Dioscin | 19057-60-4

• 物质功能分类: 原料药 - 循环系统用药 - 防治心绞痛药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Dioscin
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R,6S)-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[(5'R,6R,7S,9S,13R,16S)-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icos-18-ene-6,2'-oxane]-16-yl]oxy-5-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-6-methyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 19057-60-4；60478-68-4
• 化学式: C₄₅H₇₂O₁₆
• 分子量: 869.057
• InChiKey: VNONINPVFQTJOC-GZEGCGEUSA-N

物化性质

• 熔点：
  275～277℃
• 比旋光度：
  D13 -115° (c = 0.373 in ethanol)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、甲醇（微溶、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  236
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  16

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  29389090
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

基本信息

提取来源：薯蓣科植物穿龙薯蓣（Dioscorea nipponica）

物理性状：白色粉末

风险术语：刺激皮肤，对眼睛有严重伤害

溶解性：不溶于水、石油醚、苯；可溶于甲醇、乙醇、醋酸；微溶于丙酮、戊醇

旋光度：-115°（C=0.373，乙醇）

产品熔点：294~296℃

测定方法：高效液相色谱

贮存条件：4℃冷藏、密封、避光

概述

薯蓣皂苷是薯蓣科植物的主要成分。传统中医学认为，薯蓣具有祛痰、消食利水、舒筋活血、截疟等功效。现代药理学研究显示，薯蓣皂苷具有多种药理作用，尤其在抗肿瘤方面有广泛的研究。许多研究表明，薯蓣皂苷能够改善动脉粥样硬化症状和保护血管内皮功能、减少心脑肾的缺血/再灌注损伤、降低血糖、抑制肝脏纤维化、改善更年期骨质疏松、缓解类风湿性关节炎和溃疡性结肠炎症状、拮抗病菌和病毒活性。该文综述了近年关于薯蓣皂苷现代药理学研究进展[2]。

药理药效

薯蓣皂苷具有多种功效，包括但不限于抗肿瘤、抗血栓形成、抗过敏、抗病毒和抗休克作用。其药理作用还包括抗炎、降低胆固醇、降低血压、杀软体动物、抗生育等。该化合物可用于治疗气管炎，并具备杀虫及抗真菌作用。此外，还含有过氧化分解酶，具有明显的抗衰老效果。长期服用可去除面部疤痕并使皮肤变得柔嫩光滑。薯蓣皂苷还可作为合成甾体激素和避孕药的原料。

化学性质

不溶于水、石油醚、苯；可溶于甲醇、乙醇、醋酸；微溶于丙酮、戊醇，来源于薯蓣科植物穿山龙（Dioscorea nipponica Makino）的根茎。

用途

用于含量测定/鉴定/药理实验等。此外，还可制备成多种剂型，如片剂、胶囊剂、注射剂、口服液体制剂、颗粒剂等，具备安全无毒、简便经济的优点。

薯蓣皂苷片剂的制备

取薯蓣皂苷100g、淀粉125g、乳糖175g及微晶纤维素100g为原料。将主药和辅料分别过80目筛，充分混合均匀。采用5%的聚维酮K30（PVP K30）乙醇溶液为粘合剂，用20目筛网制粒，在40~60°C条件下干燥后通过18目筛网整粒，并加入适量润滑剂压片。每片重0.5g。

参考资料

[1] 薯蓣皂苷. 百链数据库.[引用日期：2017年09月09日]

[2] 王淑荣, 凌霜, 张庆光, 许锦文. (2017). 中国药理学通报, 2期.

[3] 张紫薇, 李滢, 曹鹏, 李晓岩. (2017). 食品科学, 1期.

[4] 彭金咏, 孙长凯, 鲁碧楠, 郑伶俐, 刘克辛, 李镇, 许丽娜, 韩旭, 尹连红, 许有威, 齐艳, 刘月涛. 薯蓣皂苷在制备肝保护药物制剂中的应用[P]. 辽宁：CN101837004A, 2010-09-22.

图片


反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dioscin 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以16 mg的产率得到diosgenin
  参考文献：
  名称：

  Hirai, Yasuaki; Sanada, Shuichi; Ida, Yoshiteru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, p. 295 - 301

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hirai, Yasuaki; Sanada, Shuichi; Ida, Yoshiteru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, p. 295 - 301
  作者：Hirai, Yasuaki、Sanada, Shuichi、Ida, Yoshiteru、Shoji, Junzo

  DOI：——

  日期：——