4a-hydroxy-5,8-dimethoxy-2,3,4,4a-tetrahydrophenanthren-9(1H)-one | 1429496-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4a-hydroxy-5,8-dimethoxy-2,3,4,4a-tetrahydrophenanthren-9(1H)-one
• CAS: 1429496-25-2
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: KFPGYVIJVGBYMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.59
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4a-hydroxy-5,8-dimethoxy-2,3,4,4a-tetrahydrophenanthren-9(1H)-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (4bSR,8aRS,9RS,10RS)-4b,8a,10-trihydroxy-1,4-dimethoxy-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydrophenanthren-9-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过氧化脱芳香化策略，对几种古环素酮具有挑战性的角氧化核进行模型研究。

  摘要：

  从普通的对苯二酚中间体中立体立体合成了多达六个不同取代的具有高度挑战性的天然angular环素酮的角氧化三环核心模型，该中间体是由相应的三环苯酚的Oxone介导的氧化脱芳香化反应制得的。

  DOI：

  10.1039/c3cc41221k
• 作为产物：
  描述：

  10-hydroxy-1,4-dimethoxy-5,6,7,8-tetrahydrophenantrene 在 Oxone 、 碳酸氢钠 、 sodium thiosulfate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以52%的产率得到4a-hydroxy-5,8-dimethoxy-2,3,4,4a-tetrahydrophenanthren-9(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过氧化脱芳香化策略，对几种古环素酮具有挑战性的角氧化核进行模型研究。

  摘要：

  从普通的对苯二酚中间体中立体立体合成了多达六个不同取代的具有高度挑战性的天然angular环素酮的角氧化三环核心模型，该中间体是由相应的三环苯酚的Oxone介导的氧化脱芳香化反应制得的。

  DOI：

  10.1039/c3cc41221k