5-(2-三氟甲基-苯基)-1,2-二氢-[1,2,4]三唑-3-硫酮 | 10444-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(2-三氟甲基-苯基)-1,2-二氢-[1,2,4]三唑-3-硫酮
• 英文名称: 3-Mercapto-5-(2-trifluormethyl-phenyl)-4H-1.2.4-triazol
• 英文别名: 5-(2-trifluoromethyl-phenyl)-1,2-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione；3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-1,2,4-triazole-5-thiol；5-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione
• CAS: 10444-98-1
• 化学式: C₉H₆F₃N₃S
• mdl: MFCD11212905
• 分子量: 245.228
• InChiKey: TYUBHJGSQYJVQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4R,5R,7S,8S,9R,9aS,12R)-8-hydroxy-4,7,9,12-tetramethyl-3-oxo-7-vinyldecahydro-4,9a-propanocyclopenta[8]annulen-5-yl 2-iodoacetate 、 5-(2-三氟甲基-苯基)-1,2-二氢-[1,2,4]三唑-3-硫酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(1S,2R,3S,4S,6R,7R,8R,14R)-4-ethenyl-3-hydroxy-2,4,7,14-tetramethyl-9-oxo-6-tricyclo[5.4.3.01,8]tetradecanyl] 2-[[5-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-1,2,4-triazol-3-yl]sulfanyl]acetate
  参考文献：
  名称：

  半合成截短侧耳素抗菌剂，通过靶向 50S 核糖体亚基，具有治疗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的潜力

  摘要：

  设计、合成了一系列具有取代的1,2,4-三唑的截短侧耳素类似物，并评估了它们的体外和体内抗菌活性。最初，通过肉汤稀释法测试了合成的衍生物对五株金黄色葡萄球菌（MRSA ATCC 43300、金黄色葡萄球菌ATCC 29213、临床分离的金黄色葡萄球菌AD3、金黄色葡萄球菌144 和金黄色葡萄球菌SA17）的 MIC。 。化合物30a 、 31b和32a是体外针对MRSA最有效的抗菌剂(MIC=0.0625μg/mL)。时间杀灭曲线结果表明，化合物30a和32a可以在体外快速减少MRSA的量（减少-7.70 log 10 CFU/mL和-7.10 log 10 CFU/mL）。在进一步评估化合物30a针对MRSA的体内抗菌活性的实验中，化合物30a （-1.71 log10 CFU/g）可有效减少大腿感染小鼠的MRSA载量。在小鼠全身模型中，化合物30a （存活率为50%）显示出优于泰妙菌素

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114341
• 作为产物：
  描述：

  2-三氟甲基苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-(2-三氟甲基-苯基)-1,2-二氢-[1,2,4]三唑-3-硫酮
  参考文献：
  名称：

  半合成截短侧耳素抗菌剂，通过靶向 50S 核糖体亚基，具有治疗耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的潜力

  摘要：

  设计、合成了一系列具有取代的1,2,4-三唑的截短侧耳素类似物，并评估了它们的体外和体内抗菌活性。最初，通过肉汤稀释法测试了合成的衍生物对五株金黄色葡萄球菌（MRSA ATCC 43300、金黄色葡萄球菌ATCC 29213、临床分离的金黄色葡萄球菌AD3、金黄色葡萄球菌144 和金黄色葡萄球菌SA17）的 MIC。 。化合物30a 、 31b和32a是体外针对MRSA最有效的抗菌剂(MIC=0.0625μg/mL)。时间杀灭曲线结果表明，化合物30a和32a可以在体外快速减少MRSA的量（减少-7.70 log 10 CFU/mL和-7.10 log 10 CFU/mL）。在进一步评估化合物30a针对MRSA的体内抗菌活性的实验中，化合物30a （-1.71 log10 CFU/g）可有效减少大腿感染小鼠的MRSA载量。在小鼠全身模型中，化合物30a （存活率为50%）显示出优于泰妙菌素

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114341

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of 1,2,4-triazole-3-thione and 1,3,4-oxadiazole-2-thione as antimycobacterial agents
  作者：Amol D. Sonawane、Navnath D. Rode、Laxman Nawale、Rohini R. Joshi、Ramesh A. Joshi、Anjali P. Likhite、Dhiman Sarkar

  DOI：10.1111/cbdd.12939

  日期：2017.8

  Resistance among dormant mycobacteria leading to multidrug‐resistant and extremely drug‐resistant tuberculosis is one of the major threats. Hence, a series of 1,2,4‐triazole‐3‐thione and 1,3,4‐oxadiazole‐2‐thione derivatives (4a–5c) have been synthesized and screened for their antitubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37Ra (H37Ra). The triazolethiones 4b and 4v showed high antitubercular activity (both MIC and IC50) against the dormant H37Ra by in vitro and ex vivo. They were shown to have more specificity toward mycobacteria than other Gram‐negative and Gram‐positive pathogenic bacteria. The cytotoxicity was almost insignificant up to 100 μg/ml against THP‐1, A549, and PANC‐1 human cancer cell lines, and solubility was high in aqueous solution, indicating the potential of developing these compounds further as novel therapeutics against tuberculosis infection.