(E)-N,N-Dimethyl-4-((2-morpholinocyclopent-2-en-1-ylidene)methyl)aniline | 273201-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-N,N-Dimethyl-4-((2-morpholinocyclopent-2-en-1-ylidene)methyl)aniline
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-[(2-morpholin-4-ylcyclopent-2-en-1-ylidene)methyl]aniline
• CAS: 273201-21-1
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O
• 分子量: 284.401
• InChiKey: WGMNUQUKRBYPGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  15.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N,N-Dimethyl-4-((2-morpholinocyclopent-2-en-1-ylidene)methyl)aniline 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 2-(4-dimethylaminobenzylidene)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  含有邻甲氧基苯基的环状 C7 桥联单羰基姜黄素类似物作为潜在抗胃癌药物的设计、合成和评估

  摘要：

  C7 桥接单羰基姜黄素类似物 (MCA) 的毒性与连接酮类型之间的构效关系 (SAR) 尚不清楚。为了追求有效和少...

  DOI：

  10.1080/14756366.2024.2314233
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 环己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (E)-N,N-Dimethyl-4-((2-morpholinocyclopent-2-en-1-ylidene)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  含有邻甲氧基苯基的环状 C7 桥联单羰基姜黄素类似物作为潜在抗胃癌药物的设计、合成和评估

  摘要：

  C7 桥接单羰基姜黄素类似物 (MCA) 的毒性与连接酮类型之间的构效关系 (SAR) 尚不清楚。为了追求有效和少...

  DOI：

  10.1080/14756366.2024.2314233

文献信息

• Quinoline synthesis: scope and regiochemistry of photocyclisation of substituted benzylidenecyclopentanone O-alkyl and O-acetyloximes
  作者：Mark Austin、Oliver J. Egan、Raymond Tully、Albert C. Pratt

  DOI：10.1039/b711620a

  日期：——

  resulting in 7-substituted products. 2-Furylmethylene and 2-thienylmethylene analogues yield annulated furo- and thieno-[2,3e]pyridines respectively. Sequential E- to Z-benzylidene group isomerisation and six pi-electron cyclisation steps result in formation of a short-lived dihydroquinoline intermediate which spontaneously aromatises by elimination of an alcohol or acetic acid. For 2-benzylidenecyclopentanone

  在甲醇中辐照取代的2-亚苄基环戊酮的O-烷基和O-乙酰肟，可以方便地合成烷基，烷氧基，羟基，乙酰氧基，氨基，二甲基氨基和苯并取代的环喹啉。对位取代基可生成6位取代的2,3-二氢-1H-环戊基[b]喹啉，其中8位取代的产物可从邻位取代的起始原料中获得。间位取代的前体的反应是高度区域选择性的，烷基取代基导致5-取代的2,3-二氢-1H-环戊[b]喹啉和更强的供电子取代基，通常产生7-取代的产物。2-呋喃基亚甲基和2-噻吩基亚甲基类似物分别产生环呋喃基和噻吩并[2,3e]吡啶。依次的E-到Z-亚苄基异构化和六个π电子环化步骤导致形成短寿命的二氢喹啉中间体，该中间体通过消除醇或乙酸而自发芳香化。对于2-亚苄基环戊酮O-烯丙基肟，两个步骤均涉及单重态激发态。