trans-4-styrylpyride | 5097-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-4-styrylpyride
• 英文别名: 4-Styrylpyridin；(E)-4-styrylpyridine；4-styrylpyridine；4-[(E)-2-phenylethenyl]pyridine
• CAS: 5097-93-8
• 化学式: C₁₃H₁₁N
• 分子量: 181.237
• InChiKey: QKHRGPYNTXRMSL-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 熔点：
  131°C
• 沸点：
  304.35°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0941 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P310,P321,P332+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  3259
• 危险性描述：
  H303,H315,H318,H335
• 储存条件：
  | 温度：2-8°C，储存环境：惰性气体 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-styrylpyride 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 rac-4,4'-((1R,2R,3S,4S)-2,4-diphenylcyclobutane-1,3-diyl)dipyridine
  参考文献：
  名称：

  氢键在光反应性晶体的分子堆积中的作用：结合水分子和氯离子，以结晶状态模拟质子化的噻唑的光二聚化。

  摘要：

  已鉴定出质子化反式-噻唑的水合晶体和无水晶体在光行为和分子堆积方面的差异。尽管噻唑在晶体状态下不具有光反应性，但在固态HCl质子化后，当暴露于UV光时它们会二聚为一个二聚体（反头尾）。在这些光反应性晶体中，质子化的斯蒂巴唑分子以梯状排列，梯级由水分子和氯离子组成。水和氯离子的组合通过N-HO或N-HCl（-）相互作用保留质子化反式-噻唑。通过在减压下加热“湿”晶体而制备的无水质子化的斯蒂巴唑晶体在暴露于紫外光时是惰性的。根据X射线晶体结构分析，这些光稳定晶体的晶格中不包含水分子。目前的研究已经确定，水分子对于结晶质子化反式噻唑类化合物的二聚化至关重要。为了比较质子化反式-stilbazoles和质子化顺式-stilbazoles的反应性，研究了顺式-4-碘stilbazole.HCl盐的光反应性和堆积排列。该处于结晶状态的分子仅异构化为反式异构体，并且不二聚。因此，尽管反式异构体二聚并且不

  DOI：

  10.1039/c4pp00221k
• 作为产物：
  描述：

  4-(苯基乙炔)吡啶 在 水 、 potassium ethyl xanthogenate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到trans-4-styrylpyride
  参考文献：
  名称：

  黄原酸酯介导的以水为氢供体的炔烃半加氢合成（E）-烯烃†

  摘要：

  炔烃的半氢化是在实验室制备和工业中获得烯烃的最广泛使用的方法之一。过渡金属催化剂已针对此转化进行了广泛研究，但对吡啶，-OH，-NH 2，-Bpin和卤化物等官能团的耐受性以及微量过渡金属催化剂的毒性仍极具挑战性。在这项研究中，我们报告了使用廉价的市售黄药作为介质，实现炔烃半加氢的通用且稳健的策略。机理研究支持非自由基过程，H 2 O充当氢供体。

  DOI：

  10.1039/c9cc00128j
• 作为试剂：
  描述：

  在 trans-4-styrylpyride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以31 mg的产率得到4-nitro-2'-bromo-4'-(dimethylamino)azobenzene
  参考文献：
  名称：

  Study of intramolecular sensitization and other excited-state pathways in orthometalated azobenzene complexes of palladium(II)

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00312a057

文献信息

• Efficient and Chemoselective Reduction of Pyridines to Tetrahydropyridines and Piperidines<i>via</i>Rhodium-Catalyzed Transfer Hydrogenation
  作者：Jianjun Wu、Weijun Tang、Alan Pettman、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/adsc.201201034

  日期：2013.1.14

  [Cp*RhCl2]2, catalyzes efficiently the transfer hydrogenation of various quaternary pyridinium salts under mild conditions, affording not only piperidines but also 1,2,3,6‐tetrahydropyridines in a highly chemoselective fashion, depending on the substitution pattern at the pyridinium ring. The reduction is conducted in azeotropic formic acid/triethylamine (HCOOH‐Et3N) mixture at 40 °C, with catalyst loadings

  在碘化物阴离子的作用下，铑络合物二聚体[Cp * RhCl 2 ] 2在温和的条件下有效催化各种季铵盐的转移氢化，不仅提供哌啶，而且还提供高度化学选择性的1,2,3,6-四氢吡啶取决于吡啶环上的取代方式。还原反应是在40°C的共沸甲酸/三乙胺（HCOOH-Et 3 N）混合物中进行的，催化剂负载量低至0.005 mol％是可行的。
• Conformationally restricted dynamic supramolecular catalysts for substrate-selective epoxidations
  作者：Esmaeil Sheibani、Kenneth Wärnmark

  DOI：10.1039/c2ob06859a

  日期：——

  A second generation of a substrate-selective dynamic supramolecular catalytic system consisting of a catalyst part and a receptor part, connected by a hydrogen-bonding motif, has been realized based on rational design. The results from analyses of the equilibrium mixture of the species generated by the components of the first generation system led us to selectively lock the cisoid conformation of the catalyst part to increase the amount of the substrate-selective catalytic cavity in the equilibrium mixture. This was realized by strapping the catalyst part by organic synthesis. This strapping led to an increase in substrate selectivity in the pair-wise competitive epoxidations of pyridyl- vs. phenyl-appended styrenes and pyridyl- vs. phenyl-appended stilbenes of both Z- and E- configuration compared to the first generation system, reaching 3.4 : 1 as the highest substrate selectivity for Z-mono-pyridyl-stilbene (27a) vs. the corresponding all-carbon analogue (28a) and for E-dipyridyl-stilbene (26b) vs. the corresponding all-carbon analogue (28b), respectively.

  基于合理设计的理念，我们实现了一种第二代底物选择性动态超分子催化系统，该系统由催化部分和受体部分组成，通过氢键连接。通过对第一代系统生成物种的平衡混合物进行分析，我们得出了将催化部分的顺式构象选择性锁定以增加平衡混合物中底物选择性催化腔数量的结论。通过有机合成的方法对催化部分进行约束，实现了这一目标。与第一代系统相比，这种约束导致了在吡啶基与苯基修饰的苯乙烯以及吡啶基与苯基修饰的Z型和E型二苯乙烯的配对竞争环氧化反应中，底物选择性的提高，最高达到了3.4:1的选择性，分别对应于Z型单吡啶基二苯乙烯（27a）与相应的全碳类似物（28a）以及E型二吡啶基二苯乙烯（26b）与相应的全碳类似物（28b）。
• Modulation of trans-to-cis photoisomerization and photoluminescence of 1,2-bis(4-pyridyl)ethylene or 4-styrylpyridine coordinated to fac-tricarbonyl(5-chloro-1,10-phenathroline)rhenium(I)
  作者：Karina Passalacqua Morelli Frin、Neyde Yukie Murakami Iha

  DOI：10.1016/j.ica.2011.07.018

  日期：2011.10

  Clphen = 5-chloro-1,10-phenathroline and L = 1,2-bis(4-pyridyl)ethylene, bpe, or 4-styrylpyridine, stpy, were investigated to complement the understanding of intramolecular energy transfer process in tricarbonyl rhenium(I) complexes having an electron withdrawing group attached to polypyridyl ligands. These new compounds were synthesized, characterized and the photoisomerization quantum yields were accurately determined

  摘要fac-[Re（CO）3（Clphen）（trans -L）] +配合物，Clphen = 5-氯-1,10-菲咯啉，L = 1,2-双（4-吡啶基）的配合物的光化学和光物理性质对乙烯，bpe或4-苯乙烯基吡啶stpy进行了研究，以补充对具有与聚吡啶基配体连接的吸电子基团的三羰基rh（I）配合物中分子内能量转移过程的理解。合成，表征了这些新化合物，并通过1 H NMR光谱准确确定了光异构化的量子产率。在所有研究的照射波长下，fac-[Re（CO）3（Clphen）（trans -bpe）] +的真实量子产率是恒定的（Φ= 0.55）。但是，对于fac-[Re（CO）3（Clphen）（trans-stpy）] +，仅在较高能量的辐射下（Φ313 nm = 0.53和Φ365 nm = 0）才观察到相似的真实量子产率。57），但在404 nm（Φ= 0.41）时显着降低。这些结果表明反式
• Photoswitches and Luminescent Rigidity Sensors Based on <i>fac</i>-[Re(CO)₃(Me₄phen)(L)]⁺
  作者：Antonio Otávio T. Patrocínio、Neyde Y. Murakami Iha

  DOI：10.1021/ic800504a

  日期：2008.12.1

  The fac-[Re(CO)3(Me4phen)(trans-L)]+ complexes, Me4phen = 3,4,7,8-tetramethyl-1,10-phenanthroline and L = 4-styrylpyridine, stpy, or 1,2-bis(4-pyridyl)ethylene, bpe, were synthesized and characterized by their spectroscopic,photochemical, and photophysical properties. The complexes exhibit trans-to-cis isomerization upon 313, 334, 365,and 404 nm irradiation, and the true quantum yields can be efficiently

  fac- [Re（CO）3（Me4phen）（trans-L）] +复合物，Me4phen = 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲咯啉，L = 4-styrylpyridine，stpy或1合成了2-双（4-吡啶基）乙烯bpe，并通过其光谱，光化学和光物理性质对其进行了表征。配合物在313、334、365和404 nm辐射下表现出反式-顺式异构化，并且可以通过吸收变化结合1H NMR数据有效地确定真实的量子产率。对于fac- [Re（CO）3（Me4phen）（trans-bpe）] +，在研究的所有波长下均确定了相似的量子产率。但是，在404 nm照射下，fac- [Re（CO）3（Me4phen）（trans-stpy）] +的测定值较低（phitrue = 0.35），这表明光异构化过程的途径不同。光产物fac- [Re（CO）3（Me4phen）（cis-L）] + 在室温下显示
• Ultrafast Excited-State Dynamics Preceding a Ligand Trans−Cis Isomerization of <i>f</i><i>ac</i>-[Re(Cl)(CO)₃(<i>t</i>-4-styrylpyridine)₂] and <i>f</i><i>ac</i>-[Re(<i>t</i>-4-styrylpyridine)(CO)₃(2,2‘-bipyridine)]⁺
  作者：Michael Busby、Pavel Matousek、Michael Towrie、Antonín Vlček

  DOI：10.1021/jp044753+

  日期：2005.4.1

  fac-[Re(Cl)(CO)3(stpy)2] and fac-[Re(stpy)(CO)3(bpy)]+ (stpy = t-4-styrylpyridine, bpy = 2,2'-bipyridine) show that their lowest absorption bands are dominated by stpy-localized intraligand (IL) pi pi* transitions. For the latter complex a Re --> bpy transition contributes to the low-energy part of the absorption band. Optical population of the 1IL excited state of fac-[Re(Cl)(CO)3(stpy)2] is followed by

  fac- [Re（Cl）（CO）3（stpy）2]和fac- [Re（stpy）（CO）3（bpy）] +（stpy = t-4 -styrylpyridine，bpy = 2,2'-bipyridine）表明，它们的最低吸收带受stpy定位的内配体（IL）pi pi *跃迁控制。对于后者的络合物​​，Re-> bpy跃迁有助于吸收带的低能部分。fac- [Re（Cl）（CO）3（stpy）2]的1IL激发态的光学填充后，系统间交叉（<或= 0.9 ps）到3IL状态，并且具有stpy的原始平面反型配体。该状态围绕stpy C = C键大约以90 ps的时间常数旋转90度。形成了一个电子激发的物质，该物质具有与stpy配体的苯环和吡啶环近似垂直的取向。转换为基态和异构化发生在纳秒范围内。fac- [Re（stpy）（CO）3（bpy）] +的配位内激发态显示出相同的行为。此外，发现在光激发为Re->

表征谱图