3-(2-fluorobenzyl)pentane-2,4-dione | 791809-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-fluorobenzyl)pentane-2,4-dione
• 英文别名: 3-[(2-Fluorophenyl)methyl]pentane-2,4-dione
• CAS: 791809-41-1
• 化学式: C₁₂H₁₃FO₂
• 分子量: 208.232
• InChiKey: QBNWZFSWTLZYEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-fluorobenzyl)pentane-2,4-dione 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 tBu-RuPhos 、 sodium hexamethyldisilazane 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (5aS,9aS)-4-(2-fluorobenzyl)-3-methyl-5a,8,9,9a-tetrahydro-1H-pyrano[4,3-b]benzofuran-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的不对称烯丙基取代级联取代4-羟基-2H-吡喃酮与内消旋烯丙基二碳酸酯

  摘要：

  开发了一种高效的 Pd 催化不对称烯丙基取代级联 4-羟基-2 H-吡喃酮与内消旋-烯丙基二碳酸酯合成动力学手性四氢-1 H-吡喃并[4,3 - b ]苯并呋喃-1-酮产品产率≤87%，ee≤99%。该协议是通过温度控制的动力学控制过程实现的，这已通过实验结果和控制实验进行了说明。该反应可以以克级进行，所得产物允许进行多种转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00937
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 哌啶 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 49.0h， 生成 3-(2-fluorobenzyl)pentane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of 4-arylmethyl Curcumin Analgues as Potent Hsp90 Inhibitors

  摘要：

  Hsp90 是治疗癌症的潜在靶点。姜黄素是一种用于预防和治疗癌症的天然产物。4-(4-羟基-3-甲氧基苄基) 姜黄素 (C086) 是一种 4-芳基甲基姜黄素类似物，显示出领先的特性。西方印迹分析和分子对接研究支持 C086 作为 Hsp90 抑制剂。随后，对 C086 类似物进行了设计、合成和评估。这些化合物对 SKBr3 和 MCF-7 乳腺癌细胞表现出增强的抗增殖活性。最有前景的化合物 7 和 10 （IC50 分别为 1.66µM 和 0.509µM）在针对 SkBr3 细胞时分别比 C086（IC50=8.55µM）更有效，效果提高了 5 倍和 17 倍。观察到在给药选定的 4-芳基甲基姜黄素类似物后 Her2 降解和 Hsp70 诱导，这表明这些化合物通过抑制 Hsp90 发挥了它们的活性。

  DOI：

  10.2174/1570180811666140512221037

文献信息

• [EN] TRIAZINE COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSES DE TRIAZINE ET LEUR UTILISATION
  申请人：NOVO PHARMACEUTICALS LTD DE

  公开号：WO2004096808A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  A compound of formula (I) wherein R1 is hydrogen, alkyl, -alkyl-aryl, -alkyl-heterocycloalkyl or -alkyl-0-heterocycloalkyl; R2 is hydrogen, hydroxy, amino, nitro, alkoxy, alkyl, aryl or heteroaryl; R3 is hydrogen, alkyl or aryl; R4 is hydrogen, alkyl, aryl, heteroaryl, -CH(aryl)2, -alkyl-aryl or -C(0)0-alkyl; and R5 is alkyl, hydroxy or amino; or a pharmaceutically acceptable salt thereof; is new for use in therapy, e.g. in the treatment of Alzheimer's disease.

  式（I）的化合物中，其中R1是氢，烷基，-烷基-芳基，-烷基-杂环烷基或-烷基-0-杂环烷基；R2是氢，羟基，氨基，硝基，烷氧基，烷基，芳基或杂芳基；R3是氢，烷基或芳基；R4是氢，烷基，芳基，杂芳基，-CH（芳基）2，-烷基-芳基或-C（0）0-烷基；R5是烷基，羟基或氨基；或其药用可接受盐；用于治疗，例如用于治疗阿尔茨海默病。
• Synthesis and Evaluation of 4-arylmethyl Curcumin Analgues as Potent Hsp90 Inhibitors
  作者：Yang Liu、Min Ye、Qundan Wu、Lixian Wu、Jianhua Xu

  DOI：10.2174/1570180811666140512221037

  日期：2014.8.8

  Hsp90 is a potential target for the treatment of cancer. Curcumin is a natural product used to prevent and treat cancer. 4-(4-Hydroxy-3-methoxybenzyl) curcumin (C086), a 4-arylmethyl curcumin analogue, showed lead-like properties. Western blot analyses and molecular docking study supported C086 as an Hsp90 inhibitor. Subsequently, C086 analogues were designed, synthesized and evaluated. These compounds showed increased antiproliferative activity against SKBr3 and MCF-7 breast cancer cells. The most promising compounds 7 and 10 (IC50=1.66µM and 0.509µM) were 5- fold and 17-fold better than C086 (IC50=8.55µM) against SkBr3 cell, respectively. Her2 degradation and Hsp70 induction were observed upon administration of selected 4-arylmethyl curcumin analgues, suggesting that these compounds exerted their activity through Hsp90 inhibition.

  Hsp90 是治疗癌症的潜在靶点。姜黄素是一种用于预防和治疗癌症的天然产物。4-(4-羟基-3-甲氧基苄基) 姜黄素 (C086) 是一种 4-芳基甲基姜黄素类似物，显示出领先的特性。西方印迹分析和分子对接研究支持 C086 作为 Hsp90 抑制剂。随后，对 C086 类似物进行了设计、合成和评估。这些化合物对 SKBr3 和 MCF-7 乳腺癌细胞表现出增强的抗增殖活性。最有前景的化合物 7 和 10 （IC50 分别为 1.66µM 和 0.509µM）在针对 SkBr3 细胞时分别比 C086（IC50=8.55µM）更有效，效果提高了 5 倍和 17 倍。观察到在给药选定的 4-芳基甲基姜黄素类似物后 Her2 降解和 Hsp70 诱导，这表明这些化合物通过抑制 Hsp90 发挥了它们的活性。
• Pd-Catalyzed Asymmetric Allylic Substitution Cascade of Substituted 4-Hydroxy-2<i>H</i>-pyrones with <i>meso</i>-Allyl Dicarbonates
  作者：Yan Zheng、Siqi Dong、Kai Xu、Delong Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00937

  日期：2022.5.20

  An efficient Pd-catalyzed asymmetric allylic substitution cascade of 4-hydroxy-2H-pyrones with meso-allyl dicarbonates has been developed for the synthesis of kinetic chiral tetrahydro-1H-pyrano[4,3-b]benzofuran-1-one products in ≤87% yield and ≤99% ee. The protocol was achieved via a temperature-controlled kinetic control process, which has been illustrated by means of the experimental results and

  开发了一种高效的 Pd 催化不对称烯丙基取代级联 4-羟基-2 H-吡喃酮与内消旋-烯丙基二碳酸酯合成动力学手性四氢-1 H-吡喃并[4,3 - b ]苯并呋喃-1-酮产品产率≤87%，ee≤99%。该协议是通过温度控制的动力学控制过程实现的，这已通过实验结果和控制实验进行了说明。该反应可以以克级进行，所得产物允许进行多种转化。