4,6-diphenylpicolinic acid | 19625-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,6-diphenylpicolinic acid
• 英文别名: 4,6-diphenylpyridine-2-carboxylic Acid
• CAS: 19625-63-9
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₂
• 分子量: 275.307
• InChiKey: YISHTFYLAZVESR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150 °C
• 沸点：
  491.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-diphenylpicolinic acid 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以187 mg的产率得到2-amino-4,6-diphenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  无金属和无溶剂方法通过环状氨基磺酸亚胺与β，γ-不饱和α-酮羰基的多米诺反应进行取代的吡啶甲酸酯

  摘要：

  在DABCO促进的MW辐射下，在纯净条件下，开发了5/6元环状氨基磺酸亚胺与各种β，γ-不饱和α-酮羰基化合物的高效，无溶剂，生态友好的多米诺反应，该反应是由DABCO促进的，作为固体有机碱用于快速构建新型的高密度官能化的吡啶甲酸类化合物。这种有趣的无金属溶剂策略可在芳基环上提供多种有用的功能，并能在较短的时间间隔（20-40分钟）内，将上述氮杂杂环化合物的收率很好地提高。通过我们独特的方法成功合成了具有生物学前途的咪唑并[1,2- a ]吡啶。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01792
• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-5H-[1,2,3]-oxathiazole 2,2-dioxide 在 三乙烯二胺 、 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4,6-diphenylpicolinic acid
  参考文献：
  名称：

  通过环状亚氨基磺酸亚胺的多米诺反应与森田-贝利斯-希尔曼乙酸硝基烯烃/硝基二烯的多米诺反应获得4,6-二芳基吡啶甲酸

  摘要：

  首次报道了在55°C下DABCO作为有机碱存在下，五元环状氨基磺酸亚胺与各种森田-贝利斯-希尔曼的硝基烯烃/硝基二烯乙酸酯发生有趣的多米诺反应。这种新的合成策略以高产率至优异产率提供了一系列药理学上令人感兴趣的4,6-二芳基吡啶甲酸，并允许在芳基环上实现多种相容性官能团。此外，已经通过独特的方法以高化学产率制备了生物学上令人感兴趣的咪唑并[1,2- a ]吡啶（嘧啶衍生物）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00472

文献信息

• Cu-Catalyzed switchable synthesis of functionalized pyridines and pyrroles
  作者：Zheng Ling、Fang Xie、Ilya D. Gridnev、Masahiro Terada、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/c8cc05307c

  日期：——

  Herein, we describe a high yielding and switchable synthesis of a range of functionalized pyridines and pyrroles via Cu-catalyzed cascade reactions with alkynes and N-sulfonyl azadienes which are readily available from saccharin. Both unsymmetrical 2,4,6-trisubstituted pyridines and multi-substituted pyrroles could be transformed into some bioactive compounds and chiral ligands.

  本文中，我们描述了通过Cu催化的与炔烃和N-磺酰基氮杂二烯的级联反应，可容易地从糖精获得的一系列官能化的吡啶和吡咯的高产率且可转换的合成。不对称的2,4,6-三取代吡啶和多取代吡咯均可转化为某些生物活性化合物和手性配体。
• Nucleophilic displacements of N-aryl and heteroaryl groups. Part 3. Pyrylium-mediated synthesis of unsymmetrical diarylamines from anilines
  作者：Alan R. Katritzky、Andrew J. Cozens

  DOI：10.1039/p19830002611

  日期：——

  thionyl chloride followed by an aniline to give the amides (4)(70%). Refluxing in toluene with sodium hydride for 12 h transfers intramolecularly the 1-aryl group of the pyridinium salt (4) to the nitrogen of the amide. Aqueous work-up cleaves (6) and the diarylamine is purified by sublimation (60%)(overall yield ca. 30%).

  2-乙氧基羰基-4,6-二苯基吡啶鎓盐（1）与各种环取代的苯胺反应，得到相应的吡啶鎓盐（2）（平均收率90％）；将它们水解成吡啶鎓甜菜碱（3）（75％），先用亚硫酰氯，再用苯胺处理，得到酰胺（4）（70％）。用氢化钠在甲苯中回流12小时，将吡啶鎓盐（4）的1-芳基分子内转移到酰胺的氮上。水后处理裂解（6），二芳基胺通过升华（60％）纯化（总产率约30％）。
• Nucleophilic displacement of N-aryl and heteroaryl groups. Part 5. Conversion of 2-aminopyridines into 2-pyridones
  作者：Alan R. Katritzky、Radi Awartani

  DOI：10.1039/p19830002623

  日期：——

  2-Ethoxycarbonyl-1-(2-pyridyl)pyridinium cations (3)(easily prepared from 2-aminopyridine and the appropriate pyrylium salt) are converted by dilute NaOH at 25 °C into 1-(substituted 2-pyridylcarbonyl)-2-pyridones (7). Compounds (7) are readily hydrolysed to 2-pyridones.

  在25°C下通过稀NaOH将2-乙氧基羰基-1-（2-吡啶基）吡啶鎓阳离子（3）（由2-氨基吡啶和适当的吡啶鎓盐轻松制得）转化为1-（取代的2-吡啶基羰基）-2-吡啶酮（7）。化合物（7）容易水解为2-吡啶酮。
• 2-AMINOCARBONYL-PYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：Caroff Eva

  公开号：US20100035895A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention relates to 2-aminocarbonyl-pyridine derivatives of Formula (I) and their use as P2Y 12 receptor antagonists in the treatment and/or prevention of peripheral vascular, of visceral-, hepatic- and renal-vascular, of cardiovascular and of cerebrovascular diseases or conditions associated with platelet aggregation, including thrombosis.

  本发明涉及公式（I）的2-氨基羰基吡啶衍生物及其在治疗和/或预防与血小板聚集相关的周围血管、内脏、肝脏和肾脏血管、心血管和脑血管疾病或病况中作为P2Y12受体拮抗剂的用途，包括血栓形成。
• Amide Compounds
  申请人：Kitamura Shuji

  公开号：US20090286791A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The present invention provides compounds represented by the formula (Ia): the formula (Ib): the formula (Ic): and the formula (Id): wherein each symbol is as defined in the specification. According to the present invention, these compounds have a DGAT inhibitory activity and are useful for the prophylaxis, treatment or improvement of diseases or pathologies caused by high expression or high activation of DGAT.

  本发明提供的化合物由以下公式(Ia)、(Ib)、(Ic)和(Id)表示，其中每个符号如规范中所定义。根据本发明，这些化合物具有DGAT抑制活性，并且对于预防、治疗或改善由高表达或高活性的DGAT引起的疾病或病理状况是有用的。