Boc-valine anhydride | 33294-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-valine anhydride
• 英文别名: (Boc-L-Val)2O；[(2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl] (2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 33294-55-2
• 化学式: C₂₀H₃₆N₂O₇
• 分子量: 416.515
• InChiKey: AWZBJAAPKYWHBK-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-valine anhydride 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(tert-butyloxycarbonyl)-L-valyl-L-valyl-4(S)-amino-3(S)-hydroxy-6-methylheptanoyl-L-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  胃抑素类似物的合成。P1'，P2'和P2子位点的结构对猪胃蛋白酶抑制作用的影响。

  摘要：

  已经合成了一系列在P2′，P1′和P2位置具有结构变化的胃抑素类似物，并测试了其对猪胃蛋白酶的抑制作用。这项研究的标准肽是Iva-Sta-Val-Ala-Iaa。P2'和P1'位置的结构变化对Ki的影响相对较小；然而，P2位置的微小变化对Ki和时间依赖性抑制具有更显着的影响。还合成了一系列胃抑素片段，并测试了其对猪胃蛋白酶的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jm00360a022
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Boc-valine anhydride
  参考文献：
  名称：

  阿昔洛韦新型二肽酯前药的合成与表征。

  摘要：

  合成了9-[（2-羟基乙氧基）甲基]鸟嘌呤（无环鸟苷，ACV）的四个二肽（Gly-Gly，Gly-Val，Val-Val，Val-Gly）酯前药。LC / MS用于表征新的前药。测量了ACV的四种前药的1H NMR和13C NMR光谱，并根据与相似结构化合物的光谱比较进行了分配。

  DOI：

  10.1016/s1386-1425(03)00007-6

文献信息

• [EN] MERTK DEGRADERS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE MERTK ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：KYMERA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020010210A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。
• Mechanism-Based Isocoumarin Inhibitors for Human Leukocyte Elastase. Effect of the 7-Amino Substituent and 3-Alkoxy Group in 3-Alkoxy-7-amino-4-chloroisocoumarins on Inhibitory Potency
  作者：John E. Kerrigan、Jozef Oleksyszyn、Chih-Min Kam、Joe Selzler、James C. Powers

  DOI：10.1021/jm00003a017

  日期：1995.2

  prepared and evaluated as inhibitors of human leukocyte elastase (HLE). In addition, a new series of acyl, urea, and carbamate derivatives of 7-amino-4-chloro-3-methoxyisocoumarin (1), 7-amino-4-chloro-3-propoxyisocoumarin (3), and 7-amino-4-chloro-3-(2-bromoethoxy)isocoumarin (6) have been synthesized. Most of the synthesized compounds are very potent inhibitors of HLE with kobs/[I] values between 10(4)

  已经制备了具有各种3-烷氧基取代基的一系列3-烷氧基-7-氨基-4-氯异香豆素，并将其评估为人白细胞弹性蛋白酶（HLE）的抑制剂。此外，还推出了一系列新的7-氨基-4-氯-3-甲氧基异香豆素（1），7-氨基-4-氯-3-丙氧基异香豆素（3）和7-氨基-香豆素的酰基，脲和氨基甲酸酯衍生物已经合成了4-氯-3-（2-溴乙氧基）异香豆素（6）。大多数合成的化合物都是非常有效的HLE抑制剂，其kobs / [I]值在10（4）和10（6）M-1 s-1之间。异香豆素环7-氨基位置的疏水取代基为HLE提供了最佳的选择性和抑制能力。在2-溴乙氧基系列中，具有PhNHCONH 7取代基的化合物24的kobs / [I]值为1.2 x 10（6）M-1 s-1，对HLE具有很高的选择性，并且是最有效的HLE抑制剂。经过HLE测试。在长链L-苯丙氨酰基衍生物中，kobs / [I]值为1.8 x 10（5）M-1
• Synthesis of amino-acid derivatives of chrysin
  作者：M. V. Veselovskaya、M. M. Garazd、A. S. Ogorodniichuk、Ya. L. Garazd、V. P. Khilya

  DOI：10.1007/s10600-009-9194-4

  日期：2008.11

  Various conjugates of amino acids with chrysin in which the amino acid was bonded through the C- or N-terminus to the flavone were prepared using peptide chemistry methods (symmetric anhydrides and activated esters).

  利用肽化学方法（对称酸酐和活化酯），制备了多种与白杨素通过氨基酸的C端或N端与黄酮结合的氨基酸衍生物。
• Induced Axial Chirality in the Biphenyl Core of the Proatropoisomeric, Cα-Tetrasubstituted α-Amino Acid Residue Bip in Peptides
  作者：Jean-Paul Mazaleyrat、Karen Wright、Anne Gaucher、Nathalie Toulemonde、Laurence Dutot、Michel Wakselman、Quirinus B. Broxterman、Bernard Kaptein、Simona Oancea、Cristina Peggion、Marco Crisma、Fernando Formaggio、Claudio Toniolo

  DOI：10.1002/chem.200500187

  日期：2005.11.18

  An induced axial chirality in the biphenyl core of the 2',1':1,2;1'',2'':3,4-dibenzcyclohepta-1,3-diene-6-amino-6-carboxylic acid (Bip) residue, a conformationally labile, atropoisomeric, C(alpha)-tetrasubstituted alpha-amino acid, was observed by CD and (1)H NMR spectroscopic techniques in the linear dipeptides Boc-Bip-Xaa*-OMe where Boc=tert-butoxycarbonyl, OMe=methoxy, and Xaa*=D- and/or L-Ala,

  2'，1'：1,2; 1''，2''：3,4-dibenzcyclohepta-1,3-diene-6-amino-6-acid（Bip）的联苯核中诱导的轴向手性CD和（1）H NMR光谱技术在线性二肽Boc-Bip-Xaa * -OMe中观察到）残基，这是一种构象不稳定的阻转异构体Cα-四取代的α-氨基酸，其中Boc =叔丁氧羰基，OMe ＝甲氧基，并且Xaa * ＝ D-和/或L-Ala，-Val，-Leu，-Phe，-（alphaMe）Val和-（alphaMe）Leu。在同分异构的二肽Boc-Xaa * -Bip-OMe中，手性诱导显着降低，Xaa *残基位于Bip的N端，以及在环状二肽环-[Bip-L-Ala]中。在溶液中获得的结果通过对Boc-（R）-Bip-D-Ala-OMe的晶体样品进行X射线衍射分析得到证实。
• Synthesis of analogs of the carboxyl protease inhibitor pepstatin. Effect of structure in subsite P3 on inhibition of pepsin
  作者：Daniel H. Rich、Michael S. Bernatowicz

  DOI：10.1021/jm00349a005

  日期：1982.7

  A series of pepstatin analogues having minimum structural requirements for tight-binding inhibition has been synthesized and tested on porcine pepsin. Subtle changes in the geometry and size of side chains at the valine-1 position of pepstatin were found to dramatically affect inhibitor potency as well a the type of kinetic behavior observed. The inhibitors reported here can be grouped into two categories:

  已经合成了一系列对胃粘连具有最小结构要求的胃酶抑素类似物，并在猪胃蛋白酶上进行了测试。发现胃酶抑素的缬氨酸-1位点的侧链的几何形状和大小的细微变化会显着影响抑制剂的效力以及观察到的动力学行为类型。此处报道的抑制剂可分为两类：更有效的抑制剂是缓慢结合的抑制剂，即表现出缓慢的，时间依赖性的抑制：Ki值大于10（-8）M的较弱的抑制剂不是时间。依赖性抑制剂。提出了最小动力学机制来解释观察到的动力学行为。