2-(2-chloro-benzylidene)-indan-1,3-dione | 15875-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(2-chloro-benzylidene)-indan-1,3-dione
• 英文别名: 2-(2-chlorobenzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione；1H-Indene-1,3(2H)-dione, 2-[(2-chlorophenyl)methylene]-；2-[(2-chlorophenyl)methylidene]indene-1,3-dione
• CAS: 15875-56-6
• 化学式: C₁₆H₉ClO₂
• 分子量: 268.699
• InChiKey: YVMQXWYKPVDDNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130-131 °C
• 沸点：
  462.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chloro-benzylidene)-indan-1,3-dione 在 sodium acetate 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.42h， 生成 10-(2-Chloro-phenyl)-10H-3-thia-4,10a-diaza-cyclopenta[b]fluorene-1,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Ali, Mohamed I.; El-Fotooh, Abou; Hamman, G., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 39, p. 211 - 216

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  生成 丁硫醇 、 2-(2-chloro-benzylidene)-indan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Equilibrium reactions of n-butanethiol with some conjugated heteroenoid compounds

  摘要：

  2-苯甲酰-1,3-茚酮和含氰基苯甲基马隆酰亚胺、乙基苯甲基氰乙酸酯、苯甲基氰乙酸酰胺和苯甲基氰乙酸苯胺在25°C下与n-丁硫醇在20%乙醇-80% pH 7缓冲液中的反应速率过快，无法通过标准方法测量。平衡常数已经计算，并与Hammett σ和Taft σ*常数相关联。这些和其他与n-丁硫醇在相同实验条件下以可测速率几乎完全反应的双官能团系统的反应差异被归因于苯基对顺式官能团在反向反应中的参与。结果表明，n-丁硫醇通过1,4-机理加成于肉桂酮苯乙酮，讨论了这种亲核试剂与具有扩展共轭体系的类似化合物的反应。

  DOI：

  10.1139/v68-128

文献信息

• Synthesis of Activated Cyclopropanes by an MIRC Strategy: An Enantioselective Organocatalytic Approach to Spirocyclopropanes
  作者：Alessio Russo、Sara Meninno、Consiglia Tedesco、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1002/ejoc.201100562

  日期：2011.9

  α-L-diarylprolinol as the organocatalyst and K2CO3 as the additive has been accomplished. The spirocyclopropanes were isolated in high yield and up to 85 % ee. Notably, the asymmetric one-pot sequential approach to spirocyclopropanes proved to be a feasible process.

  通过使用不同的 α-单卤代亚甲基活性化合物和三乙胺，通过 2-亚芳基-1,3-茚二酮和 2-亚芳基丙二腈的迈克尔引发的闭环 (MIRC) 反应开发了一种有效的环丙烷化反应。由 2-亚芳基-1,3-茚二酮和溴丙二酸二甲酯与市售的 α,α-L-二芳基脯氨醇作为有机催化剂和 K2CO3 作为添加剂反应衍生的螺环丙烷的首次对映选择性环丙烷化反应已经完成。以高产率和高达 85% ee 分离出螺环丙烷。值得注意的是，对螺环丙烷的不对称一锅序贯方法被证明是一种可行的方法。
• Highly diastereoselective spiro-cyclopropanation of 2-arylidene-1,3-indanediones and dimethylsulfonium ylides
  作者：Jie Huang、Shaofa Sun、Ping Ma、Jian Wang、Kevin Lee、Yalan Xing、Yang Wu、Gangqiang Wang

  DOI：10.1039/d1nj02886c

  日期：——

  This efficient and simple protocol features simple operations, mild conditions and excellent functional group compatibility. A variety of structurally interesting spiro-cyclopropanes were prepared in excellent yields and diastereomeric ratios (up to 97% yield and 20 : 1 dr). Also, ring expansion of the cyclopropanation product to quickly deliver a complex indeno[1,2-c]pyridazine structure showcased

  2-亚芳基-1,3-茚二酮和二甲基锍叶立德的高度非对映选择性螺环丙烷化反应已通过碱诱导环化开发。这种高效简单的方案具有操作简单、条件温和、功能组兼容性好等特点。以优异的产率和非对映体比率（高达 97% 的产率和 20:1 dr）制备了各种结构有趣的螺环丙烷。此外，环丙烷化产物的扩环以快速提供复杂的茚并[1,2- c ]哒嗪结构展示了该方法的有趣应用。
• Chemo- and Diastereoselective Construction of Indenopyrazolines <i>via</i> a Cascade aza-Michael/Aldol Annulation of Huisgen Zwitterions with 2-Arylideneindane-1,3-diones
  作者：Yuming Li、Haikun Zhang、Rong Wei、Zhiwei Miao

  DOI：10.1002/adsc.201701013

  日期：2017.12.11

  A cascade aza‐Michael/Aldol annulation of 2‐arylideneindane‐1,3‐diones with in situ generated Huisgen zwitterions has been developed. This reaction afforded the desired products in moderate to good yields (up to 87%) with excellent chemo‐ and diastereoselectivity (up to 20:1). This strategy allows facile diastereoselective preparation of biologically important indenopyrazoline derivatives containing

  已经开发了具有原位产生的惠斯根两性离子的2-亚芳基茚满-1,3-二酮的级联氮杂-Michael / Aldol环。该反应以中等至良好的收率（高达87％）提供了所需的产物，具有出色的化学和非对映选择性（高达20：1）。该策略允许容易地非对映选择性地制备生物学上重要的茚并吡唑啉衍生物，其包含两个连续的手性中心，包括一个四元立体异构中心。
• Synthesis of 2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-ylidene derivatives from 1,3-Indanediones
  作者：Nagaraju Payili、Santhosh Reddy Rekula、Challa Gangu Naidu、Satyanarayana Yennam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152832

  日期：2021.3

  and efficient synthesis has been developed for 1,2,4-traizole derivatives from 2-arylidene-1,3-indandiones and 1-methylhydrazine-1-carbonitrile in two steps with good yields. The reactions include formal [3 + 2] cycloaddition and skeletal rearrangement to provide amino hydrazones followed by T3P mediated dehydrogenative coupling. This method provides a new and useful strategy for synthesis of novel 1

  已经开发了一种简单有效的合成方法，可分两步以良好的收率合成2-芳基-1,3-茚满二酮和1-甲基肼-1-甲腈中的1,2,4-三唑衍生物。反应包括正式的[3 + 2]环加成反应和骨架重排，以提供氨基，然后进行T3P介导的脱氢偶联。该方法为合成新型1,2,4-三唑衍生物提供了一种新的有用的策略。
• Fused 1,4-dihydropyridines as antiallergy and antiinflammatory agents
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04853392A1

  公开（公告）日：1989-08-01

  Compounds of the formula ##STR1## where R.sup.1 is lower alkyl, R.sup.2 is chlorophenyl, Y is alkylene, X is heterocyclic and Z is a fused ring are useful as antiinflammatory and antiallergy agents.

  式为##STR1##的化合物，其中R.sup.1为低碳烷基，R.sup.2为氯苯基，Y为烷基，X为杂环，Z为融合环，可用作抗炎和抗过敏剂。