6-O-benzyl-1,2,3-trideoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-altro-oct-1-enitol | 925545-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-O-benzyl-1,2,3-trideoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-altro-oct-1-enitol
• 英文别名: (4S,5R)-4-[(R)-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-phenylmethoxymethyl]-2,2-dimethyl-5-prop-2-enyl-1,3-dioxolane
• CAS: 925545-39-7
• 化学式: C₂₁H₃₀O₅
• 分子量: 362.466
• InChiKey: BDDUJMZEWOLTGA-MKXGPGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-benzyl-1,2,3-trideoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-altro-oct-1-enitol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 水 、 氢气 、 silica gel 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 94.67h， 生成 古卡因
  参考文献：
  名称：

  从d-（）合成（6 S，7 R）-6-氯7-苄氧基-，（7 S）-卤代和（7 S）-羟基可卡因和天然（-）-可卡因的对映体−）-核糖

  摘要：

  通过反式-丙酮化物控制的内选择性分子内硝酮-烯烃环加成（INAC）从d -（-）-核糖实现了C6,7和C7对映体纯可卡因类似物的首次合成，这是关键步骤。该合成方案允许实际制备可卡因类似物用于生物评估，作为可卡因成瘾治疗的潜在候选药物以及免疫疗法的潜在结合物。

  DOI：

  10.1021/ol2009686
• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 在 indium 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 6-O-benzyl-1,2,3-trideoxy-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-altro-oct-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  trans-Acetonide Controlled endo-Selective Intramolecular Nitrone−Alkene Cycloaddition of Hept-6-enoses:  A Facile Entry to Calystegines, Tropanes, and Hydroxylated Aminocycloheptanes

  摘要：

  High-yielding endo-selective intramolecular nitrone-alkene cycloaddition (INAC) reactions of hept-6-enoses controlled by a trans-acetonide to give bridged bicyclo[4.2.1]isoxazolidines exclusively are realized for the first time. The cycloadducts were readily transformed into calystegine, tropane, and hydroxylated aminocycloheptane frameworks.

  DOI：

  10.1021/ol062621o

文献信息

• Intramolecular direct aldol reactions of sugar 2,7-diketones: syntheses of hydroxylated cycloalka(e)nones
  作者：Tony K. M. Shing、Hau M. Cheng

  DOI：10.1039/c5ob00253b

  日期：——

  A regio- and stereoselective intramolecular direct aldol reaction of 2,7-diketones derived from carbohydrates has been developed to construct cycloalkanones 7, which were dehydrated to obtain heavily oxygenated cycloalkenones 8.

  开发了一种区域和立体选择性的分子内直接醛缩反应，用于构建来自碳水化合物的2,7-二酮，以制备环戊酮7，该化合物脱水后可得到富含氧的环戊烯酮8。
• <i>trans</i>-Acetonide Controlled <i>endo</i>-Selective Intramolecular Nitrone−Alkene Cycloaddition of Hept-6-enoses:  A Facile Entry to Calystegines, Tropanes, and Hydroxylated Aminocycloheptanes
  作者：Tony K. M. Shing、Wai F. Wong、Taketo Ikeno、Tohru Yamada

  DOI：10.1021/ol062621o

  日期：2007.1.1

  High-yielding endo-selective intramolecular nitrone-alkene cycloaddition (INAC) reactions of hept-6-enoses controlled by a trans-acetonide to give bridged bicyclo[4.2.1]isoxazolidines exclusively are realized for the first time. The cycloadducts were readily transformed into calystegine, tropane, and hydroxylated aminocycloheptane frameworks.
• Facile and Enantiospecific Syntheses of (6<i>S</i>,7<i>R</i>)-6-Chloro-7-benzyloxy-, (7<i>S</i>)-Halo-, and (7<i>S</i>)-Hydroxy-cocaine and Natural (−)-Cocaine from <scp>d</scp>-(−)-Ribose
  作者：Tony K. M. Shing、King H. So

  DOI：10.1021/ol2009686

  日期：2011.6.3

  First syntheses of C6,7 and C7 enantiopure cocaine analogues were achieved from d-(−)-ribose via a trans-acetonide controlled endo-selective intramolecular nitrone-alkene cycloaddition (INAC) as the key step. This synthetic scheme allows practical preparation of cocaine analogues for bioevaluation as potential candidates for the treatment of cocaine addiction and as potential conjugates for immunotherapy

  通过反式-丙酮化物控制的内选择性分子内硝酮-烯烃环加成（INAC）从d -（-）-核糖实现了C6,7和C7对映体纯可卡因类似物的首次合成，这是关键步骤。该合成方案允许实际制备可卡因类似物用于生物评估，作为可卡因成瘾治疗的潜在候选药物以及免疫疗法的潜在结合物。