methyl 3-[(2R,3S)-3-[2-[(4R,5R)-5-dodecyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]oxiran-2-yl]propanoate | 148123-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-[(2R,3S)-3-[2-[(4R,5R)-5-dodecyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]oxiran-2-yl]propanoate
• CAS: 148123-40-4
• 化学式: C₂₅H₄₆O₅
• 分子量: 426.637
• InChiKey: NVLFWICPYWCKPC-WBADGQHESA-N

物化性质

• 沸点：
  487.1±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[(2R,3S)-3-[2-[(4R,5R)-5-dodecyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]oxiran-2-yl]propanoate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到(5R)-5-[(2R,5R)-5-[(1R)-1-hydroxytridecyl]oxolan-2-yl]oxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of naturally occurring acetogenins: solamin and reticulatacin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00064a060
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R,8R,9R)-5,8,9-trihydroxy-4-heneicosanolide 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 methyl 3-[(2R,3S)-3-[2-[(4R,5R)-5-dodecyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl]oxiran-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of naturally occurring acetogenins: solamin and reticulatacin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00064a060

文献信息

• Total synthesis of naturally occurring acetogenins: solamin and reticulatacin
  作者：Subhash C. Sinha、Ehud Keinan

  DOI：10.1021/ja00064a060

  日期：1993.6