2-(ethoxycarbonyl)-4,6-diphenylpyridine | 80560-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(ethoxycarbonyl)-4,6-diphenylpyridine
• 英文别名: 2-ethoxycarbonyl-4,6-diphenylpyridine；ethyl 4,6-diphenylpicolinate；4,6-diphenyl-pyridine-2-carboxylic acid ethyl ester；2-Pyridinecarboxylic acid, 4,6-diphenyl-, ethyl ester；ethyl 4,6-diphenylpyridine-2-carboxylate
• CAS: 80560-56-1
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₂
• 分子量: 303.36
• InChiKey: PMKBAPDBJNEBOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(ethoxycarbonyl)-4,6-diphenylpyridine 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,6-diphenylpicolinic acid
  参考文献：
  名称：

  通过环状亚氨基磺酸亚胺的多米诺反应与森田-贝利斯-希尔曼乙酸硝基烯烃/硝基二烯的多米诺反应获得4,6-二芳基吡啶甲酸

  摘要：

  首次报道了在55°C下DABCO作为有机碱存在下，五元环状氨基磺酸亚胺与各种森田-贝利斯-希尔曼的硝基烯烃/硝基二烯乙酸酯发生有趣的多米诺反应。这种新的合成策略以高产率至优异产率提供了一系列药理学上令人感兴趣的4,6-二芳基吡啶甲酸，并允许在芳基环上实现多种相容性官能团。此外，已经通过独特的方法以高化学产率制备了生物学上令人感兴趣的咪唑并[1,2- a ]吡啶（嘧啶衍生物）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b00472
• 作为产物：
  描述：

  1-(2'-pyridyl)-2-carboxy-4,6-diphenylpyridine betaine 在 乙醇 作用下， 生成 2-(ethoxycarbonyl)-4,6-diphenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  N-芳基和杂芳基的亲核取代。第5部分。2-氨基吡啶向2-吡啶酮的转化

  摘要：

  在25°C下通过稀NaOH将2-乙氧基羰基-1-（2-吡啶基）吡啶鎓阳离子（3）（由2-氨基吡啶和适当的吡啶鎓盐轻松制得）转化为1-（取代的2-吡啶基羰基）-2-吡啶酮（7）。化合物（7）容易水解为2-吡啶酮。

  DOI：

  10.1039/p19830002623

文献信息

• Synthesis of Highly Substituted Pyridines through Copper-Catalyzed Condensation of Oximes and α,β-Unsaturated Imines
  作者：Wei Wen Tan、Yew Jin Ong、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.201704378

  日期：2017.7.3

  A copper-catalyzed condensation reaction of oxime acetates and α,β-unsaturated ketimines to give pyridine derivatives is reported. The reaction features mild conditions, high functional-group compatibility, and high regioselectivity with respect to unsymmetrical oxime acetates, thus allowing the preparation of a wide range of polysubstituted pyridines, many of which are not readily accessible by conventional

  据报道，乙酸肟肟和α，β-不饱和酮亚胺在铜催化下缩合反应生成吡啶衍生物。该反应具有温和的条件，相对于不对称肟肟酸酯的高官能团相容性和高的区域选择性，因此可以制备多种多取代的吡啶，其中许多不易通过常规缩合方法获得。
• Nucleophilic displacements of N-aryl and heteroaryl groups. Part 4. Pyrylium-mediated transformations of heteroarylamines into pyridinium salts and their inter- and intra-molecular displacement
  作者：Alan R. Katritzky、Bushra J. Agha、Radi Awartani、Ranjan C. Patel

  DOI：10.1039/p19830002617

  日期：——

  idinium salts. Hydrolysis and decarboxylation afford 1-(2-pyridyl)-2,4-diphenyl- and 1-(2-pyridyl)-4-phenyl-pyridinium salts. Neither these, nor their 2,4,6-triphenyl analogues underwent smooth nucleophilic substitution.

  杂芳基胺和合适的吡啶鎓盐得到1-杂芳基-2-乙氧基羰基-4,6-二苯基吡啶鎓和1-（2-吡啶基）-2,6-二乙氧基羰基-4-苯基吡啶鎓盐。水解和脱羧得到1-（2-吡啶基）-2，4-二苯基-和1-（2-吡啶基）-4-苯基-吡啶鎓盐。这些或它们的2,4,6-三苯基类似物均未进行平滑的亲核取代。
• Cu-Catalyzed switchable synthesis of functionalized pyridines and pyrroles
  作者：Zheng Ling、Fang Xie、Ilya D. Gridnev、Masahiro Terada、Wanbin Zhang

  DOI：10.1039/c8cc05307c

  日期：——

  Herein, we describe a high yielding and switchable synthesis of a range of functionalized pyridines and pyrroles via Cu-catalyzed cascade reactions with alkynes and N-sulfonyl azadienes which are readily available from saccharin. Both unsymmetrical 2,4,6-trisubstituted pyridines and multi-substituted pyrroles could be transformed into some bioactive compounds and chiral ligands.

  本文中，我们描述了通过Cu催化的与炔烃和N-磺酰基氮杂二烯的级联反应，可容易地从糖精获得的一系列官能化的吡啶和吡咯的高产率且可转换的合成。不对称的2,4,6-三取代吡啶和多取代吡咯均可转化为某些生物活性化合物和手性配体。
• Metal- and Solvent-Free Approach to Diversely Substituted Picolinates via Domino Reaction of Cyclic Sulfamidate Imines with β,γ-Unsaturated α-Ketocarbonyls
  作者：Soumen Biswas、Debashis Majee、Soumitra Guin、Sampak Samanta

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01792

  日期：2017.10.20

  An efficient, solvent-free, and eco-friendly domino reaction of 5/6-membered cyclic sulfamidate imines with a variety of β,γ-unsaturated α-ketocarbonyls in neat conditions under MW irradiation promoted by DABCO as a solid organobase has been developed for the rapid construction of a novel class of densely functionalized picolinates. This interesting metal–solvent-free tactic allows a wide range of

  在DABCO促进的MW辐射下，在纯净条件下，开发了5/6元环状氨基磺酸亚胺与各种β，γ-不饱和α-酮羰基化合物的高效，无溶剂，生态友好的多米诺反应，该反应是由DABCO促进的，作为固体有机碱用于快速构建新型的高密度官能化的吡啶甲酸类化合物。这种有趣的无金属溶剂策略可在芳基环上提供多种有用的功能，并能在较短的时间间隔（20-40分钟）内，将上述氮杂杂环化合物的收率很好地提高。通过我们独特的方法成功合成了具有生物学前途的咪唑并[1,2- a ]吡啶。
• Kinetics and mechanisms of nucleophilic displacements with heterocycles as leaving groups. Part 8. Conductimetric and spectrophotometric rate constants for the reactions of pyridinium and related cations with piperidine in chlorobenzene
  作者：Alan R. Katritzky、Yu Xiang Ou、Joan Ellison、Giuseppe Musumarra

  DOI：10.1039/p29830001421

  日期：——

  which the spectrophotometric method fails. It gives equivalent results. NN′-Dimethylthiourea displaces heterocyclic leaving groups at rates similar to those for piperidine. Compared with α-hydrogen, α-methyl groups render pyridine a less effective leaving group, whereas α-ethoxycarbonyl groups show a large rate enhancement.

  开发了一种电导法以获得分光光度法失败的标题反应的速率。它给出了等效的结果。NN “-Dimethylthiourea取代以类似于那些哌啶率杂环离去基团。与α-氢相比，α-甲基使吡啶成为较低效的离去基团，而α-乙氧羰基则显示出较大的速率增强。