4-[(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)amino]benzonitrile | 116133-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)amino]benzonitrile
• CAS: 116133-09-6
• 化学式: C₁₀H₅Cl₂N₅
• 分子量: 266.089
• InChiKey: LQFONZHMHAEWFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  248.7 °C (decomp)(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  517.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)amino]benzonitrile 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-((4-(4-cyanophenylamino)-6-((1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yl)oxy)-1,3,5-triazin-2-yl)amino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型三取代s-三嗪的设计，合成，表征和体外抗菌作用

  摘要：

  摘要在本文中，合成了三取代的s-三嗪图书馆，该图书馆除了4-氨基-苯甲腈外，还包含4-羟基-N-甲基喹啉-2（1 H）-one和缩合为C的取代的脂族胺讨论了s-三嗪基核心的-6位。然后测定新合成的类似物对某些细菌和真菌菌株的功效，如两种革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌MTCC 96和蜡状芽孢杆菌MTCC 619），六种革兰氏阴性菌（大肠杆菌MTCC 739，铜绿假单胞菌MTCC 741） ，肺炎克雷伯菌MTCC 109，伤寒沙门氏菌MTCC 733，寻常变形杆菌MTCC 1771和弗氏志贺氏菌MTCC 1457）和两个真菌物种（黑曲霉MTCC 282和白色念珠菌MTCC 183）旨在开发新型抗菌剂。生物测定的结果表明，一些新合成的s-三嗪同源物以值得注意的抗菌活性出现。根据IR，1 H NMR，13 C NMR，质谱和元素分析确定了最终支架的结构。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9849-0
• 作为产物：
  描述：

  三聚氯氰 、 对氨基苯腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到4-[(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)amino]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型三取代s-三嗪的设计，合成，表征和体外抗菌作用

  摘要：

  摘要在本文中，合成了三取代的s-三嗪图书馆，该图书馆除了4-氨基-苯甲腈外，还包含4-羟基-N-甲基喹啉-2（1 H）-one和缩合为C的取代的脂族胺讨论了s-三嗪基核心的-6位。然后测定新合成的类似物对某些细菌和真菌菌株的功效，如两种革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌MTCC 96和蜡状芽孢杆菌MTCC 619），六种革兰氏阴性菌（大肠杆菌MTCC 739，铜绿假单胞菌MTCC 741） ，肺炎克雷伯菌MTCC 109，伤寒沙门氏菌MTCC 733，寻常变形杆菌MTCC 1771和弗氏志贺氏菌MTCC 1457）和两个真菌物种（黑曲霉MTCC 282和白色念珠菌MTCC 183）旨在开发新型抗菌剂。生物测定的结果表明，一些新合成的s-三嗪同源物以值得注意的抗菌活性出现。根据IR，1 H NMR，13 C NMR，质谱和元素分析确定了最终支架的结构。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00044-011-9849-0

文献信息

• JAK2 JH2 Fluorescence Polarization Assay and Crystal Structures for Complexes with Three Small Molecules
  作者：Ana S. Newton、Luca Deiana、David E. Puleo、José A. Cisneros、Kara J. Cutrona、Joseph Schlessinger、William L. Jorgensen

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00154

  日期：2017.6.8

  The syntheses of the fluorescent 5 and 6 used in the assay are reported as well as Kd results for 10 compounds, including JNJ7706621, NVP-BSK805, and filgotinib (GLPG0634). X-ray crystal structures of JAK2 JH2 in complex with NVP-BSK805, filgotinib, and diaminopyrimidine 8 elucidate the binding poses.

  据报道，竞争性荧光偏振（FP）测定法可确定探针分子与假激酶JAK2 JH2变构位点的结合亲和力。报告了测定中使用的荧光5和6的合成以及10种化合物（包括JNJ7706621，NVP-BSK805和filgotinib（GLPG0634））的Kd结果。与NVP-BSK805，filgotinib和diaminopyrimidine 8配合使用的JAK2 JH2的X射线晶体结构阐明了结合姿势。
• Novel Compositions and Methods of Treating HIV-1 Infections Using Same
  申请人：YALE UNIVERSITY

  公开号：US20140378443A1

  公开（公告）日：2014-12-25

  The present invention includes novel compositions useful for preventing or treating an HIV-1 infection in a subject in need thereof. The present invention further includes a novel method of preventing or treating an HIV-1 infection in a subject in need thereof, the method comprising administering to the subject an effective amount of a compound of the invention. In one embodiment, the subject is further administered at least one additional therapeutic agent.

  本发明包括用于预防或治疗需要的受试者的HIV-1感染的新型组合物。本发明还包括一种用于预防或治疗需要的受试者的HIV-1感染的新方法，该方法包括向受试者施用本发明的化合物的有效量。在一个实施例中，受试者还被施用至少一种额外的治疗药物。
• Different Heterocycles Functionalized<i>s</i>-Triazine Analogues: Design, Synthesis and<i>In Vitro</i>Antimicrobial, Antituberculosis, and Anti-HIV Assessment
  作者：Paresh K. Patel、Rahul V. Patel、Dharmesh H. Mahajan、Parimal A. Parikh、Girish N. Mehta、Christophe Pannecouque、Erik De Clercq、Kishor H. Chikhalia

  DOI：10.1002/jhet.1769

  日期：2014.11

  spectrum antimicrobial (MICs: 6.25–25 µg/mL) and antitubercular (MIC: 12.5 µg/mL) potential. Hence, anti‐HIV activity against two types of HIV viral strains [HIV‐1 (IIIB) and HIV‐2 (ROD)] has been carried out using the MTT assay. From this bioassay, we have identified some potent inhibitors acting as anti‐HIV‐1 agents (IC50: 4.45 µg/mL) with promising therapeutic index of 16 for analogue 7 h. The structural

  冷凝一些新喹诺酮小号赋予了不同的杂环和4-氨基苄腈部分嗪衍生物已被合成，并检测其对8种细菌的生物活性（金黄色葡萄球菌，蜡样芽胞杆菌，大肠杆菌，铜绿假单胞菌，肺炎克雷伯菌，伤寒沙门菌，普通变形杆菌，和弗氏志贺菌），两种真菌（黑曲霉，白色念珠菌），通过使用琼脂稀释条纹方法，和结核分枝杆菌通过使用Lowenstein和Jensen MIC方法获得H37Rv。经过初步的生物学筛选，发现大多数化合物具有显着的广谱抗菌作用（MIC：6.25–25 µg / mL）和抗结核药（MIC：12.5 µg / mL）。因此，已经使用MTT测定法针对两种类型的HIV病毒株[HIV-1（III B）和HIV-2（ROD）]进行了抗HIV活性研究。通过该生物测定法，我们已经鉴定出一些有效的抑制剂可作为抗HIV-1药物（IC 50：4.45 µg / mL），对类似物7 h的治疗指数有望达到16。在IR，1 H NMR，13
• Triazines With Suitable Spacers for Treatment And/Or Prevention of HIV Infections
  申请人：Heeres Jan

  公开号：US20150126510A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  The present invention relates to the field of HIV-1 infections, and in particular provides novel compounds containing triazine rings and suitable spacers. The compounds according to this invention are very suitable for the prevention and/or treatment of HIV-1 infection and in particular show improved activity against NNRTI-resistant viruses of HIV-1.

  本发明涉及HIV-1感染领域，特别提供了含有三嗪环和适当间隔物的新型化合物。根据本发明的化合物非常适用于预防和/或治疗HIV-1感染，特别对抗HIV-1的NNRTI耐药病毒显示出改进的活性。
• Design, synthesis, biological evaluation, and molecular docking study on triazine based derivatives as anti-inflammatory agents
  作者：Parvin Asadi、Mohsen Alvani、Valiollah Hajhashemi、Mahboubeh Rostami、Ghadamali Khodarahmi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.130760

  日期：2021.11

  In an attempt to develop new anti-inflammatory agents, design, synthesis, pharmacological activities, and docking study of two groups of triazine-based derivatives were reported. Nine compounds (5a-5d and 10a-10e) consisting of triazine, vanillin, and phenylpyrazole were synthesized through the pharmacophore hybridization method. After confirmation of the structure of the synthesized compounds using

  为了开发新的抗炎剂，报道了两组三嗪类衍生物的设计、合成、药理活性和对接研究。通过药效团杂交法合成了由三嗪、香草醛和苯基吡唑组成的九种化合物（5a-5d 和 10a-10e）。在使用光谱方法（FT-IR 和 NMR 光谱数据）确认合成化合物的结构后，使用角叉菜胶诱导的雄性 Wistar 大鼠（200-220 g）的爪水肿模型评估它们的抗炎活性。剂量为 100 和 200 mg/kg。一组大鼠接受吲哚美辛 (10 mg/kg) 作为标准药物。在化合物 5a 至 5d 中，只有化合物 5c 和 5d 显示出显着的抗炎作用（p< 0.01)。此外，剂量为 (200 mg/kg) 的化合物 10a 和两种剂量的化合物 10b、10c、10d 和 10e 都显示出显着的抗炎活性，并且对于 10a (200 mg/kg) 和 10b 和 10e 两种剂量的这种效果均与消炎痛相当。虽然吲哚美辛将爪水肿减少了