4-((4-chloro-6-(diethylamino)-1,3,5-triazin-2-yl)amino)benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((4-chloro-6-(diethylamino)-1,3,5-triazin-2-yl)amino)benzonitrile
• 英文别名: 4-[[4-Chloro-6-(diethylamino)-1,3,5-triazin-2-yl]amino]benzonitrile
• 化学式: C₁₄H₁₅ClN₆
• 分子量: 302.766
• InChiKey: ASICPVFMWMVLKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)amino]benzonitrile 、 二乙胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到4-((4-chloro-6-(diethylamino)-1,3,5-triazin-2-yl)amino)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  二取代和三取代的S-三嗪衍生物：合成，表征，在人乳腺癌细胞系中的抗癌活性以及在斑马鱼胚胎中的发育毒性。

  摘要：

  在这里，我们报告一个基于4-氨基苯甲腈-s-三嗪部分的小型文库。我们使用简单的正交合成途径制备了基本结构经过修饰的二取代和三取代的s-三嗪衍生物。通过1H NMR，13C NMR和元素分析对新合成的化合物进行了充分表征。他们显示出对两种人类乳腺癌细胞系（MIDA-MB-231和MCF-7）的强大抗癌活性，IC50值小于1 µM。与三阴性MDA-MB-231细胞系相比，这些s-三嗪化合物通常对激素受体阳性乳腺癌细胞系MCF-7更具选择性。斑马鱼胚胎用于测试目标化合物在体内的发育毒性。用衍生物处理的胚胎的表型类似于用雌激素干扰物处理的胚胎的表型。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103397

文献信息

• Di- and tri-substituted s-triazine derivatives: Synthesis, characterization, anticancer activity in human breast-cancer cell lines, and developmental toxicity in zebrafish embryos
  作者：Ayman El-Faham、Muhammad Farooq、Zainab Almarhoon、Rakia Abd Alhameed、Mohammad A.M. Wadaan、Beatriz G. de la Torre、Fernando Albericio

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103397

  日期：2020.1

  Here we report on a small library based on a 4-aminobenzonitile-s-triazine moiety. We used a straightforward orthogonal synthetic pathway to prepare di- and tri-substituted s-triazine derivatives, whose basic structure was modified. The newly synthesized compounds were fully characterized by 1H NMR, 13C NMR and elemental analysis. They showed strong anticancer activity against two human breast cancer

  在这里，我们报告一个基于4-氨基苯甲腈-s-三嗪部分的小型文库。我们使用简单的正交合成途径制备了基本结构经过修饰的二取代和三取代的s-三嗪衍生物。通过1H NMR，13C NMR和元素分析对新合成的化合物进行了充分表征。他们显示出对两种人类乳腺癌细胞系（MIDA-MB-231和MCF-7）的强大抗癌活性，IC50值小于1 µM。与三阴性MDA-MB-231细胞系相比，这些s-三嗪化合物通常对激素受体阳性乳腺癌细胞系MCF-7更具选择性。斑马鱼胚胎用于测试目标化合物在体内的发育毒性。用衍生物处理的胚胎的表型类似于用雌激素干扰物处理的胚胎的表型。