leukotriene B4 | 71160-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: leukotriene B4
• 英文别名: (6Z,8E,10E,14Z)-5,12-dihydroxyicosa-6,8,10,14-tetraenoic acid
• CAS: 71160-24-2
• 化学式: C₂₀H₃₂O₄
• 分子量: 336.472
• InChiKey: VNYSSYRCGWBHLG-TXDSMHKBSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  14 °C
• 溶解度：
  溶于乙醇（预先溶解在无水乙醇中，50μg/ml）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  F
• 危险类别码：
  R11
• 危险品运输编号：
  UN 1170 3/PG 2
• WGK Germany：
  1
• 安全说明：
  S,S16,S7
• 危险标志：
  GHS02,GHS07
• 危险性描述：
  H225,H319
• 危险性防范说明：
  P210,P280,P305 + P351 + P338,P337 + P313,P403 + P235

制备方法与用途

生物活性

Leukotriene B4 (LTB4) 是白细胞最有效的化学诱导剂和激活剂之一，参与多种炎症性疾病。Leukotriene B4 属于烷基链类，并可用作 PROTAC 连接子，用于合成 PROTAC 分子。

靶点

| 烷基-链 | 人内源代谢物 |

体外研究

Leukotriene B4 能诱导中性粒细胞、单核细胞和嗜酸性粒细胞的招募与激活，并刺激多种促炎细胞因子和介质的产生，表明其具有增强并延长组织炎症的能力。Leukotriene B4 是一种由髓系细胞从花生四烯酸合成的促炎介质。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6Z,8E,10E,14Z)-methyl 5,12-bis[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-6,8,10,14-eicosatetraene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 leukotriene B4
  参考文献：
  名称：

  炔丙醇的原子经济和选择性钌催化氧化还原异构化。合成白三烯的有效策略

  摘要：

  催化钌配合物与铟助催化剂和布朗斯台德酸一起以良好的产率异构化伯醇和仲炔醇，以专门提供反式烯醛和烯酮。在三氟甲磺酸铟和樟脑磺酸存在下，现成的茚基双（三苯基膦）氯化钌可提供最佳的转化率和对最广泛底物的反应性。氘标记实验表明，该过程是通过炔丙基氢化物迁移随后产生的乙烯基钌中间体的质子裂解发生的。这种方法在白三烯 B4 的合成中的应用证明了它的实用性和非凡的选择性。

  DOI：

  10.1021/ja804105m

文献信息

• GLUCAGON SUPERFAMILY PEPTIDES EXHIBITING NUCLEAR HORMONE RECEPTOR ACTIVITY
  申请人：Indiana University Research and Technology Corporation

  公开号：EP2569000B1

  公开（公告）日：2017-09-27
• [EN] FGF21 C-TERMINAL PEPTIDE OPTIMIZATION<br/>[FR] OPTIMISATION PEPTIDIQUE À FGF21 C-TERMINAL
  申请人：UNIV INDIANA RES & TECH CORP

  公开号：WO2017180988A2

  公开（公告）日：2017-10-19

  Disclosed herein are modified C-terminal fragments of FGF21 optimized for binding to Klotho β or antagonizing FGF21 activity. FGF21 peptides modified to comprise modifications to the C-terminal amino acid sequence are disclosed that have enhanced activity at the FGF21 receptor. Additionally, conjugates formed between the optimized FGF21 peptide fragments and insulin like peptides or nuclear hormone receptor ligands are provided.
• [EN] INSULIN-NUCLEAR HORMONE CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS INSULINE-HORMONE NUCLÉAIRE
  申请人：UNIV INDIANA RES & TECH CORP

  公开号：WO2017210242A1

  公开（公告）日：2017-12-07

  Disclosed herein are insulin peptides conjugated to a nuclear hormone receptor ligand (NHR ligand) wherein the insulin/NHR ligand conjugate has agonist activity at both the insulin receptor and the corresponding nuclear hormone receptor.
• An Atom-Economic and Selective Ruthenium-Catalyzed Redox Isomerization of Propargylic Alcohols. An Efficient Strategy for the Synthesis of Leukotrienes
  作者：Barry M. Trost、Robert C. Livingston

  DOI：10.1021/ja804105m

  日期：2008.9.10

  secondary propargylic alcohols in good yields to provide trans enals and enones exclusively. Readily available indenylbis(triphenylphosphine)ruthenium chloride, in the presence of indium triflate and camphorsulfonic acid, gives the best turnover numbers and reactivity with the broadest range of substrates. Deuterium labeling experiments suggest that the process occurs through propargylic hydride migration

  催化钌配合物与铟助催化剂和布朗斯台德酸一起以良好的产率异构化伯醇和仲炔醇，以专门提供反式烯醛和烯酮。在三氟甲磺酸铟和樟脑磺酸存在下，现成的茚基双（三苯基膦）氯化钌可提供最佳的转化率和对最广泛底物的反应性。氘标记实验表明，该过程是通过炔丙基氢化物迁移随后产生的乙烯基钌中间体的质子裂解发生的。这种方法在白三烯 B4 的合成中的应用证明了它的实用性和非凡的选择性。