tert-butyl 4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1,4-diazepane-1-carboxylate | 192940-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: tert-butyl 4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1,4-diazepane-1-carboxylate
• 英文别名: 1-(t-butoxycarbonyl)-4-(1H-benzimidazol-2-yl)[1,4]diazepane；4-(1H-benzoimidazol-2-yl)-[1,4]diazepane-1-carboxylic acid tert-butyl ester；1-t-butoxycarbonyl-4-(1H-benzimidazol-2-yl)[1,4]diazepane；tert-butyl 4-(1H-benzimidazol-2-yl)-1,4-diazepane-1-carboxylate
• CAS: 192940-60-6
• 化学式: C₁₇H₂₄N₄O₂
• 分子量: 316.403
• InChiKey: QALNUAJVHGIFGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  61.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1,4-diazepane-1-carboxylate 在 盐酸 、 甲酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 83.75h， 生成 依美司丁
  参考文献：
  名称：

  铜催化的CH官能化可制得2-氨基苯并咪唑。

  摘要：

  本文描述了铜催化CH官能化反应以从芳基胍形成药学上相关的2-氨基苯并咪唑的开发，优化和示例。高通量筛选用作鉴定催化活性铜源的工具，DoE用于优化反应，制备了一系列芳基胍，并将其暴露于最佳条件下，从而以中等至良好的收率提供了一系列2-氨基苯并咪唑。该方法已应用于市售抗组胺药物化合物Emedastine的合成，关键的环化步骤以克为单位进行。

  DOI：

  10.1039/c9ob01651a
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-cyano-1,4-diazepane-1-carboxylate 在 copper(II) ethyl acetoacetate 、 sodium hydride 、 三甲基乙酸 作用下， 以 环丁砜 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 55.25h， 生成 tert-butyl 4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-1,4-diazepane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的CH官能化可制得2-氨基苯并咪唑。

  摘要：

  本文描述了铜催化CH官能化反应以从芳基胍形成药学上相关的2-氨基苯并咪唑的开发，优化和示例。高通量筛选用作鉴定催化活性铜源的工具，DoE用于优化反应，制备了一系列芳基胍，并将其暴露于最佳条件下，从而以中等至良好的收率提供了一系列2-氨基苯并咪唑。该方法已应用于市售抗组胺药物化合物Emedastine的合成，关键的环化步骤以克为单位进行。

  DOI：

  10.1039/c9ob01651a

文献信息

• Substituted N-methyl-N-(4-(4-(1H-benzimidazol-2-yl)
  申请人：Hoechst Marion Roussel, Inc.

  公开号：US05932571A1

  公开（公告）日：1999-08-03

  The present invention relates to novel N-methyl-N-(4-(4-(1H-benzimidazol-2-yl)\x9b1,4!diazepan-1-yl)-2-(aryl)butyl)b enzamide derivatives of the formula: ##STR1## stereoisomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful as histamine receptor antagonists and tachykinin receptor antagonists. Such antagonists are useful in the treatment of allergic rhinitis, including seasonal rhinitis and sinusitis; inflammatory bowel diseases, including Crohn's disease and ulcerative colitis; asthma; bronchitis; and emesis.

  本发明涉及新型N-甲基-N-(4-(4-(1H-苯并咪唑-2-基)\x9b1,4!二氮杂环己烷-1-基)-2-(芳基)丁基)苯酰胺衍生物的公式：##STR1## 其立体异构体，以及其药学上可接受的盐，可用作组胺受体拮抗剂和速激肽受体拮抗剂。这类拮抗剂在过敏性鼻炎的治疗中很有用，包括季节性鼻炎和鼻窦炎；炎症性肠病，包括克罗恩病和溃疡性结肠炎；哮喘；支气管炎；以及呕吐。
• [EN] DIAZEPANE COMPOUNDS WHICH MODULATE THE CB2 RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSÉS DE DIAZÉPANE QUI MODULENT LE RÉCEPTEUR CB2
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2009055357A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  Compounds of formula (I) are disclosed. Compounds according to the invention bind to and are agonists, antagonists or inverse agonists of the CB2 receptor, and are useful for treating inflammation. Those compounds which are agonists are additionally useful for treating pain.

  公开了公式(I)的化合物。根据发明的化合物能够结合并成为CB2受体的激动剂、拮抗剂或反向激动剂，并且用于治疗炎症。其中作为激动剂的化合物还可额外用于治疗疼痛。
• Novel substituted 4-(1H-benzimidazol-2-yl) [1,4]diazepanes useful for the treatment of allergic diseases
  申请人：——

  公开号：US20010034343A1

  公开（公告）日：2001-10-25

  The present invention relates to novel 4-(1H-benzimidazol-2-yl)[1,4]diazepane derivatives of formula 1 and stereoisomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful as histamine receptor antagonists and tachykinin receptor antagonist. Such antagonists are useful in the treatment of allergic rhinitis, including seasonal rhinitis and sinusitis; inflammatory bowel diseases, including Crohn's disease and ulcerative colitis; asthma; bronchitis; and emesis.

  本发明涉及一种新颖的4-(1H-苯并咪唑-2-基)[1,4]二氮杂环庚烷衍生物及其立体异构体，以及其药学上可接受的盐，其作为组胺受体拮抗剂和速激肽受体拮抗剂具有用途。这些拮抗剂在过敏性鼻炎的治疗中有用，包括季节性鼻炎和鼻窦炎；炎症性肠病，包括克罗恩病和溃疡性结肠炎；哮喘；支气管炎；以及呕吐。
• Substituted 4-(1H-benzimidazol-2-yl)&lsqb;1,4&rsqb;diazepanes useful for the treatment of allergic disease
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US06194406B1

  公开（公告）日：2001-02-27

  The present invention relates to novel 4-(1H-benzimidazol-2-yl)[1,4]diazepane derivatives of formula (1): and stereoisomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful as histamine receptor antagonists and tachykinin receptor antagonist. Such antagonists are useful in the treatment of allergic rhinitis, including seasonal rhinitis and sinusitis; inflammatory bowel diseases, including Crohn's disease and ulcerative colitis; asthma; bronchitis; and emesis.

  本发明涉及新颖的4-(1H-苯并咪唑-2-基)[1,4]二氮杂环庚烷衍生物的化合物（1）及其立体异构体，以及其药学上可接受的盐，这些化合物可用作组胺受体拮抗剂和速激肽受体拮抗剂。这些拮抗剂在过敏性鼻炎的治疗中很有用，包括季节性鼻炎和鼻窦炎；炎症性肠病，包括克罗恩病和溃疡性结肠炎；哮喘；支气管炎；以及呕吐。
• Diazepane Compounds Which Modulate The CB2 Receptor
  申请人：Cirillo Pier Francesco

  公开号：US20100261708A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  Compounds of formula (I) are disclosed. Compounds according to the invention bind to and are agonists, antagonists or inverse agonists of the CB2 receptor, and are useful for treating inflammation. Those compounds which are agonists are additionally useful for treating pain.

  公开了化学式（I）的化合物。发明的化合物与CB2受体结合并作为激动剂、拮抗剂或反向激动剂，对治疗炎症有用。那些作为激动剂的化合物还可用于治疗疼痛。