(3S)-benzyl 4-(1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-ylamino)-3-(benzyloxycarbonylamino)-4-oxobutanoate | 1052265-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-benzyl 4-(1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-ylamino)-3-(benzyloxycarbonylamino)-4-oxobutanoate
• 英文别名: Cbz-L-Asp(OBz)-DL-Phe-Bt；benzyl (3S)-4-[[1-(benzotriazol-1-yl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-4-oxo-3-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 1052265-82-3
• 化学式: C₃₄H₃₁N₅O₆
• 分子量: 605.65
• InChiKey: XZAPZYUQBBBGOU-XLTVJXRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-benzyl 4-(1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-ylamino)-3-(benzyloxycarbonylamino)-4-oxobutanoate 、 N'-硝基-L-精氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到(5S,11S)-8-benzyl-5-(2-(benzyloxy)-2-oxoethyl)-11-(3-(nitroguanidino)propyl)-3,6,9-trioxo-1-phenyl-2-oxa-4,7,10-triazadodecan-12-oic acid
  参考文献：
  名称：

  通过在精氨酸的N-和C-末端延伸来有效合成肽。

  摘要：

  LN（ω）-硝基精氨酸和L-精氨酸与N-（Cbz-α-氨基酰基）苯并三唑和N-Cbz-二肽基苯并三唑偶联以提供精氨酸LL-二肽9a-e，11a-d；LLL-三肽18a-c，20; 非对映异构体混合物（9b + 9b'），（9c + 9c'），（11b + 11b'）和（18c + 18c'）[括号内的化合物代表非对映异构体混合物或外消旋体；不带括号的化合物编号表示为非手性化合物或单一对映体，通过精氨酸的N端延伸，分离出的收率为66-95％，并完全保留了手性，如NMR和HPLC分析所证明。使用苯并三唑活化的精氨酸L-（ω）NO2-Arg-Bt，13在精氨酸的C末端延伸，以66-80％的分离产率合成了精氨酸LL-二肽15a-d。

  DOI：

  10.1021/jo800805w
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 2-((S)-4-(benzyloxy)-2-(benzyloxycarbonylamino)-4-oxobutanamido)-3-phenylpropanoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到(3S)-benzyl 4-(1-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-ylamino)-3-(benzyloxycarbonylamino)-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过在精氨酸的N-和C-末端延伸来有效合成肽。

  摘要：

  LN（ω）-硝基精氨酸和L-精氨酸与N-（Cbz-α-氨基酰基）苯并三唑和N-Cbz-二肽基苯并三唑偶联以提供精氨酸LL-二肽9a-e，11a-d；LLL-三肽18a-c，20; 非对映异构体混合物（9b + 9b'），（9c + 9c'），（11b + 11b'）和（18c + 18c'）[括号内的化合物代表非对映异构体混合物或外消旋体；不带括号的化合物编号表示为非手性化合物或单一对映体，通过精氨酸的N端延伸，分离出的收率为66-95％，并完全保留了手性，如NMR和HPLC分析所证明。使用苯并三唑活化的精氨酸L-（ω）NO2-Arg-Bt，13在精氨酸的C末端延伸，以66-80％的分离产率合成了精氨酸LL-二肽15a-d。

  DOI：

  10.1021/jo800805w

文献信息

• Efficient Synthesis of Peptides by Extension at the N- and C-Terminii of Arginine
  作者：Alan R. Katritzky、Geeta Meher、Tamari Narindoshvili

  DOI：10.1021/jo800805w

  日期：2008.9.19

  with complete retention of chirality as evidenced by NMR and HPLC analysis. Arginine LL-dipeptides 15a-d were synthesized by extension at the C-terminus of arginine in isolated yield of 66-80%, using benzotriazole activated arginine L-(omega)NO2-Arg-Bt, 13. Our methodology has also been used to synthesize the protected RGD peptide (Cbz(alpha)-L-(omega)NO2-Arg-Gly-L-Asp-(OH)2) 21.

  LN（ω）-硝基精氨酸和L-精氨酸与N-（Cbz-α-氨基酰基）苯并三唑和N-Cbz-二肽基苯并三唑偶联以提供精氨酸LL-二肽9a-e，11a-d；LLL-三肽18a-c，20; 非对映异构体混合物（9b + 9b'），（9c + 9c'），（11b + 11b'）和（18c + 18c'）[括号内的化合物代表非对映异构体混合物或外消旋体；不带括号的化合物编号表示为非手性化合物或单一对映体，通过精氨酸的N端延伸，分离出的收率为66-95％，并完全保留了手性，如NMR和HPLC分析所证明。使用苯并三唑活化的精氨酸L-（ω）NO2-Arg-Bt，13在精氨酸的C末端延伸，以66-80％的分离产率合成了精氨酸LL-二肽15a-d。