2,2-dichloro-1-phenyl-2-(phenylsulfinyl)-1-ethanol | 86002-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dichloro-1-phenyl-2-(phenylsulfinyl)-1-ethanol
• 英文别名: 2-(Benzenesulfinyl)-2,2-dichloro-1-phenylethanol
• CAS: 86002-02-0
• 化学式: C₁₄H₁₂Cl₂O₂S
• 分子量: 315.22
• InChiKey: QWGHRIXPVDKYBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dichloro-1-phenyl-2-(phenylsulfinyl)-1-ethanol 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以83%的产率得到alpha-氯乙酰苯
  参考文献：
  名称：

  亚砜在有机合成中的配体交换反应：由羰基化合物与一碳同系物合成α-氯酮的新方法

  摘要：

  描述了一种将羰基化合物一碳均化为α-氯酮的新方法。二氯甲基苯基亚砜与酮和醛的碳负离子加成后，以良好的收率得到加合物氯醇。用EtMgBr或二异丙基氨基化锂处理氯醇，可通过β-氧化类胡萝卜素重排以中等至良好的收率得到一碳同系的α-氯酮。通过由甲基酯和氯甲基苯基亚砜合成的α-氯代α-亚砜基酮的亚磺酰基与EtMgBr的配体交换反应，实现了酯与α-氯代酮的一碳同系化。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00989-8
• 作为产物：
  描述：

  dichloromethyl phenyl sulfoxide 、 苯甲醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到2,2-dichloro-1-phenyl-2-(phenylsulfinyl)-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  二氯甲基苯基亚砜：合成应用

  摘要：

  硫代二氯甲基苯基亚砜与醛和烷基卤化物反应，分别得到相应的加成产物和烷基化产物。这些化合物的热解导致二氯酮和末端二氯乙烯的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81455-0

文献信息

• Reactions of organoboranes with carbanions bearing three potential leaving groups: unusual processes, products and mechanisms
  作者：Basil A. Saleh、Keith Smith、Mark C. Elliott、D. Heulyn Jones、Benson M. Kariuki、Gamal A. El Hiti

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.005

  日期：2016.11

  α-chloroalkyl phenyl sulfoxides or reacted with aldehydes to aldol-like products. With X=SO2Ph, the major product was the corresponding α,α-dichloroalkyl phenyl sulfone, apparently formed through a redox reaction. With X=S(O)(NMe)Ph, products of three intramolecular alkyl migrations were obtained with unhindered trialkylboranes. Attempts have been made to gain understanding of the sulfoxide process by investigating

  将三烷基硼烷的三个烷​​基分子内转移至单个碳原子的已知试剂缺乏影响立体化学的特征。我们研究了四种LiCCl 2 X试剂，其中X可能会发生变化。所有人的行为都不同。在X ＝ OR（R ＝环己基，薄荷基）的情况下，试剂分解，导致三重迁移产物的收率低。当X = S（O）Ph时，发生一次迁移，然后异构化为烯醇硼化物样物质，该物质水解为α-氯烷基苯基亚砜或与醛反应生成醇醛样产物。X = SO 2时Ph，主要产物是相应的α，α-二氯烷基苯基砜，显然是通过氧化还原反应形成的。在X = S（O）（NMe）Ph的情况下，使用不受阻碍的三烷基硼烷获得了三个分子内烷基迁移的产物。已经尝试通过使用X射线晶体学和从头算来研究类似醛醇的产物的比例来获得对亚砜过程的理解。
• REUTRAKUL, V.;HERUNSALEE, K., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 5, 527-530
  作者：REUTRAKUL, V.、HERUNSALEE, K.

  DOI：——

  日期：——
• Ligand exchange reaction of sulfoxides in organic synthesis: A new synthesis of α-chloroketones from carbonyl compounds with one-carbon homologation
  作者：Tsuyoshi Satoh、Yasuhiro Mizu、Taku Kawashima、Koji Yamakawa

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00989-8

  日期：1995.1

  A new procedure for one-carbon homologation of carbonyl compounds to α-chloroketones is described. Addition of the carbanion of dichloromethyl phenyl sulfoxide with ketones and aldehydes gave the adducts, chloro alcohols, in good yields. Treatment of the chloro alcohols with EtMgBr or lithium diisopropylamide gave one-carbon homologated α-chloroketones via β-oxido carbenoid rearrangement in moderate

  描述了一种将羰基化合物一碳均化为α-氯酮的新方法。二氯甲基苯基亚砜与酮和醛的碳负离子加成后，以良好的收率得到加合物氯醇。用EtMgBr或二异丙基氨基化锂处理氯醇，可通过β-氧化类胡萝卜素重排以中等至良好的收率得到一碳同系的α-氯酮。通过由甲基酯和氯甲基苯基亚砜合成的α-氯代α-亚砜基酮的亚磺酰基与EtMgBr的配体交换反应，实现了酯与α-氯代酮的一碳同系化。
• Dichloromethyl phenyl sulfoxide: synthetic applications
  作者：Vichai Reutrakul、Kitivit Herunsalee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81455-0

  日期：1983.1

  Lithio dichloromethyl phenylsulfoxide reacts with aldehydes and alkyl halides to give the corresponding addition and alkylated products respectively. Pyrolysis of these compounds result in the formation of dichloroketones and terminal vinyl dichlorides.

  硫代二氯甲基苯基亚砜与醛和烷基卤化物反应，分别得到相应的加成产物和烷基化产物。这些化合物的热解导致二氯酮和末端二氯乙烯的形成。