(Z)-2-phenyl-4-(4-nitrobenzylidene)-(4H)-1,3-oxazol-5-one | 7152-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-2-phenyl-4-(4-nitrobenzylidene)-(4H)-1,3-oxazol-5-one
• 英文别名: (Z)-4-(4-nitrobenzylidene)-2-phenyloxazol-5(4H)-one；(Z)-4-(4-nitrobenzylidene)-2-phenyl-5(4H)-oxazolone；(4Z)-4-[(4-nitrophenyl)methylidene]-2-phenyl-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 7152-75-2
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₄
• 分子量: 294.266
• InChiKey: QRDLKEDMXPGLTP-UVTDQMKNSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-242 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  436.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-phenyl-4-(4-nitrobenzylidene)-(4H)-1,3-oxazol-5-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-2-苯酰胺-3-(4-硝基苯基)丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  具有 α-三氟甲基或甲基的双功能硫脲对二苯内酯的动态动力学拆分

  摘要：

  通过将含有 1-芳乙基取代基的硫脲与其更具酸性的三氟甲基化类似物进行对比，研究了通过动态动力学拆分 (DKR) 的 azlactones 的不对称开环。由于包含一个额外的手性中心，所有正在研究的催化剂都优于 Takemoto 的硫脲。然而，氟化和非氟化催化剂之间的产率和选择性差异很小。我们通过分析计算的过渡态来解释这一观察结果。我们的研究结果表明，与 1-芳乙基连接的 NH 与苄氧基离子中带负电的氧之间的氢键 (HB) 在 HB 网络中最长，而铵基与同一氧原子之间的 HB 是最短。因此，

  DOI：

  10.1055/a-1892-9911
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-5-thioxo-4,5-dihydrooxazol-4-idenetriphenylphosphorane 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 (Z)-2-phenyl-4-(4-nitrobenzylidene)-(4H)-1,3-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Brovarets, V.S.; Lobanov, O.P.; Kisilenko, A.A., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, # 7, p. 1323 - 1332

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A convenient synthesis of 4-arylidene-2-phenyl-5(4H)-oxazolones under solvent-assisted grinding
  作者：Mookda Pattarawarapan、Subin Jaita、Wong Phakhodee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.029

  日期：2016.7

  A facile and effective approach for the synthesis of 4-arylidene-2-phenyl-5(4H)-oxazolones has been developed. Under solvent-assisted grinding in the presence of 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine, catalytic triphenylphosphine, and sodium carbonate, dehydration–condensation of hippuric acid with aromatic aldehydes proceeded rapidly within minutes at room temperature to afford the products in good to excellent

  已经开发了一种简便而有效的合成4-亚芳基-2-苯基-5（4 H）-恶唑酮的方法。在2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪，催化三苯膦和碳酸钠存在下的溶剂辅助研磨下，室温下几分钟之内，马来酸与芳族醛的脱水-缩合反应迅速进行，从而得到产品的良率到优等。
• [Et₃NH][HSO₄]-mediated functionalization of hippuric acid: an unprecedented approach to 4-arylidene-2-phenyl-5(4H)-oxazolones
  作者：Mehtab Parveen、Faheem Ahmad、Ali Mohammed Malla、Shaista Azaz、Manuela Ramos Silva、P. S. Pereira Silva

  DOI：10.1039/c5ra09290f

  日期：——

  Facile, sustainable and economical synthesis of Erlenmeyer azlactones.

  简便、可持续和经济的合成埃伦迈尔酰胺。
• From Silylphosphanes and Oxazolones to New Phosphorus Amido-Acids
  作者：M. El Mkadmi、M. Lazraq、A. Kerbal、J. Escudie、C. Couret、H. Ranaivonjatovo

  DOI：10.1080/10426509808545459

  日期：1998.2.1

  Silylphosphanes 3 and 4 gave 1,4-additions with the O=C-C=C moiety of oxazolones 1a-e and 2a-f to afford the adducts 5–8. Oxidation or sulfuration of 5–8 followed by hydrolysis led to oxyphosphorus (or thiophosphorus) amido-acids 9–11 and 15, 19, 20 respectively. A great difference was observed in the behaviour of thiophosphane oxides 16 (R = Me) and 17(R = Ph) toward hydrolysis: 16 led directly to

  甲硅烷基膦 3 和 4 与恶唑酮 1a-e 和 2a-f 的 O=CC=C 部分发生 1,4-加成，得到加合物 5-8。5-8 的氧化或硫化，然后水解，分别生成含氧磷（或硫代磷）酰胺酸 9-11 和 15、19、20。观察到硫代磷烷氧化物 16 (R = Me) 和 17 (R = Ph) 的水解行为存在很大差异：16 通过打开内酯环直接导致酰胺酸 19，而从 17 开始，杂环中间体18个可以隔离。
• Palladium-Catalyzed Diastereo- and Enantioselective Formal [3 + 2]-Cycloadditions of Substituted Vinylcyclopropanes
  作者：Barry M. Trost、Patrick J. Morris、Simon J. Sprague

  DOI：10.1021/ja309003x

  日期：2012.10.24

  We describe a palladium-catalyzed diastereo- and enantioselective formal [3 + 2]-cycloaddition between substituted vinylcyclopropanes and electron-deficient olefins in the form of azlactone- and Meldrum's acid alkylidenes to give highly substituted cyclopentane products. By modulation of the electronic properties of the vinylcyclopropane and the electron-deficient olefin, high levels of stereoselectivity

  我们描述了钯催化的非对映选择性和对映选择性形式的 [3 + 2]-环加成反应，在取代的乙烯基环丙烷和缺电子烯烃之间以 azlactone-和 Meldrum 的酸亚烷基的形式发生，得到高度取代的环戊烷产品。通过调节乙烯基环丙烷和缺电子烯烃的电子特性，获得了高水平的立体选择性。由催化剂提供的远程立体诱导，远离由配体产生的手性口袋，被认为是调用 Curtin-Hammett 原理的新机制的结果。
• Synthesis and luminescence properties of analogues of the green fluorescent protein chromophore
  作者：Cátia I.C. Esteves、Inês da Silva Fonseca、João Rocha、Artur M.S. Silva、Samuel Guieu

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108267

  日期：2020.6

  and (Z/E)-isomerization of the double bond. Here, the synthesis and characterization of three analogues of the fluorophore of GFP are reported. The introduction of more electron donating substituents induces a red-shift in the absorption and emission. The fluorophores are more emissive in the solid state than in solution, and a study of their crystal structure reveals that the (Z/E)-isomerization is

  绿色荧光蛋白（GFP）被广泛用作荧光生物学成像的生物标记。GFP的发色团仅在蛋白质的β-桶内时才发荧光。类似地，由于在芳基-烯烃键周围的自由旋转和双键的（Z / E）-异构化，GFP的荧光团的合成类似物在溶液中通常是非发射性的。在此，报道了GFP的荧光团的三种类似物的合成和表征。引入更多的给电子取代基会引起吸收和发射的红移。荧光团在固态中比在溶液中发射更多，对它们的晶体结构的研究表明，（Z / E异构化被有效地阻止在晶体中。