2-fluorocinnamaldehyde | 117338-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 2-fluorocinnamaldehyde
• 英文别名: (2E)-3-(2-Fluorophenyl)prop-2-enal；3-(2-fluorophenyl)prop-2-enal
• CAS: 117338-44-0
• 化学式: C₉H₇FO
• 分子量: 150.152
• InChiKey: WMSYHZMJKDCFAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluorocinnamaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 3-(2-fluorophenyl)-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性伯胺/钯双催化用于β-酮羰基化合物与烯丙醇的不对称烯丙基烷基化

  摘要：

  开发了由手性伯胺和钯配合物组成的高效双催化体系，以促进β-酮羰基化合物的直接不对称烯丙基烷基化（AAA）。特别是，协同双催化系统使具有挑战性的无环脂肪族酮（例如β-酮羰基化合物和1,3-二酮）能够进行AAA反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201505946
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-氟苯基)丙醛 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 亚硝酸特丁酯 、 氧气 、 对甲苯磺酸 、 均三甲苯 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以90%的产率得到2-fluorocinnamaldehyde
  参考文献：
  名称：

  t BuONO在室温下用氧脱氢合成线性α，β-不饱和醛

  摘要：

  通过有机亚硝酸盐和钯与分子氧作为唯一的清洁氧化剂的共催化，已经实现了通过室温氧化脱氢合成线性α，β-不饱和醛。线性α，β-不饱和醛可以在需氧催化条件下直接由相应的饱和线性醛有效地制备。除线性产品外，通过相同的标准方法也可以顺利实现芳香族类比。有机亚硝酸盐氧化还原助催化剂和醇溶剂在实现该方法中起着关键作用。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b01008

文献信息

• Stereocontrolled construction of the dihydrothiopyrano[2,3-b]indole skeleton via an organocatalyzed asymmetric cascade sulfa-Michael-aldol reaction
  作者：Lulu Wu、Youming Wang、Zhenghong Zhou

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.09.005

  日期：2014.10

  We have developed an organocatalyzed asymmetric cascade sulfa-Michael-aldol reaction between 2-mercaptoindole-3-carbaldehydes and enals, which provides efficient access to the stereocontrolled construction of dihydrothiopyrano[2,3-b]indole skeletons. Under the catalysis of chiral diphenylprolinol TMS ether, the reactions ran smoothly to give the corresponding synthetically useful and pharmaceutically

  我们已经开发了2-巯基吲哚-3-甲醛和烯醛之间的有机催化的不对称级联磺胺-迈克尔-醛醇反应，它提供了对二氢硫代吡喃并[2,3- b ]吲哚骨架的立体控制结构的有效访问。在手性二苯基脯氨醇TMS醚的催化下，反应进行得很顺利，以高收率和ee的64-96％得到了相应的合成有用的和药学上有价值的二氢硫吡喃并[2,3- b ]吲哚。
• Boosting multiple photo-assisted and temperature controlled reactions with a single redox-switchable catalyst: Solvents as internal substrates and reducing agent
  作者：Manash J. Baruah、Mukesh Sharma、Biraj Das、Pinku Saikia、Lakshi Saikia、Subhasish Roy、Galla V. Karunakar、Pradip K. Bhattacharyya、Kusum K. Bania

  DOI：10.1016/j.jcat.2020.04.026

  日期：2020.8

  CN bond formation reactions were found to be influenced by temperature and the nature of base. The condensation of aldehyde with in situ generated acetaldehyde by ethanol oxidation forming β-aryl enals occurred selectively at 120 °C. The partial oxidation of isopropanol to acetone and its condensation with aldehydes forming β-aryl enones occurred at room temperature. Increase in temperature caused the

  通过乙醇，异丙醇和N，N-二甲基甲酰胺（DMF）的部分氧化，已经开发出一种替代的且经济上可行的合成β-芳基烯醛，烯酮和芳基胺的方法。β-芳基烯醛，烯酮和芳基胺的形成是通过负载在埃洛石纳米管上的钴和铬的混合金属氧化物层（称为CoCr 2 O 4 -HNT）催化的。发现C C和C N键的形成反应受温度和碱性质的影响。醛与原位缩合乙醇氧化生成乙醛形成β-芳基烯醛，在120°C选择性发生。异丙醇在室温下部分氧化为丙酮，并与醛缩合形成β-芳基烯酮。温度升高导致氢气从异丙醇中释放出来，并使醛可逆地还原为醇。异丙醇中温度的升高和乙醇中碱浓度的升高会导致醛选择性还原为醇。除了对克莱森-施密特（Claisen-Schmidt）类型的反应和芳基卤化物胺化过程具有活性外，还发现合成的催化剂在不存在任何外部氧化剂的情况下对苯甲醇的光催化氧化具有高活性。正孔（h +在CO（II）位点）产生的作为从EPR分析明显被认
• Regioselective Silylations of Propargyl and Allyl Pivalates through Ca-Promoted Reductive C(sp³)–O Bond Cleavage
  作者：Tianyuan Zhang、Suhua Zheng、Taro Kobayashi、Hirofumi Maekawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02532

  日期：2021.9.17

  1-phenylallyl pivalates was developed through reductive C(sp3)–O bond cleavage. This method represents the first example of the direct application of vastly abundant calcium granules to a reductive coupling reaction. A broad range of propargylsilanes and allylsilanes are simply prepared using easy-to-handle pivalates and chlorotrimethylsilane under mild catalyst-free and additive-free conditions.

  通过还原 C(sp 3 )–开发了一种从易于获得的 3-苯基炔丙基和 1-苯基烯丙基新戊酸酯区域选择性制备 3-苯基炔丙基硅烷和 3-苯基烯丙基硅烷的实用方案，产率分别为 36-77% 和 48-86%。O 键断裂。这种方法代表了将大量钙颗粒直接应用于还原偶联反应的第一个例子。在温和的无催化剂和无添加剂的条件下，使用易于处理的新戊酸酯和氯三甲基硅烷可以简单地制备各种炔丙基硅烷和烯丙基硅烷。
• 催化端炔或端位共轭烯炔制备烯醛的方法及其使用的双膦配体
  申请人：成都欣华源科技有限责任公司

  公开号：CN112851708B

  公开（公告）日：2023-05-05

  本发明公开了一种催化端炔或端位共轭烯炔制备烯醛的方法及其使用的双膦配体，本发明利用连续一锅法合成了在空气中稳定、对光不敏感的以吲哚取代的亚膦酰胺双膦配体，将其与铑催化剂共同催化，首次成功实现了芳香族端炔和端位共轭烯炔在合成气条件下的氢甲酰化反应，可快速大量制备烯醛结构化合物，尤其是可轻松制备合成现有技术合成难度更大的多烯醛结构化合物，为药物分子、中间体、化工产品的合成、修饰提供了新的方法。
• Asymmetric organocatalytic Michael/α-alkylation reaction of α,β-unsaturated aldehyde with chloroacetophenone
  作者：Wenjun Li、Xin Li、Tingting Ye、Wenbin Wu、Xinmiao Liang、Jinxing Ye

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.079

  日期：2011.5

  Asymmetric organocatalytic Michael/α-alkylation reactions of α,β-unsaturated aldehydes with chloroacetophenones have been developed. The biologically useful cyclopropane motifs were synthesized with high yields and up to >99% ee, >30:1 dr through Jørgensen–Hayashi catalyst under mild conditions.

  已经开发出α，β-不饱和醛与氯苯乙酮的不对称有机催化Michael /α-烷基化反应。通过Jørgensen-Hayashi催化剂在温和的条件下，合成了生物学上有用的环丙烷基序，收率高，ee高达99％以上，ee大于30：1。