visible light, O2 as oxidant, and water as solvent.

  高催化能力：巯基丙酸封端的 CdSe 量子点用于在温和条件下（包括可见光、O 2作为氧化剂和水作为溶剂）提高烯烃氧化裂解和硫化物氧化的转换数。
• Cobalt-Catalyzed, N–H Imine-Directed Hydroarylation of Styrenes
  作者：Wengang Xu、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00164

  日期：2018.3.2

  A cobalt-catalyzed, N–H imine-directed hydroarylation reaction of styrenes is reported. A variety of diaryl and aryl alkyl N–H imines participated in the reaction to afford the corresponding branched adducts in good yield and regioselectivity. Interestingly, unsymmetrical diaryl imines with modest electronic biases reacted regioselectively at one of the aryl rings. Furthermore, the branched selectivity

  据报道，钴催化苯乙烯的NH亚胺定向加氢芳基化反应。各种二芳基和芳基烷基NH亚胺参与反应，以良好的收率和区域选择性提供相应的支链加合物。有趣的是，具有适度电子偏压的不对称二芳基亚胺在芳基环之一上区域选择性地反应。此外，对于带有次要方向基团或庞大的新戊酰NH亚胺的底物，其支化选择性相反。