2-(4-dimethylaminobenzylidene)cyclopentanone | 67805-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(4-dimethylaminobenzylidene)cyclopentanone
• 英文别名: (E)-2-(4-(dimethylamino)benzylidene)cyclopentanone；2-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]cyclopentan-1-one
• CAS: 67805-13-4
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: BTSXEIQFVFMZLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.3±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.127±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-dimethylaminobenzylidene)cyclopentanone 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以70%的产率得到2-(4-dimethylaminobenzyl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  富电子 3-芳基-1-丙醇自由基阳离子中的单向三氢 (3H) 重排：进一步的证据和限制

  摘要：

  研究了非对映异构体 2-(4-二甲氨基)苄基环己醇和 2-(4 -二甲氨基)-苄基环戊醇，并证实是高度立体有择的特征。而反式异构体的标准电子电离 (EI) (70 eV) 质谱显示出非常小的 (~ 2%–3%) 尽管相关 C8H13N•+ 离子 (m/z 123) 的立体特异性峰，亚稳态离子[质量分析离子动能 (MIKE)] 谱图显示这些峰具有显着的相对强度 (8%–17%)。无论是在标准条件下还是在亚稳态条件下，相应的顺式异构体都不会发生 3H 重排。顺式和反式 3-(4-二甲氨基)苯基环己醇的自由基阳离子中的立体定向 3H 重排受到抑制，其质量和 MIKE 光谱受环己烷环的裂解过程控制，这阻碍了异构体的立体化学分配通过质谱法。鉴于目前和以前的实验数据，讨论了单向 3H 重排的多步机制。

  DOI：

  10.1255/ejms.1239
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N,N-Dimethyl-4-((2-morpholinocyclopent-2-en-1-ylidene)methyl)aniline 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 2-(4-dimethylaminobenzylidene)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  含有邻甲氧基苯基的环状 C7 桥联单羰基姜黄素类似物作为潜在抗胃癌药物的设计、合成和评估

  摘要：

  C7 桥接单羰基姜黄素类似物 (MCA) 的毒性与连接酮类型之间的构效关系 (SAR) 尚不清楚。为了追求有效和少...

  DOI：

  10.1080/14756366.2024.2314233

文献信息

• 2-METHYLENE-5-SUBSTITUTED-METHYLENECYCLOPENTANONE DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：Zhao Linxiang

  公开号：US20110060054A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The invention relates to 2-methylene-5-substituted-methylenecyclopentanone derivatives of formula I, and the use thereof. The derivatives of formula I as active components are useful for preparing a medicine for the treatment and/or prevention of cancer diseases such as breast cancer, lung cancer, colon cancer, rectal cancer, stomach cancer, prostate cancer, bladder cancer, uterus cancer, pancreatic cancer and ovary cancer. The active compounds of the invention may be used as an anticancer drug alone or used in combination with one or more other antitumor drugs. A combined therapy can be carried out by administrating each therapeutic component concurrently, subsequently or separately.

  本发明涉及2-亚甲基-5-取代-亚甲基环戊酮衍生物，其具有公式I的结构，以及这些衍生物的用途。公式I的衍生物作为活性成分，可用于制备治疗和/或预防诸如乳腺癌、肺癌、结肠癌、直肠癌、胃癌、前列腺癌、膀胱癌、子宫癌、胰腺癌和卵巢癌等癌症疾病的药物。本发明的活性化合物可以单独用作抗癌药物，或与一个或多个其他抗肿瘤药物联合使用。可以通过同时、随后或分别给药每个治疗成分来进行联合治疗。
• Study of electronic and vibronic contributions to cooperative enhancement of two-photon absorption in multibranched structures
  作者：Jianqiang Xue、Yuxia Zhao、Jie Wu、Feipeng Wu、Xiangyun Fang

  DOI：10.1039/b814013h

  日期：——

  synthesized. Their one- and two-photon photophysical properties were systematically studied in comparison with corresponding triphenylamine derivatives. Electronic coupling and vibronic coupling contributions to cooperative enhancement of two-photon absorption in multibranched structure were revealed. The results showed that the crucial contribution for this enhancement was from electronic coupling effect among

  一系列多支 亚苄基环戊酮合成具有非共轭中心部分的染料。与相应的三苯胺衍生物比较，系统地研究了它们的一光子和二光子光物理性质。揭示了电子耦合和振动耦合对多支化结构中双光子吸收协同增强的贡献。结果表明，这种增强的关键贡献来自分支之间的电子耦合效应。另外，未观察到振动耦合的贡献。此外，通过单光子聚合研究了这些化合物对光敏效率的多支化效应，结果表明电子偶联效应也有利于它们的光敏效率。
• Quinoline synthesis: scope and regiochemistry of photocyclisation of substituted benzylidenecyclopentanone O-alkyl and O-acetyloximes
  作者：Mark Austin、Oliver J. Egan、Raymond Tully、Albert C. Pratt

  DOI：10.1039/b711620a

  日期：——

  resulting in 7-substituted products. 2-Furylmethylene and 2-thienylmethylene analogues yield annulated furo- and thieno-[2,3e]pyridines respectively. Sequential E- to Z-benzylidene group isomerisation and six pi-electron cyclisation steps result in formation of a short-lived dihydroquinoline intermediate which spontaneously aromatises by elimination of an alcohol or acetic acid. For 2-benzylidenecyclopentanone

  在甲醇中辐照取代的2-亚苄基环戊酮的O-烷基和O-乙酰肟，可以方便地合成烷基，烷氧基，羟基，乙酰氧基，氨基，二甲基氨基和苯并取代的环喹啉。对位取代基可生成6位取代的2,3-二氢-1H-环戊基[b]喹啉，其中8位取代的产物可从邻位取代的起始原料中获得。间位取代的前体的反应是高度区域选择性的，烷基取代基导致5-取代的2,3-二氢-1H-环戊[b]喹啉和更强的供电子取代基，通常产生7-取代的产物。2-呋喃基亚甲基和2-噻吩基亚甲基类似物分别产生环呋喃基和噻吩并[2,3e]吡啶。依次的E-到Z-亚苄基异构化和六个π电子环化步骤导致形成短寿命的二氢喹啉中间体，该中间体通过消除醇或乙酸而自发芳香化。对于2-亚苄基环戊酮O-烯丙基肟，两个步骤均涉及单重态激发态。
• Structural and photophysical properties of alkylamino substituted 2-arylidene and 2,5-diarylidene cyclopentanone dyes
  作者：Christopher A. Zoto、Mine G. Ucak-Astarlioglu、John C. MacDonald、Robert E. Connors

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.02.009

  日期：2016.5

  nature of the S 0 → S 1 excitation for these compounds, with higher degrees of ICT depicted for the alkylamino substituted 2,5-diarylidene cyclopentanones. Photophysical properties consisted of measuring the fluorescence quantum yields (Φ f ) and lifetimes (τ f ) in a variety of solvents. Radiative and nonradiative decay constants have been determined from the Φ f and τ f data. Variation with solvent in

  摘要 合成了一系列烷基氨基取代的2-亚芳基和2,5-二亚芳基环戊酮化合物。这些化合物的光谱和光物理特性已经在各种溶剂中进行了测量。吸收和荧光最大值与溶剂极性的经验标度 (ET (30)) 相关。理论 TD-DFT 光谱计算和 Lippert-Mataga 分析支持这些化合物的 S 0 → S 1 激发的内部电荷转移 (ICT) 性质，其中烷基氨基取代的 2,5-二亚芳基环戊酮具有更高程度的 ICT。光物理特性包括测量各种溶剂中的荧光量子产率 (Φ f ) 和寿命 (τ f )。辐射和非辐射衰减常数已根据 Φ f 和 τ f 数据确定。非辐射衰变率随溶剂的变化被解释为内部转换和系统间交叉之间的竞争。最后，已显示两种化合物在冰醋酸中经历激发态质子化。
• Multibranched benzylidene cyclopentanone dyes with large two-photon absorption cross-sections
  作者：Jie Wu、Yuxia Zhao、Xue Li、Mengquan Shi、Feipeng Wu、Xiangyun Fang

  DOI：10.1039/b604695a

  日期：——

  Multibranched benzylidene cyclopentanone dyes with a triphenylamine core were synthesized. Their two-photon optical properties were characterized using a Ti:sapphire femtosecond laser. The results showed that the two-photon absorption cross-sections (δ) of these compounds were increased with increasing numbers of branches. The largest δ value of the three-branched compound 3 was 3298 GM which was almost

  多分支 亚苄基环戊酮 染料以三苯胺为核心进行合成。他们两个光子光学特性使用Ti：蓝宝石飞秒激光进行了表征。结果表明，两个光子这些化合物的吸收截面（δ）随着分支数的增加而增加。三支化合物3的最大δ值为3298 GM，几乎是模型化合物的六倍，2,5-双-[4-（二甲基氨基）亚苄基]环戊酮（BDMA）。三种新的敏化效率染料在光聚合体系中，BDMA的含量均高于与商业引发剂4,4'-二甲基二苯基碘六氟磷酸盐（Omnicat 820）匹配的BDMA。他们俩-光子 聚合在飞秒激光脉冲下研究了由化合物3和Omnicat 820组成的双分子系统引发的荧光。