N-(2,4,6-trifluorobenzylidene)benzylamine | 151358-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,4,6-trifluorobenzylidene)benzylamine
• 英文别名: N-benzyl-1-(2,4,6-trifluorophenyl)methanimine
• CAS: 151358-84-8
• 化学式: C₁₄H₁₀F₃N
• 分子量: 249.235
• InChiKey: RYFQMQYFHXKYHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,4,6-trifluorobenzylidene)benzylamine 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-benzyl-5-chloro-2-(2,4,6-trifluorophenyl)pyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  PYRIDONE COMPOUNDS AND AGRICULTURAL AND HORTICULTURAL FUNGICIDES CONTAINING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENTS

  摘要：

  一种由化学式（1）表示的吡啶酮化合物：其中R1、R2、X、Y和Z被定义。该吡啶酮化合物可以控制植物疾病。

  公开号：

  US20200196600A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氟苯甲醛 、 苄胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到N-(2,4,6-trifluorobenzylidene)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  Pt催化CF活化范围的探索

  摘要：

  我们最近报道了使用 [Pt2Me4(SMe2)2] 作为预催化剂对多氟芳基亚胺进行催化甲基化和甲氧基化的方法。这些方法为部分功能化的芳基氟化物提供了一条新途径，其具有作为合成药物和材料的构建模块的潜在效用。我们在此报告为扩大这些流程的范围所做的努力，特别是对指导小组的选择。描述了与先前报道的 PtII 催化甲基化和甲氧基化范围的比较。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100478

文献信息

• Exploration of the Mechanism of Platinum(II)-Catalyzed C–F Activation: Characterization and Reactivity of Platinum(IV) Fluoroaryl Complexes Relevant to Catalysis
  作者：Tongen Wang、Lauren Keyes、Brian O. Patrick、Jennifer A. Love

  DOI：10.1021/om2007562

  日期：2012.2.27

  A series of Pt(IV) complexes relevant to catalytic C–F activation have been prepared and structurally characterized. PtIV–F complexes, formed by C–F activation, underwent transmetalation with Me2Zn to generate Me3PtIV fluoroaryl complexes. In all cases, the Me3PtIV complex underwent reductive elimination to generate methylated organic products. The reactivity of both PtIV–F and Me3PtIV fluoroaryl complexes

  一系列与催化C-F活化有关的Pt（IV）配合物已经制备并进行了结构表征。由CF活化形成的Pt IV -F络合物与Me 2 Zn进行金属转移，生成Me 3 Pt IV氟芳基络合物。在所有情况下，Me 3 Pt IV络合物都经过还原消除，生成甲基化的有机产物。Pt IV –F和Me 3 Pt IV氟芳基配合物的反应性都受到环金属化氟代芳基配体的电子性质的强烈影响。
• Nickel-Catalyzed Csp²Csp³Bond Formation by CarbonFluorine Activation
  作者：Alex D. Sun、Kaylyn Leung、Anita D. Restivo、Nicole A. LaBerge、Harumi Takasaki、Jennifer A. Love

  DOI：10.1002/chem.201303809

  日期：2014.3.10

  method for Csp2Csp3 bond formation through CF activation. The process uses an inexpensive nickel complex with either diorganozinc or alkylzinc halide reagents, including those with β‐hydrogen atoms. A variety of fluorine substitution patterns and functional groups can be readily incorporated. Sequential reactions involving different precatalysts and coupling partners permit the synthesis of densely

  我们在此报告为CSP的一般催化方法2  CSP 3至C键形成 ˚F活化。该方法使用廉价的镍配合物与任一或diorganozinc烷基锌卤化物试剂，包括那些具有β氢原子。多种氟取代模式和官能团可以容易地并入。涉及不同预催化剂和偶合剂的顺序反应可以合成高密度官能化的氟化结构单元。
• Insight into the Mechanism of Platinum-Catalyzed Cross-Coupling of Polyfluoroaryl Imines
  作者：Tongen Wang、Jennifer A. Love

  DOI：10.1021/om800247p

  日期：2008.7.1

  of Pt-catalyzed methylation of polyfluorinated arenes as a means to generate partially fluorinated aromatic building blocks. The reaction is selective for cleavage of C−F bonds ortho to an imine substituent and allows for preferential cleavage of C−F bonds in the presence of considerably weaker bonds (e.g., C−Br). We report herein the proposed mechanism for this reaction. Initial C−F activation generates

  我们最近报道了Pt催化的多氟化芳烃甲基化的第一个实例，作为生成部分氟化芳族结构单元的一种手段。该反应对邻位亚胺取代基的C-F键具有选择性，在存在弱得多的键（例如C-Br）的情况下，允许对C-F键进行优先切割。我们在此报告了该反应的拟议机制。初始C-F活化生成Pt（IV）-F中间体，然后通过跨金属化作用与（CH 3）2 Zn反应。随后从Pt（IV）物种中进行还原性消除生成新的sp 2 -sp 3C-C键。此外，我们已经确定了催化反应过程中存在的物质，并提出将其作为催化剂的静止状态。
• Nickel-Catalyzed Selective Defluorination to Generate Partially Fluorinated Biaryls
  作者：Alex D. Sun、Jennifer A. Love

  DOI：10.1021/ol200860t

  日期：2011.5.20

  A Ni-catalyzed, chemoselective cross-coupling reaction of polyfluoroarenes under mild reaction conditions is reported. A variety of fluorine-containing blaryls are synthesized in good-to-excellent yields. A wide range of substitution patterns and functional groups are tolerated.
• Pt(II)Cl2(DMSO)2-catalyzed cross-coupling of polyfluoroaryl imines
  作者：Alex D. Sun、Jennifer A. Love

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2010.06.018

  日期：2010.11

  PtCl2(DMSO)(2) has been identified as a readily accessible and effective C-F activation precatalyst We report herein the study of reaction optimization and substrate scope A comparison is made with previously reported [Pt2Me4(SMe2)(2)] and PtCl2(SMe2)(2) precatalysts (C) 2010 Elsevier B V All rights reserved