(6R)-3-acetoxymethyl-8-oxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester | 35607-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R)-3-acetoxymethyl-8-oxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
• 英文别名: 7β-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-cephalosporanic acid benzhydryl ester；benzhydryl 7-(2-thienylacetamido)cephalosporanate；Diphenylmethyl (6R,7R)-3-acetoxymethyl-7-(thien-2-ylacetamido)ceph-3-em-4-carboxylate；Diphenylmethyl 3-acetoxymethyl-7beta-(2-Thienylacetamido)ceph-3-em-4-carboxylate；benzhydryl (6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-8-oxo-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 35607-83-1
• 化学式: C₂₉H₂₆N₂O₆S₂
• 分子量: 562.667
• InChiKey: BNGVBCKOPYHOFT-UFHPHHKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-3-acetoxymethyl-8-oxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester 在 水 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 头孢噻吩
  参考文献：
  名称：

  TMSI与头孢菌素酯的反应

  摘要：

  使用TMSI可以从3-乙酰氧基-和3-氨基甲酰基甲基类似物直接合成3-碘甲基头孢菌素酯。也可以使用TMSI介导的化学方法将头孢菌素钠“一锅”转化为C-3杂环取代的头孢菌素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82025-6
• 作为产物：
  描述：

  sodium cephalothin 、 二苯基重氮甲烷 在 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (6R)-3-acetoxymethyl-8-oxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  Extraction of N-blocked amino acids from aqueous media

  摘要：

  N-阻抑的氨基酸，特别是从天然来源如发酵液中提取的氨基酸，通过在水性介质中用二氧代烷烃（例如二苯基重氮甲烷）处理水溶液来进行萃取酯化，同时存在水不相溶的有机溶剂。该过程的有用应用包括从发酵液中提取酯化头霉素C和去乙酰头霉素C的N-阻抑衍生物。

  公开号：

  US04059573A1

文献信息

• Process for the preparation of esters of N-blocked penicillin acids
  申请人：Glaxo Laboratories Limited

  公开号：US03960843A1

  公开（公告）日：1976-06-01

  A process is described for the preparation of esters of N-blocked amino acids (such as penicillins or cephalosporins) wherein the amino acid or a salt thereof is reacted with a primary amine and nitrosating agent.

  本文描述了一种制备N-保护氨基酸酯（如青霉素或头孢菌素）的过程，其中氨基酸或其盐与一种主要胺和亚硝酰化剂反应。
• Process for preparing 3-iodomethyl cephalosporins
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0034924A2

  公开（公告）日：1981-09-02

  A process is described for preparing a 3-iodomethyl cephalosporin of the formula which comprisesreacting in an aprotic solvent under substantially anhydrous conditions at a temperature between about 0°C and about 35°C a 3-alkanoylmethyl or 3-carbamoyloxymethyl cephalosporin oftheformula with a trialkylsilyl iodide of the formula where in the above formulas R is the residue of a carboxylic acid as defined in the specification; Ro is hydrogen or methoxy; R1 is C1-C4 alkyl, 2,2,2-trichloroethyl, iodomethyl, diphenylmethyl, benzyl, substituted benzyl substituted by methyl, methoxy or nitro; or R is a trialkylsilyl group of the formula wherein R3, R3, and R-3; are independentlyC1-C3alkyl; orR1 is sodium or potassium; R'1 has the same meanings as R1, provided that, when R is sodium, potasstum. diphenylmethyl, or p-methoxybenzyl, R'1 is R2 is C1-C4 alkanoyloxy or a carbamoyloxy group of the formula wherein R'2 and R"2 are independently hydrogen or C1-C3 alkyl; and nis 0 or 1; with the limitation that when n is 1, the double bond represented by the dotted bonding lines is in the 3-position. The 3-iodomethyl cephalosporins are useful intermediates for antibiotics.

  一种制备式 3-碘甲基头孢菌素的工艺包括 其中包括在基本无水的条件下，在约 0°C 至约 35°C 的温度下，在无水溶剂中将式中的 3-烷酰甲基或 3-氨基甲酰氧甲基头孢菌素与式中的三烷基硅碘化物反应 与式中的三烷基硅烷基碘化物反应 在上述公式中，R 是说明书中定义的羧酸残基； Ro 是氢或甲氧基； R1 是 C1-C4 烷基、2,2,2-三氯乙基、碘甲基、二苯甲基、苄基、被甲基、甲氧基或硝基取代的取代苄基；或 R 是式中的三烷基硅基 其中 R3、R3 和 R-3 独立地为 C1-C3 烷基；或 R1 为钠或钾； R'1 的含义与 R1 相同，但当 R 是钠、钾、二苯甲基或对甲氧基苄基时，R'1 是 R2 是式中的 C1-C4 烷酰氧基或氨基甲酰氧基。 其中 R'2 和 R "2 独立地为氢或 C1-C3 烷基；以及 n 为 0 或 1； 但当 n 为 1 时，虚线所代表的双键位于 3 位。3-iodomethyl cephalosporins 是抗生素的有用中间体。
• An Extremely Powerful Acylation Reaction of Alcohols with Acid Anhydrides Catalyzed by Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate
  作者：Panayiotis A. Procopiou、Simon P. D. Baugh、Stephen S. Flack、Graham G. A. Inglis

  DOI：10.1021/jo980011z

  日期：1998.4.1

  Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate is an excellent catalyst for the acylation of alcohols with acid anhydrides. Highly functionalized primary, secondary, tertiary, and allylic alcohols, and phenols, were acylated cleanly and efficiently and in a fraction of the time used under the standard DMAP conditions.
• Bremner,D.H.; Campbell,M.M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 2298 - 2308
  作者：Bremner,D.H.、Campbell,M.M.

  DOI：——

  日期：——
• Pitlik, Janos; Jaszberenyi, J. Csaba, Acta Chimica Hungarica, 1989, vol. 126, # 6, p. 847 - 854
  作者：Pitlik, Janos、Jaszberenyi, J. Csaba

  DOI：——

  日期：——