3-methoxy-4-(4-(trifluoromethyl)benzyloxy)benzaldehyde | 918524-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-4-(4-(trifluoromethyl)benzyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 3-Methoxy-4-{[4-(trifluoromethyl)benzyl]oxy}benzaldehyde；3-methoxy-4-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methoxy]benzaldehyde
• CAS: 918524-76-2
• 化学式: C₁₆H₁₃F₃O₃
• 分子量: 310.273
• InChiKey: BCAFJOUJWFPSJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-4-(4-(trifluoromethyl)benzyloxy)benzaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 ammonium acetate 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (S)-3,12-dimethoxy-2-((4-(trifluoromethyl)benzyl)oxy)-5,6,8,9,14,14a-hexahydroindolo[3’,2’:4,5]pyrido[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  PHENYL [A]INDOLE[2,3-G]QUINOLIZINE COMPOUNDS, PREPARATION METHOD THEREFOR, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, AND APPLICATIONS THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP3438108B1
• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟甲基)苄醇 、 香草醛 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以57%的产率得到3-methoxy-4-(4-(trifluoromethyl)benzyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Vanillin-derived antiproliferative compounds influence Plk1 activity

  摘要：

  We synthesized a series of vanillin-derived compounds and analyzed them in HeLa cells for their effects on the proliferation of cancer cells. The molecules are derivatives of the lead compound SBE13, a potent inhibitor of the inactive conformation of human polo-like kinase 1 (Plk1). Some of the new designs were able to inhibit cancer cell proliferation to a similar extent as the lead structure. Two of the compounds ((({4-[(6-chloropyridin-3-yl)methoxy]-3-methoxyphenyl}methyl)(pyridin-4-ylmethyl)amine) and (({4-[(4-chlorophenyl)methoxy]-3-methoxyphenyl}methyl)(pyridin-4-ylmethyl)amine)) were much stronger in their capacity to reduce HeLa cell proliferation and turned out to potently induce apoptosis and reduce Plk1 kinase activity in vitro. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.09.015

文献信息

• Selective inhibition of <i>Rhizopus</i> eumelanin biosynthesis by novel natural product scaffold-based designs caused significant inhibition of fungal pathogenesis
  作者：Sameh S. M. Soliman、Rania Hamdy、Samia A. Elseginy、Teclegiorgis Gebremariam、Alshaimaa M. Hamoda、Mohamed Madkour、Thenmozhi Venkatachalam、Mai N. Ershaid、Mohammad G. Mohammad、Georgios Chamilos、Ashraf S. Ibrahim

  DOI：10.1042/bcj20200310

  日期：2020.7.17

  naturally in most living organisms. Fungal melanin is a major putative virulence factor of Mucorales fungi that allows intracellular persistence by inducing phagosome maturation arrest. Recently, it has been shown that the black pigments of Rhizopus delemar is of eumelanin type, that requires the involvement of tyrosinase (a copper-dependent enzyme) in its biosynthesis. Herein, we have developed a series

  黑色素是在大多数生物体中自然合成的深色色素。真菌黑色素是毛霉菌属真菌的主要假定毒力因子，通过诱导吞噬体成熟阻滞允许细胞内持续存在。最近，已经表明，Rhizopus delemar 的黑色色素属于真黑素类型，这需要酪氨酸酶（一种依赖铜的酶）参与其生物合成。在此，我们开发了一系列化合物 (UOSC-1-14) 来选择性靶向根霉黑色素，并在治疗上探索了这种机制。这些化合物是基于从植物来源鉴定的天然产物孜然醛的支架设计的，并已显示出对黑色素生成的非选择性抑制。虽然所有合成的化合物都显示出对根霉黑色素产生的显着抑制和对哺乳动物细胞的有限毒性，但基于它们对真菌黑色素的选择性抑制，只有四种化合物（UOSC-1、2、13 和 14）被选为有前景的候选物。化合物UOSC-2的活性与阳性对照曲酸相当。选定的候选物通过靶向真菌酪氨酸酶显示出对根霉黑色素的显着抑制，但对人黑色素没有显着抑制作用，IC50 比参考标准曲酸低
• 含1-((4-取代苄基)氧基)的3-甲基吡啶并[1, 2-a]嘧啶酮类衍生物及应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN109651365B

  公开（公告）日：2021-11-16

  本发明公开了一种含1‑((4‑取代苄基)氧基)的3‑甲基吡啶并[1,2‑a]嘧啶酮类衍生物及应用，其通式如下，其中：R1为甲氧基，乙氧基，氯，溴；R2为氢，仲丁基，乙基，丙基，氯乙基，苄基，2,4‑二氯苄基，2‑氯苄基，3‑氯苄基，4‑三氟甲基苄基，2‑氯吡啶‑5‑亚甲基，2‑氯噻唑‑5‑亚甲基，4溴苄基，2‑甲氧基苄基，3‑甲氧基苄基；2‑氟苄基，2‑氰基苄基，4‑氰基苄基，2‑甲基苄基，3‑甲基苄基或4‑甲基苄基。本发明化合物能防治水稻白叶枯病和柑桔溃疡病。
• First Discovery of Novel Pyrido[1,2-<i>a</i>]pyrimidinone Mesoionic Compounds as Antibacterial Agents
  作者：Dengyue Liu、Jian Zhang、Lei Zhao、Wengjing He、Zhengjun Liu、Xiuhai Gan、Baoan Song

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b03606

  日期：2019.10.30

  low-risk antibacterial agents. A series of novel pyrido[1,2-a]pyrimidinone mesoionic compounds containing vanillin moieties were synthesized, and the application of these mesoionic compounds as plant antibacterial agents was reported here for the first time. The bioassay results revealed that the mesoionic compounds had good antibacterial activity. Of these compounds, compound 11 showed excellent in vitro

  植物细菌性疾病导致农作物产量和质量大幅下降，并且缺乏高效，低风险的抗菌剂。合成了一系列新的含有香草醛部分的吡啶并[1,2-a]嘧啶酮中离子化合物，并首次报道了这些中离子化合物作为植物抗菌剂的应用。生物测定结果表明，中离子化合物具有良好的抗菌活性。在这些化合物中，化合物11表现出优异的抗米黄单胞菌pv的体外活性。米色，其EC50值为1.1μg/ mL，大大优于比美噻唑（92.7μg/ mL）和噻二唑铜（105.4μg/ mL）。而且，温室条件试验表明，化合物11对水稻细菌性叶枯病的防护和治疗活性分别为75.12％和72.04％，优于比美噻唑（分别为62.24％和50.83％）和噻二唑铜（53.35％和65.04％，分别）。这些结果为中离子香兰素部分作为新的抗菌剂的应用提供了基础。
• Facile Synthesis of Novel Vanillin Derivatives Incorporating a Bis(2-hydroxyethyl)dithhioacetal Moiety as Antiviral Agents
  作者：Jian Zhang、Lei Zhao、Chun Zhu、Zengxue Wu、Guoping Zhang、Xiuhai Gan、Dengyue Liu、Jianke Pan、Deyu Hu、Baoan Song

  DOI：10.1021/acs.jafc.7b01035

  日期：2017.6.14

  A series of vanillin derivatives incorporating a bis(2-hydroxyethyl)dithioacetal moiety was designed and synthesized via a facile method. A plausible reaction pathway was proposed and verified by computational studies. Bioassay results demonstrated that target compounds possessed good to excellent activities against potato virus Y (PVY) and cucumber mosaic virus (CMV), of which, compound 6f incorporating

  通过简便的方法设计并合成了一系列结合有双（2-羟乙基）二硫缩醛部分的香兰素衍生物。提出了合理的反应途径，并通过计算研究进行了验证。生物测定结果表明，目标化合物具有抗马铃薯病毒Y（PVY）和黄瓜花叶病毒（CMV）的良好至优异的活性，其中化合物6f结合了双（2-羟乙基）二硫缩醛部分，在体内对PVY和CMV表现出最佳的治疗和保护活性，其50％有效浓度分别为217.6、205.7μg/ mL和206.3、186.2μg/ mL，优于利巴韦林（分别为848.0、808.1μg/ mL和858.2、766.5μg/ mL），杜布林（分别为462.6、454.8μg/ mL和471.2、465.4μg/ mL）和宁南霉素（440.5、425.3μg/ mL和426.1、405.3μg/ mL）。当前的研究为结合双（2-羟乙基）二硫缩醛作为新抗病毒剂的香兰素衍生物的应用提供了支持。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR KINASE MODULATION, AND INDICATIONS THEREFOR
  申请人：Plexxikon Inc.

  公开号：US20160176865A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  Compounds active on protein kinases are described, as well as methods of using such compounds to treat diseases and conditions associated with aberrant activity of protein kinases.

  本文描述了在蛋白激酶上活性化合物，以及使用这些化合物治疗与蛋白激酶异常活动相关的疾病和状况的方法。