(1,2,2-trichloro-ethyl)-benzene | 1674-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1,2,2-trichloro-ethyl)-benzene
• 英文别名: 1,2,2-trichloro-1-phenylethane；(1,2,2-trichloroethyl)benzene；(1,2,2-Trichlor-aethyl)-benzol；1,2,2-trichloroethylbenzene
• CAS: 1674-29-9
• 化学式: C₈H₇Cl₃
• 分子量: 209.503
• InChiKey: IIFUYAJFOYKHRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,2,2-trichloro-ethyl)-benzene 在 氯 作用下， 生成 1,1,2,2,2-五氯乙基苯
  参考文献：
  名称：

  硫与有机化合物反应的研究

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00474868
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 氯 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 (1,2,2-trichloro-ethyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  αβ-不饱和羰基化合物的氯化。第三部分 氯的反应与反式-肉桂酸和反式-肉桂酸酯离子

  摘要：

  加入氯对反式-肉桂酸在乙酸和乙酸含有氯化锂，高氯酸锂，或高氯酸是非常相似的，对于观察到的甲基反式-肉桂酸酯。提出了一种类似的混合机理，包括直接加入氯和使离子对和氯鎓离子崩解，并使溶剂与离子对和氯鎓离子发生反应。除了盐效应，没有观察到酸催化。在含乙酸锂的乙酸中，加成产物伴随有反式-β-氯苯乙烯，1,2,2-三氯乙基苯和1-乙酰氧基-2,2-二氯乙基苯。氯苯乙烯是由反式的直接反应形成的-肉桂酸离子与氯，而不是通过消除加成产物或中间离子对中的二氧化碳来消除。通过进一步氯化氯苯乙烯形成乙苯衍生物。的反式-肉桂酸酯离子也经历在水溶液chlorodecarboxylation，而反式-肉桂酸进行加成次氯酸（或一氧化氯）的或氯的，这取决于混合的试剂的方法。

  DOI：

  10.1039/j29680001022

文献信息

• Reaction of Styrene with Chlorine Dioxide
  作者：I. V. Loginova、I. Yu. Chukicheva、A. V. Kuchin

  DOI：10.1134/s1070363218040308

  日期：2018.4

  Reaction of styrene with chlorine dioxide under various conditions selectively produces 1-phenyl- 2-chloroethanone, with 1-phenyl-2-chloroethanol, 2-hydroxy-1-phenylethanone, (1,2-dichloroethyl)benzene, (2-chloro-1-phenyl)ethene, and (1,2,2-trichloroethyl)benzene isolated as reaction byproducts.

  苯乙烯与二氧化氯在各种条件下反应选择性地生成1-苯基-2-氯乙酮，1-苯基-2-氯乙醇，2-羟基-1-苯基乙酮，（1,2-二氯乙基）苯，（2-氯-分离出1-苯基）乙烯和（1,2,2-三氯乙基）苯作为反应副产物。
• Use of a fluorous bridge for diffusion controlled uptake of molecular chlorine in chlorine addition to alkenesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b305629e/
  作者：Jernej Iskra、Stojan Stavber、Marko Zupan

  DOI：10.1039/b305629e

  日期：——

  Fluorous solvent was used for passive transport of molecular chlorine from one side of the U-tube to the other, where addition of chlorine to alkenes was quantitative and diffusion controlled.

  氟化溶剂被用于分子氯从U形管一侧到另一侧的被动传输，其中氯加成到烯烃的过程是定量的且受扩散控制。
• Effect of Solvent Upon the Vicinal Proton Coupling Constants of Complex Substituted Ethanes. II. Anomalous Results for 1-Phenyl-1,2,2-trihaloethanes
  作者：W. F. Reynolds、D. J. Wood

  DOI：10.1139/v71-199

  日期：1971.4.15

  The n.m.r. spectra of 11 tetra-substituted ethanes have been obtained in a number of solvents. Changes in the vicinal coupling constants of 1-phenyl-1,2,2-trihaloethanes with solvent do not fit the electrostatic model for solvent effects. It is concluded that the theory breaks down because solute–solvent hydrogen bonding specifically favors the trans rotamers of these compounds. The conditions under

  已在多种溶剂中获得了 11 种四取代乙烷的核磁共振谱。1-苯基-1,2,2-三卤乙烷与溶剂的邻位耦合常数的变化不符合溶剂效应的静电模型。得出的结论是，该理论崩溃了，因为溶质 - 溶剂氢键特别有利于这些化合物的反式旋转异构体。还用更一般的术语讨论了预期理论崩溃的条件。
• <i>vic</i>-Dichlorination of Olefins with Sodium Chlorite, Mn(acac)₃, and Moist Alumina in Dichloromethane
  作者：Shigetaka Yakabe、Masao Hirano、Takashi Morimoto

  DOI：10.1080/00397919808007018

  日期：1998.5

  Abstract Aliphatic, alicyclic, and aromatic alkenes underwent smooth vic-dichlorination upon treatment with a reagent combination of NaClO2, Mn(acac)3 catalyst, and chromatographic neutral alumina preloaded with a small amount of water in dichloromethane under mild conditions.

  摘要 脂肪族、脂环族和芳香族烯烃在温和的条件下，在氯化钠溶液、Mn(acac)3 催化剂和预载少量水的二氯甲烷中的色谱中性氧化铝的试剂组合处理后，经历了平滑的二氯化反应。
• Reaction of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids with Manganese(III) Acetate in the Presence of Chloride Ion
  作者：Hiroshi Yonemura、Hiroshi Nishino、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.59.3153

  日期：1986.10

  2-diphenylethanal. Fluorenylideneacetic acid gave 9-chloro-9-(dichloromethyl)fluorene, 9-acetoxy-9-(dichloromethyl)fluorene, and 9-fluorenone. 1-Cyclohexenecarboxylic acid yielded 1,2-dichlorocyclohexanecarboxylic acid and 1-acetoxy-2-chlorocyclohexanecarboxylic acid. The reaction can be explained in terms of a free-radical mechanism involving manganese(III) acetate–Cl− complexation, addition of Cl−

  3-苯基丙烯酸与乙酸锰 (III)-Cl− 络合物反应生成 1,2,2-三氯-1-苯基乙烷、1-乙酰氧基-2,2-二氯-1-苯基乙烷和 2,2-二氯-1-苯基乙醇。(E)-2,3-二苯基丙烯酸得到2,2-二氯-1,2-二苯基乙酮和2-乙酰氧基-1,2-二苯基乙酮。3,3-二苯基丙烯酸生成 2,2-二氯-1,1-二苯基乙烯、1-乙酰氧基-2,2-二氯-1,1-二苯基乙烷、2,2-二氯-1,1-二苯基-1-乙醇和 2-羟基-2,2-二苯乙醛。芴基乙酸得到9-氯-9-(二氯甲基)芴、9-乙酰氧基-9-(二氯甲基)芴和9-芴酮。1-环己烯甲酸产生1,2-二氯环己烷甲酸和1-乙酰氧基-2-氯环己烷甲酸。该反应可以用涉及乙酸锰（III）-Cl-络合的自由基机制来解释，