ethyl 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-7-carboxylate | 93013-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-7-carboxylate
• 英文别名: 2-phenyl-imidazo[1,2-a]pyridine-7-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 93013-78-6
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: WBBZVKKXGLGOGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-7-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 110.0h， 以96%的产率得到2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-7-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  咪唑并萘啶系统（第2部分）：与吡啶药效团连接的苯环的官能化及其被吡啶酮环取代会产生令人震惊的杀细胞活性差异

  摘要：

  我们最近发现，咪唑啉并吡啶系列中的5个和5个假环稠合的环衍生物是有望用于开发新的DNA嵌入剂的热门化合物。在这项研究中，新型（二氢）咪唑并[1,6]和[1,7]萘啶（no）nes包括伪五环在内。针对四种肿瘤细胞系筛选所有合成的化合物。化合物3（b – d）在体外具有明显的细胞毒性，并且在25μM浓度下具有DNA嵌入特性。尽管明显的生长抑制活性，但咪唑并萘啶酮类仍未显示出DNA结合亲和力。有趣的是，将吡啶酮药效团连接到咪唑并[1,2- a]吡啶骨架，链接的几何方向对生长抑制活性有很强的影响。从这些结果，我们得出结论，对于这些化合物观察到的中等细胞毒性与它们的DNA结合和拓扑异构酶抑制活性无关。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.03.011
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基异烟酸乙酯 、 alpha-氯乙酰苯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以53%的产率得到ethyl 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  咪唑并萘啶系统（第2部分）：与吡啶药效团连接的苯环的官能化及其被吡啶酮环取代会产生令人震惊的杀细胞活性差异

  摘要：

  我们最近发现，咪唑啉并吡啶系列中的5个和5个假环稠合的环衍生物是有望用于开发新的DNA嵌入剂的热门化合物。在这项研究中，新型（二氢）咪唑并[1,6]和[1,7]萘啶（no）nes包括伪五环在内。针对四种肿瘤细胞系筛选所有合成的化合物。化合物3（b – d）在体外具有明显的细胞毒性，并且在25μM浓度下具有DNA嵌入特性。尽管明显的生长抑制活性，但咪唑并萘啶酮类仍未显示出DNA结合亲和力。有趣的是，将吡啶酮药效团连接到咪唑并[1,2- a]吡啶骨架，链接的几何方向对生长抑制活性有很强的影响。从这些结果，我们得出结论，对于这些化合物观察到的中等细胞毒性与它们的DNA结合和拓扑异构酶抑制活性无关。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.03.011

文献信息

• Gold-catalyzed oxidation of terminal alkynes to glyoxals and their reactions with 2-phenylimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines: one-pot synthesis of 1,2-diones
  作者：Shengrong Liao、Huayan Xu、Bin Yang、Junfeng Wang、Xuefeng Zhou、Xiuping Lin、Yonghong Liu

  DOI：10.1039/d1ob01507a

  日期：——

  A novel one-pot protocol for the convenient and efficient synthesis of (2-phenylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)alkane-1,2-diones (3) in good yields (32–88%) from 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridines (1) and terminal alkynes (2) has been established with a wide range of substrate scope. A tandem reaction sequence containing gold-catalyzed double oxidations of terminal alkynes to generate glyoxals, nucleophilic

  一种新颖的一锅法，可方便有效地合成 (2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶-3-基)烷烃-1,2-二酮 ( 3 )，产率 (32–88%) 2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶( 1 )和末端炔烃( 2 )已被建立，具有广泛的底物范围。串联反应序列包含金催化末端炔烃的双氧化以生成乙二醛，将 2-苯基咪唑并[1,2- a ]吡啶亲核加成到乙二醛以生成 α-羟基酮，以及将 α-羟基酮氧化以提供最终产品3该方法涉及在空气气氛下。简单的操作、温和的反应条件和广泛可用的底物使这种策略更实惠。
• AMIDE COMPOUNDS
  申请人：Kitamura Shuji

  公开号：US20120065196A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  The present invention provides compounds represented by the formula (Ie): and the formula (If): wherein each symbol is as defined in the specification. According to the present invention, these compounds have a DGAT inhibitory activity and are useful for the prophylaxis, treatment or improvement of diseases or pathologies caused by high expression or high activation of DGAT.

  本发明提供由式(Ie)和式(If)所表示的化合物，其中每个符号如规范中所定义。根据本发明，这些化合物具有DGAT抑制活性，并可用于预防、治疗或改善由DGAT高表达或高活化引起的疾病或病理学。
• [EN] AMIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AMIDÉS
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2008011130A2

  公开（公告）日：2008-01-24

  (EN) The present invention provides compounds represented by the formula (Ie) and the formula (If) wherein each symbol is as defined in the specification. According to the present invention, these compounds have a DGAT inhibitory activity and are useful for the prophylaxis, treatment or improvement of diseases or pathologies caused by high expression or high activation of DGAT.(FR) La présente invention concerne des composés représentés par la formule (Ie) ou la formule (If) dans lesquelles chaque symbole est tel que défini dans le mémoire descriptif. Selon la présente invention, ces composés ont une activité inhibitrice de la DGAT et ils sont utilisables pour la prophylaxie, le traitement ou l'amélioration de maladies ou de pathologies causées par la sur-expression ou la sur-activation de la DGAT.
• Imidazonaphthyridine systems (part 2): Functionalization of the phenyl ring linked to the pyridine pharmacophore and its replacement by a pyridinone ring produces intriguing differences in cytocidal activity
  作者：Nicolas Masurier、Eric Debiton、Alicia Jacquemet、Antoine Bussière、Jean-Michel Chezal、Anthony Ollivier、Daté Tétégan、Mounir Andaloussi、Marie-Joseph Galmier、Jacques Lacroix、Damien Canitrot、Jean-Claude Teulade、René C. Gaudreault、Olivier Chavignon、Emmanuel Moreau

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.03.011

  日期：2012.6

  demonstrated at 25 μM. Imidazonaphthyridinones exhibited no DNA binding affinity despite significant growth inhibition activity. Interestingly, when a pyridinone pharmacophore was linked to the imidazo[1,2-a]pyridine scaffold, the geometric orientation of the link had a strong impact on the growth inhibition activity. From these results we conclude that the moderate cytotoxicity observed for these compounds is

  我们最近发现，咪唑啉并吡啶系列中的5个和5个假环稠合的环衍生物是有望用于开发新的DNA嵌入剂的热门化合物。在这项研究中，新型（二氢）咪唑并[1,6]和[1,7]萘啶（no）nes包括伪五环在内。针对四种肿瘤细胞系筛选所有合成的化合物。化合物3（b – d）在体外具有明显的细胞毒性，并且在25μM浓度下具有DNA嵌入特性。尽管明显的生长抑制活性，但咪唑并萘啶酮类仍未显示出DNA结合亲和力。有趣的是，将吡啶酮药效团连接到咪唑并[1,2- a]吡啶骨架，链接的几何方向对生长抑制活性有很强的影响。从这些结果，我们得出结论，对于这些化合物观察到的中等细胞毒性与它们的DNA结合和拓扑异构酶抑制活性无关。