4-(1,3-dithian-2-yl)butanal | 145150-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 4-(1,3-dithian-2-yl)butanal
• CAS: 145150-91-0
• 化学式: C₈H₁₄OS₂
• 分子量: 190.331
• InChiKey: YBYUKBSXQLUQBR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.098±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,3-dithian-2-yl)butanal 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 sodium periodate 、 dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 cerium(III) chloride 、 水 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 56.17h， 生成 (1R,2S)-2-氨基-1-环戊烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Racemic and Optically Active Cispentacin (FR109615) Using Intramolecular Nitrone-Olefin Cycloaddition.

  摘要：

  本文介绍了外消旋且具有光学活性的西苯达辛（(-)-1）的合成。烯基腈酮 7 分子内的硝酮-烯烃环加成反应产生了顺式异恶唑烷 (±)-8，通过催化氢解和氧化的连续反应，将其转化为 (±)-1。同样，光学活性腈酮 (R)-22 也是通过脂肪酶催化水解醋酸酯 (±)-17 从酮 15 中得到的，经过分子内环加成反应，以高立体选择性（15:1）得到 (+)-25。环加成产物 (+)-25 经过 4 个步骤转化为具有光学活性的天然西司喷丁。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1012
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 在 甲醇 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.34h， 生成 4-(1,3-dithian-2-yl)butanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Racemic and Optically Active Cispentacin (FR109615) Using Intramolecular Nitrone-Olefin Cycloaddition.

  摘要：

  本文介绍了外消旋且具有光学活性的西苯达辛（(-)-1）的合成。烯基腈酮 7 分子内的硝酮-烯烃环加成反应产生了顺式异恶唑烷 (±)-8，通过催化氢解和氧化的连续反应，将其转化为 (±)-1。同样，光学活性腈酮 (R)-22 也是通过脂肪酶催化水解醋酸酯 (±)-17 从酮 15 中得到的，经过分子内环加成反应，以高立体选择性（15:1）得到 (+)-25。环加成产物 (+)-25 经过 4 个步骤转化为具有光学活性的天然西司喷丁。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1012

文献信息

• Highly Efficient Two-Step Synthesis of C-sp³-Centered Geminal Diiodides
  作者：Jean-Manuel Cloarec、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol047997l

  日期：2004.12.1

  [reaction: see text] Trisubstituted gem-diiodoalkenes of functionalized chains are efficiently reduced to the corresponding terminal geminal diiodides in high yields upon treatment with the diazene precursor, diethyl 4-(hydrazinosulfonyl)-benzyl phosphonate.

  [反应：见正文]用重氮二烯前体4-（肼基磺酰基）-苄基膦酸二乙酯处理后，官能化链的三取代的正二碘代烯烃可有效地高产率还原为相应的端基二碘化碘。
• Efficient Generation and Synthetic Applications of Alkyl‐Substituted Siloxycarbenes: Suppression of Norrish‐Type Fragmentations of Alkanoylsilanes by Triplet Energy Transfer
  作者：Kento Ishida、Hokuto Yamazaki、Chihiro Hagiwara、Manabu Abe、Hiroyuki Kusama

  DOI：10.1002/chem.201904635

  日期：2020.1.27

  some alkanoylsilanes because Norrish-type fragmentations compete, which limit the synthetic utility of alkanoylsilanes as carbene precursors. In this study, generation of siloxycarbenes from alkanoylsilanes by visible-light-induced energy transfer was examined by using an Ir complex, [IrdF(CF3 )ppy}2 (dtbpy)]PF6 , and was successfully applied to the C-C coupling reactions with boronic esters or aldehydes

  已知酰基硅烷在光辐照下会异构化为甲硅烷碳烯，因此生成的碳烯可以用于各种合成反应。但是这种卡宾的形成不一定对某些链烷酰基硅烷有效，因为诺里斯型断裂竞争，这限制了链烷酰基硅烷作为卡宾前体的合成效用。在这项研究中，通过使用Ir络合物[Ir dF（CF3）ppy} 2（dtbpy）] PF6考察了由可见光诱导的能量转移从烷酰基硅烷生成甲硅烷碳烯，并将其成功应用于CC偶联反应与硼酸酯或醛。这种方法有效地抑制了不良的诺里斯型反应，并拓宽了烷酰基硅烷的合成效用。
• The Scope and Limitations of 1,3-Stannyl Shift-Promoted Intramolecular Cyclizations of α-Stannyl Radicals with a Formyl Group
  作者：Shau-Hua Ueng、Ming-Jen Chen、Shu-Fang Chu、Yar-Fang Shao、Gang-Ting Fan、Sheng-Yueh Chang、Yeun-Min Tsai

  DOI：10.1021/jo052176v

  日期：2006.2.1

  and serves as a driving force to promote the cyclizations. Although the cyclization rates can be accelerated when the formyl group carries α-dimethyl substituents, unfortunately β-scission of the alkoxy radicals becomes competitive with the 1,3-stannyl shift. The β-stannyloxy radicals can be employed in further cyclizations to obtain tandem cyclization products.

  α-三丁基锡烷基可以由相应的溴化物或黄药生成。这些基团经过带有甲酰基的有效分子内1，5-环化反应。所得的β-锡烷基烷氧基通过从碳到氧的1，3-锡烷基转移进行，以提供β-锡烷基氧基。这种新颖的重排极有可能是不可逆的，并且是促进环化的驱动力。尽管当甲酰基带有α-二甲基取代基时可以加快环化速率，但是不幸的是，烷氧基的β-断裂与1，3-锡烷基移位竞争。可以将β-锡烷基氧基用于进一步的环化以获得串联环化产物。
• Microwave-assisted selective protection of glutaraldehyde and its symmetrical derivatives as monoacetals and -thioacetals
  作者：Heli Flink、Tiina Putkonen、Attila Sipos、Reija Jokela

  DOI：10.1016/j.tet.2009.11.107

  日期：2010.1

  Six monoprotected acetals and -thioacetals of glutaradehyde and its symmetrical dimethyl derivatives were synthesized. Microwave-assisted heating proved to be a substantially more selective method for monoprotection than conventional heating. All reactions were efficient and only traces of diprotected material were formed.

  合成了六种戊二醛的单保护缩醛和-硫缩醛及其对称的二甲基衍生物。事实证明，微波辅助加热是一种比传统加热更具选择性的单保护方法。所有反应都是有效的，并且仅形成痕量的双保护材料。
• Practical, high-yield, regioselective, rhodium-catalyzed hydroformylation of functionalized .alpha.-olefins
  作者：Gregory D. Cuny、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja00058a079

  日期：1993.3