Carbobenzoxy-Phe-nitro-Arg | 6464-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Carbobenzoxy-Phe-nitro-Arg
• 英文别名: Z-Phe-Arg(NO2)；N^α-(N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl)-N^ω-nitro-L-arginine；N^α-(N-Benzyloxycarbonyl-L-phenylalanyl)-N^ω-nitro-L-arginin；Cbz-Phe-Arg(NO2)(NO2)-OH；(2S)-5-[[(E)-N'-nitrocarbamimidoyl]amino]-2-[[(2S)-3-phenyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]pentanoic acid
• CAS: 6464-78-4
• 化学式: C₂₃H₂₈N₆O₇
• 分子量: 500.511
• InChiKey: KMYIQYDYFVBPST-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbobenzoxy-Phe-nitro-Arg 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N^ω-nitro-N^α-L-phenylalanyl-L-arginine
  参考文献：
  名称：

  Understanding nanoindentation unloading curves

  摘要：

  实验表明，使用伯克维奇三角锥形压头获得的纳米压痕卸载曲线通常可以用幂律关系 P = α（h - hf）m 很好地描述，其中 hf 是完全卸载后的最终深度，α 和 m 是材料常数。然而，幂律指数并不像锥形压头（m = 2）或扁圆冲头（m = 1）的弹性接触那样固定为一个整数值，而是在 m = 1.2-1.6 的范围内因材料而异。根据对刚性锥体压入弹塑性材料的有限元模拟观察，建立了一个简单的模型，为这种行为提供了物理解释。该模型基于一个具有 "有效形状 "的压头的概念，其几何形状由压入过程中形成的塑性硬度印痕的形状决定。通过该模型，可以将幂律关系中的材料常数与弹性模量和硬度等更基本的材料特性联系起来。本文提出了一些简单的论点，根据这些论点，可以从压头下的压力分布推导出有效压头形状。

  DOI：

  10.1557/jmr.2002.0386
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 Carbobenzoxy-Phe-nitro-Arg
  参考文献：
  名称：

  Studies on Polypeptides. VII. The Synthesis of Peptides Containing Arginine¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01582a065

文献信息

• Efficient Synthesis of Peptides by Extension at the N- and C-Terminii of Arginine
  作者：Alan R. Katritzky、Geeta Meher、Tamari Narindoshvili

  DOI：10.1021/jo800805w

  日期：2008.9.19

  with complete retention of chirality as evidenced by NMR and HPLC analysis. Arginine LL-dipeptides 15a-d were synthesized by extension at the C-terminus of arginine in isolated yield of 66-80%, using benzotriazole activated arginine L-(omega)NO2-Arg-Bt, 13. Our methodology has also been used to synthesize the protected RGD peptide (Cbz(alpha)-L-(omega)NO2-Arg-Gly-L-Asp-(OH)2) 21.

  LN（ω）-硝基精氨酸和L-精氨酸与N-（Cbz-α-氨基酰基）苯并三唑和N-Cbz-二肽基苯并三唑偶联以提供精氨酸LL-二肽9a-e，11a-d；LLL-三肽18a-c，20; 非对映异构体混合物（9b + 9b'），（9c + 9c'），（11b + 11b'）和（18c + 18c'）[括号内的化合物代表非对映异构体混合物或外消旋体；不带括号的化合物编号表示为非手性化合物或单一对映体，通过精氨酸的N端延伸，分离出的收率为66-95％，并完全保留了手性，如NMR和HPLC分析所证明。使用苯并三唑活化的精氨酸L-（ω）NO2-Arg-Bt，13在精氨酸的C末端延伸，以66-80％的分离产率合成了精氨酸LL-二肽15a-d。
• Dubowchik, Gene M.; Firestone, Raymond A., Bioorganic and medicinal chemistry letters, 1998, vol. 8, # 23, p. 3343 - 3346
  作者：Dubowchik, Gene M.、Firestone, Raymond A.

  DOI：——

  日期：——
• Potential antiviral agents. Carbobenzoxy di- and tripeptides active against measles and herpes viruses
  作者：Ernest D. Nicolaides、Horace A. De Wald、Roger D. Westland、Marilyn Lipnik、Jeanette Posler

  DOI：10.1021/jm00307a016

  日期：1968.1
• Vinogradova,E.I. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1970, vol. 40, p. 1371 - 1382
  作者：Vinogradova,E.I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• van Orden; Smith, Journal of Biological Chemistry, 1954, vol. 208, p. 751,753
  作者：van Orden、Smith

  DOI：——

  日期：——