6,6-dimethoxyhex-2-yn-1-ol | 1123495-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6,6-dimethoxyhex-2-yn-1-ol
• CAS: 1123495-76-0
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: QJVCHHYICYEJCR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-dimethoxyhex-2-yn-1-ol 在 盐酸 、 三乙基硅烷 、 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 (2R)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 aluminum tri-tert-butoxide 、 三乙胺 、 palladium dichloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 169.5h， 生成 脱水芽子碱甲基酯甲磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  简洁催化不对称全合成生物活性Tropane生物碱

  摘要：

  公开了通过催化立体选择性转化完全不对称合成有价值的托烷生物碱的一般策略。（+）-甲基芽子碱，（-）-可卡因和（+）-可卡因的简洁催化对映选择性总合成以及可卡因C-1衍生物和（ +）-ferruginine分别仅使用两步和三步色谱纯化步骤从5-氧代保护的α，β-不饱和烯醛开始。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100917
• 作为产物：
  描述：

  1H-苯并三唑-1-甲醇 、 5,5-dimethoxy-1-pentyne 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以4.61 g的产率得到6,6-dimethoxyhex-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Toward General Access to the <i>Aspidosperma</i>-Type Terpenoid Indole Alkaloids: Synthesis of the Key 3,3-Disubstituted Piperidones through Enantioselective Intramolecular Heck-Type Reaction of Chloroformamides

  摘要：

  开发了一种用于合成3,3-二取代哌啶酮的内型不对称分子内氯甲酰胺 Heck 反应。在钯催化剂、光学活性膦酰胺配体、K3PO4 和 Ag3PO4 存在下，生成了所需的哌啶酮。所得哌啶酮被转化为表厄巴马翁。

  DOI：

  10.1248/cpb.56.1567

文献信息

• Stereoselective synthesis of (6Z,8E)-undeca-6,8,10-trien-3-one (yuzunone) for its characterization in yuzu and various citrus essential oils
  作者：Ayaka Uehara、Nicolas Baldovini

  DOI：10.1016/j.foodchem.2020.128130

  日期：2021.2

  (6Z,8E)-Undeca-6,8,10-trien-3-one (yuzunone) is reported to be one of the main olfactory contributors of the specific fruity-green-balsamic odor of yuzu peel oil. Using an original stereoselective synthesis, we prepared a pure sample of yuzunone, which was used as a reference compound to check its presence by GC-MS and GC-O in 5 commercial samples of yuzu and citrus essential oils. Surprisingly, we could not detect yuzunone by GC-MS in any of our samples. However, it could be detected by a small part of the panelists involved in GC-O/AEDA experiments in a yuzu commercial oil, but its olfactory contribution proved to be very limited.

  据报道，(6Z,8E)-十一碳-6,8,10-三烯-3-酮（yuzunone）是柚子果皮油特有的 fruity-green-balsamic 气味的主要嗅觉贡献因素之一。我们采用原创的立体选择性合成方法制备了纯的 yuzunone 样品，并将其作为参考化合物，通过 GC-MS 和 GC-O 检测了 5 种市售柚子和柑橘精油样品中是否含有 yuzunone。令人惊讶的是，我们在任何样品中都无法通过 GC-MS 检测到 yuzunone。然而，在 GC-O/AEDA 实验中，小组成员中有一小部分在一种市售柚子油中检测到了 yuzunone，但其嗅觉贡献被证明非常有限。
• Concise Catalytic Asymmetric Total Synthesis of Biologically Active Tropane Alkaloids
  作者：Armando Córdova、Shuangzheng Lin、Abrehet Tseggai

  DOI：10.1002/adsc.201100917

  日期：2012.5.7

  the total asymmetric synthesis of valuable tropane alkaloids by catalytic stereoselective transformations is disclosed. The power of this approach is exemplified by the concise catalytic enantioselective total syntheses of (+)‐methylecgonine, (−)‐cocaine and (+)‐cocaine as well as the first catalytic asymmetric total syntheses of a cocaine C‐1 derivative and (+)‐ferruginine starting from 5‐oxo‐protected‐α

  公开了通过催化立体选择性转化完全不对称合成有价值的托烷生物碱的一般策略。（+）-甲基芽子碱，（-）-可卡因和（+）-可卡因的简洁催化对映选择性总合成以及可卡因C-1衍生物和（ +）-ferruginine分别仅使用两步和三步色谱纯化步骤从5-氧代保护的α，β-不饱和烯醛开始。
• Toward General Access to the &lt;i&gt;Aspidosperma&lt;/i&gt;-Type Terpenoid Indole Alkaloids: Synthesis of the Key 3,3-Disubstituted Piperidones through Enantioselective Intramolecular Heck-Type Reaction of Chloroformamides
  作者：Yoshizumi Yasui、Hiroshi Takeda、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1248/cpb.56.1567

  日期：——

  An enantioselective intramolecular Heck-type reaction of chloroformamides has been developed for the synthesis of 3,3-disubstituted piperidones. The desired piperidone was formed in the presence of a palladium catalyst, an optically active phosphoramidite ligand, K3PO4 and Ag3PO4. The obtained piperidone was converted to epieburnamonine.

  开发了一种用于合成3,3-二取代哌啶酮的内型不对称分子内氯甲酰胺 Heck 反应。在钯催化剂、光学活性膦酰胺配体、K3PO4 和 Ag3PO4 存在下，生成了所需的哌啶酮。所得哌啶酮被转化为表厄巴马翁。