(1R)-1-<(2S)-2-benzenesulfonyl-2-hydroxymethyl-(1R)-1-methyl-cyclobutyl>-ethanol | 165544-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R)-1-<(2S)-2-benzenesulfonyl-2-hydroxymethyl-(1R)-1-methyl-cyclobutyl>-ethanol
• CAS: 165544-80-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄S
• 分子量: 284.376
• InChiKey: DXVWBAFAFYDGFH-MRVWCRGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-1-<(2S)-2-benzenesulfonyl-2-hydroxymethyl-(1R)-1-methyl-cyclobutyl>-ethanol 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 3 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (1S,2R)-1-Benzenesulfonyl-2-methyl-2-[2-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-ethyl]-cyclobutanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A new approach to functionalized cyclobutanes: Stereoselective synthesis of the enantiomers of grandisol and fraganol

  摘要：

  Enantiomerically enriched (+)-grandisol and (+)-fraganol were synthesized using as the key step a new stereoselective synthesis of cyclobutanes fused to gamma-lactones by a stereochemically-controlled intramolecular alkylation of alpha-benzenesulfonyl-gamma-lactones. This method provides a way to synthesize the enantiomers in a straightforward manner.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00141-b
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R,5R)-1-benzenesulfonyl-4,5-dimethyl-3-oxa-bicyclo-<3.2.0>-heptan-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(1R)-1-<(2S)-2-benzenesulfonyl-2-hydroxymethyl-(1R)-1-methyl-cyclobutyl>-ethanol
  参考文献：
  名称：

  A new approach to functionalized cyclobutanes: Stereoselective synthesis of the enantiomers of grandisol and fraganol

  摘要：

  Enantiomerically enriched (+)-grandisol and (+)-fraganol were synthesized using as the key step a new stereoselective synthesis of cyclobutanes fused to gamma-lactones by a stereochemically-controlled intramolecular alkylation of alpha-benzenesulfonyl-gamma-lactones. This method provides a way to synthesize the enantiomers in a straightforward manner.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00141-b

文献信息

• A new approach to functionalized cyclobutanes: Stereoselective synthesis of the enantiomers of grandisol and fraganol
  作者：Tomás Martín、Carmen M. Rodríguez、Victor S. Martín

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00141-b

  日期：1995.5

  Enantiomerically enriched (+)-grandisol and (+)-fraganol were synthesized using as the key step a new stereoselective synthesis of cyclobutanes fused to gamma-lactones by a stereochemically-controlled intramolecular alkylation of alpha-benzenesulfonyl-gamma-lactones. This method provides a way to synthesize the enantiomers in a straightforward manner.