(2S)-2-azido-3-methylbutanoic acid 2-[(2-amino-1,6-dihydro-6-oxo-9H-purin-9-yl)methoxy]ethyl ester | 1304514-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-azido-3-methylbutanoic acid 2-[(2-amino-1,6-dihydro-6-oxo-9H-purin-9-yl)methoxy]ethyl ester
• 英文别名: 2-[(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)methoxy]ethyl (2S)-2-azido-3-methylbutanoate
• CAS: 1304514-21-3
• 化学式: C₁₃H₁₈N₈O₄
• 分子量: 350.337
• InChiKey: UWJLAXJBMOKLBA-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-azido-3-methylbutanoic acid 2-[(2-amino-1,6-dihydro-6-oxo-9H-purin-9-yl)methoxy]ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以82%的产率得到盐酸万乃洛韦
  参考文献：
  名称：

  盐酸伐昔洛韦的简便方法

  摘要：

  描述了一种有效而简明的盐酸伐昔洛韦（4）的合成方法，它是阿昔洛韦（3）的前药。通过将阿昔洛韦与（2 S）-2-叠氮基-3-甲基丁酸偶联，然后还原（方案2），可分两个阶段完成合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000303
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-叠氮基-3-甲基丁酸 在 盐酸 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S)-2-azido-3-methylbutanoic acid 2-[(2-amino-1,6-dihydro-6-oxo-9H-purin-9-yl)methoxy]ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  盐酸伐昔洛韦的简便方法

  摘要：

  描述了一种有效而简明的盐酸伐昔洛韦（4）的合成方法，它是阿昔洛韦（3）的前药。通过将阿昔洛韦与（2 S）-2-叠氮基-3-甲基丁酸偶联，然后还原（方案2），可分两个阶段完成合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000303

文献信息

• A Concise Route to Valacyclovir Hydrochloride
  作者：Prasada Raju V. N. K. V. Vetukuri、Ravindra Vedantham、Vijayavitthal Thippannachar Mathad、Pratap Reddy Padi、Vijaya Anand Ramasamy

  DOI：10.1002/hlca.201000303

  日期：2011.4

  An efficient and concise synthesis of valacyclovir hydrochloride (4), which is a prodrug of acyclovir (3) is described. The synthesis was accomplished in two stages by coupling acyclovir with (2S)‐2‐azido‐3‐methylbutanoic acid followed by reduction (Scheme 2).

  描述了一种有效而简明的盐酸伐昔洛韦（4）的合成方法，它是阿昔洛韦（3）的前药。通过将阿昔洛韦与（2 S）-2-叠氮基-3-甲基丁酸偶联，然后还原（方案2），可分两个阶段完成合成。