(+-)-2,3-dibromosuccinic acid | 1114-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (+-)-2,3-dibromosuccinic acid
• 英文别名: dl-α,β-dibromosuccinic acid；α,β-dibromosuccinic acid；DL-Dibrombernsteinsaeure；(+/-)-2,3-Dibrombernsteinsaeure；DL-Dibromsuccinsaeure；racem.-2,3-Dibrom-bernsteinsaeure；racem.-2,3-dibromo-succinic acid；(+/-)-2,3-dibromo-butanedioic acid；Racemische Dibrom-bernsteinsaeure；meso-2,3-Dibrombernsteinsaeure；(2R,3R)-2,3-dibromobutanedioic acid
• CAS: 1114-00-7
• 化学式: C₄H₄Br₂O₄
• 分子量: 275.881
• InChiKey: FJWGRXKOBIVTFA-LWMBPPNESA-N

物化性质

• 沸点：
  262.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.486±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917190090

制备方法与用途

生物活性 (±)-2,3-二溴琥珀酸 是合成二羧酸衍生物的关键中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+-)-2,3-dibromosuccinic acid 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到富马酸
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective debromination and selective reduction of vic-dibromides with nickel boride

  摘要：

  报告了在常温下用硼化物镍对沧二溴化物进行立体选择性脱溴反应的简单程序。此外，还报道了脱溴同时还原沧二溴化物以得到二氢化产物的一锅反应。α，β-二溴酮也可以转化为相应的醇。

  DOI：

  10.1139/v06-125
• 作为产物：
  描述：

  顺丁烯二酸 在 溴 作用下， 反应 2.0h， 生成 (+-)-2,3-dibromosuccinic acid
  参考文献：
  名称：

  一种反式环酸的制备方法

  摘要：

  本发明涉及有机合成技术领域，尤其涉及一种反式环酸的制备方法，该方法包括如下步骤：首先，马来酸与溴发生加成反应生成二溴代马来酸；然后二溴代马来酸与苄胺发生取代反应，生成取代产物；最后取代产物与三光气发生环合反应得到产物反式环酸。该合成路线以马来酸为原料，经过三步反应就能得到反式环酸，且经HPLC检测，其反式环酸的含量能够达到99％。该合成路线短，且无苛刻反应条件，环合反应采用固体光气，降低了反应物的毒性，提高了操作的安全性，非常适合实验室及较大批量反式环酸的制备。

  公开号：

  CN105399677B

文献信息

• Microwave‐Mediated Debromination of <i>vicinal</i>‐Dibromides
  作者：Jitender M. Khurana、Arpita Agrawal

  DOI：10.1080/00397910500334496

  日期：2006.2.1

  Abstract Debromination of vicinal‐dibromides to E‐alkenes is reported using inorganic solid supports (silica gel or acidic alumina) under microwave irradiation.

  摘要 据报道，在微波辐射下，使用无机固体载体（硅胶或酸性氧化铝）将邻二溴化物脱溴为 E-烯烃。
• Stereochemical course of the enzymic amination of chloro- and bromo- fumaric acid by 3-methylaspartate ammonia-lyase
  作者：Mahmoud Akhtar、Mark A Cohen、David Gani

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96139-2

  日期：——

  Enzymic amination of chloro- and bromo- fumaric acid using 3-methylaspartate ammonia-lyase in the presence of ammonia leads to the formation of 3-chloro- and 3-bromo-aspartic acid respectively; the absolute configuration of each product is (R) at C-2 and (S) at C-3.

  在氨存在下，使用3-甲基天冬氨酸氨裂合酶对氯-和富马酸进行酶促胺化反应分别导致3-氯-和3-溴-天冬氨酸的形成。每个产品的绝对构型在C-2为（R），在C-3为（S）。
• Kekule, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1862, vol. Suppl.2, p. 102
  作者：Kekule

  DOI：——

  日期：——
• Michael, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1895, vol. <2> 52, p. 292
  作者：Michael

  DOI：——

  日期：——
• Anschuetz, Chemische Berichte, 1877, vol. 10, p. 1883
  作者：Anschuetz

  DOI：——

  日期：——