trans-2-phenyl-1-cyclopropanecarbonyl chloride | 78738-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-2-phenyl-1-cyclopropanecarbonyl chloride
• 英文别名: (1S,2S)-2-phenylcyclopropanecarbonyl chloride；trans-(+)-2-phenyl-cyclopropanecarboxylic acid chloride；(1S,2S)-2-phenyl-cyclopropanecarbonyl chloride；(1S,2S)-2-phenylcyclopropane-1-carbonyl chloride
• CAS: 78738-39-3
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• 分子量: 180.634
• InChiKey: SODZBMGDYKEZJG-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.0±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1415

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-phenyl-1-cyclopropanecarbonyl chloride 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 trans-2-phenylcyclopropanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Vibrational circular dichroism of optically active cyclopropanes. 3. trans-2-Phenylcyclopropanecarboxylic acid derivatives and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00242a012
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-2-phenylcyclopropane-1-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 24.0h， 生成 trans-2-phenyl-1-cyclopropanecarbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  辅助使能的Pd催化环丙烷的亚甲基C（sp3）-H键的直接芳基化：二取代和三取代的环丙烷甲酰胺的高度非对映选择性组装。

  摘要：

  辅助功能和Pd（OAc）2催化的环丙烷的C（sp（3））-H键的直接芳基化反应以及具有连续立体中心的二取代和三取代的环丙烷甲酰胺的生产。芳基在环丙烷甲酰胺上的安装导致新型单和二芳基-N-（喹啉-8-基）环丙烷甲酰胺支架和单和二芳基-N-（2-（甲硫基）苯基）环丙烷甲酰胺的组装。从关键化合物的X射线结构明确地确定了产物的立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol4012212

文献信息

• [EN] alpha7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR MODULATORS AND USES THEREOF-I<br/>[FR] MODULATEURS DU RÉCEPTEUR Alpha7 NICOTINIQUE D'ACÉTYLCHOLINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BIONOMICS LTD

  公开号：WO2014019023A1

  公开（公告）日：2014-02-06

  The present invention relates to chemical compounds of formula (I), with the substituents as described in the specification, useful in the positive modulation of the alpha 7 nicotinic acetylcholine receptor (α7 nAChR). The invention also relates to the use of these compounds in the treatment or prevention of a broad range of diseases in which the positive modulation of α7 nAChR is advantageous, including neurodegenerative and neuropsychiatric diseases and also neuropathic pain and inflammatory diseases.

  本发明涉及化学式（I）的化合物，其取代基如规范中所述，在正向调节α7尼古丁乙酰胆碱受体（α7 nAChR）中有用。该发明还涉及这些化合物在治疗或预防广泛范围的疾病中的应用，其中正向调节α7 nAChR是有利的，包括神经退行性和神经精神疾病，以及神经病性疼痛和炎症性疾病。
• Controlled and Chemoselective Reduction of Secondary Amides
  作者：Guillaume Pelletier、William S. Bechara、André B. Charette

  DOI：10.1021/ja105194s

  日期：2010.9.22

  presence of 2-fluoropyridine. The electrophilic activated amide can then be reduced to the corresponding iminium using triethylsilane, a cheap, rather inert, and commercially available reagent. Imines can be isolated after a basic workup or readily transformed to the aldehydes following an acidic workup. The amine moiety can be accessed via a sequential reductive amination by the addition of silane and

  该通讯描述了一种不含金属的方法，该方法涉及在环境压力和温度下以良好至极好的收率将仲酰胺有效且受控地还原为亚胺、醛和胺。该方法包括在 2-氟吡啶存在下用三氟甲磺酸酐对仲酰胺进行化学选择性活化。然后可以使用三乙基硅烷（一种廉价、惰性且可商购的试剂）将亲电活化的酰胺还原为相应的亚胺鎓。亚胺可以在碱性处理后分离，也可以在酸性处理后容易地转化为醛。通过在一锅反应中加入硅烷和 Hantzsch 酯氢化物，可以通过顺序还原胺化获得胺部分。而且，
• [EN] CANNABINOID-2-RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR DES CANNABINOÏDES 2
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2013041859A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The present invention relates to cannabinnoid-2-receptor (CB2R) agonist compounds. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions comprising them and to their use as therapeutic agents for the treatment and/or prevention of diseases or conditions in which CB2R stimulation is beneficial (especially inflammatory conditions).

  本发明涉及大麻素-2受体（CB2R）激动剂化合物。本发明还涉及制备这些化合物的方法、包含它们的药物组合物以及它们作为治疗剂用于治疗和/或预防CB2R刺激有益的疾病或状况（尤其是炎症条件）的使用。
• Modular Tuning of Electrophilic Reactivity of Iridium Nitrenoids for the Intermolecular Selective α-Amidation of β-Keto Esters
  作者：Minhan Lee、Hoimin Jung、Dongwook Kim、Jung-Woo Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.0c04344

  日期：2020.7.15

  herein an Ir-catalyzed intermolecular amino group transfer to β-keto esters (amides) to access α-aminocarbonyl products with excellent chemoselectivity. The key strategy was to engineer electrophilicity of the putative Ir-nitrenoids by tuning electronic property of the κ2-N,O chelating ligands, thus facilitating nucleophilic addition of enol π-bonds of 1,3-dicarbonyl substrates.

  我们在此报告了 Ir 催化的分子间氨基转移到 β-酮酯（酰胺）以获取具有优异化学选择性的 α-氨基羰基产物。关键策略是通过调节 κ2-N,O 螯合配体的电子特性来设计假定的 Ir-nitrenoids 的亲电性，从而促进 1,3-二羰基底物的烯醇 π 键的亲核加成。
• Correction to Auxiliary-Enabled Pd-Catalyzed Direct Arylation of Methylene C(sp³)–H Bond of Cyclopropanes: Highly Diastereoselective Assembling of Di- and Trisubstituted Cyclopropanecarboxamides
  作者：Ramarao Parella、Bojan Gopalakrishnan、Srinivasarao Arulananda Babu

  DOI：10.1021/ol5001022

  日期：2014.2.21

  In Scheme 6, for the preparation of 5d from 4a, the reaction condition “1a (0.25 mmol)” has to be omitted. See the corrected Scheme 6. We realized that in the proton NMR spectral data of various compounds given in the Supporting Information corrections in the coupling constants and multiplicity assignment are required. The proton NMR processing software was inadvertently set to use fewer numbers of

  在方案6中，对于由4a制备5d，反应条件为“ 1a”。（0.25 mmol）”必须省略。请参阅更正的方案6。我们意识到，在支持信息中给出的各种化合物的质子NMR光谱数据中，需要校正耦合常数和多重性。质子NMR处理软件被无意中设置为使用较少数量的有效数字，这在质子NMR数据处理过程中我们并未认识到。在修订的《支持信息》中，我们给出了质子核磁共振波谱在相关区域的扩展，以清晰地计算耦合常数。已从大多数报道的化合物的NMR光谱中去除了不定水和/或次要杂质峰（例如油脂）。修订后的《支持信息》现在包含所有化合物的全光谱以及这些化合物的NMR光谱图1b，3，3a中，3D，3E，3H，3升，3N，4J，图5b，图5c，图5d和6b中已被重新记录。此外，化合物1d，5d，23和24的HRMS计算值中几乎没有印刷错误。。但是，这些化合物的HRMS值没有变化。修订后的《支持信息》不会改变我们所报告化合物的任何结