(E)-3-iodo-2-methacrylic acid | 128836-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-3-iodo-2-methacrylic acid
• 英文别名: (E)-3-iodo-2-methylacrylic acid；(E)-3-iodo-2-methylpropenoic acid；(E)-3-iodo-2-methylprop-2-enoic acid
• CAS: 128836-43-1
• 化学式: C₄H₅IO₂
• 分子量: 211.987
• InChiKey: KZZDKULPMFZGQN-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-iodo-2-methacrylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.83h， 以87%的产率得到(E)-3-iodo-2-methyl-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  根瘤菌素全合成的闭环复分解法

  摘要：

  对细菌大环内酯根瘤菌素 F 的全合成进行了描述，它是一种有效的微管蛋白组装和癌细胞生长抑制剂。通过直接或使用中继基板在 C(9) 和 C(10) 之间进行闭环烯烃复分解 (RCM)，在构建根瘤菌核心大环方面进行了大量工作，但在任何情况下都没有环-关闭实现。通过在 C(9)/C(10) 位点闭环炔烃复分解 (RCAM) 可以形成大环。必需的二炔是从作为 RCM 底物合成的一部分制备的高级中间体中获得的。虽然在闭环步骤中形成的三键直接转化为根瘤菌素大环的 C(9)-C(10)E 双键被证明是难以捉摸的，通过将三键的双钴六羰基配合物与乙基哌啶鎓次磷酸酯还原解络合，可以高选择性地获得相应的 Z 异构体。自由基诱导的双键异构化、C(15) 侧链的完整阐述和 C(11)-C(12) 双键的定向环氧化完成了根瘤菌素 F 的全合成。

  DOI：

  10.3390/molecules25194527
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙二酸二乙酯 在 碘仿 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以56%的产率得到(E)-3-iodo-2-methacrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of labile all-trans-7,8,7′,8′-bis-acetylenic carotenoids by bi-directional Horner–Wadsworth–Emmons condensation

  摘要：

  两个对称的C₇,C₈-炔基类胡萝卜素已经通过使用C₁₀-二甲醛和C₁₅-磷酰化物的双向霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯缩合反应立体选择性地制备出来了。

  DOI：

  10.1039/c4ob02144d

文献信息

• Phorboxazole compounds and methods of their preparation
  申请人：The Trustees of the University of Pennsylvania

  公开号：US07485631B2

  公开（公告）日：2009-02-03

  Novel macrolactone compounds, their methods of preparation, pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods for their pharmaceutical use are disclosed. In certain embodiments, the macrolactone compounds may be useful, inter alia, for treating various cancers, inducing apoptosis in malignant cells, or inhibiting cancer cell division.

  新型大环内酯化合物，其制备方法，含有这些化合物的药物组合物，以及这些药物的药用方法被披露。在某些实施例中，这些大环内酯化合物可能有助于治疗各种癌症，诱导恶性细胞凋亡，或抑制癌细胞分裂。
• Total Synthesis of Iso- and Bongkrekic Acids: Natural Antibiotics Displaying Potent Antiapoptotic Properties
  作者：Antoine Français、Antonio Leyva-Pérez、Gorka Etxebarria-Jardi、Javier Peña、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/chem.201002380

  日期：2011.1.3

  decades, owing to their antiapoptotic activities, bongkrekic and isobongkrekic acids have generated interest from the scientific community. Here, we disclose full details of our investigation into the synthesis of isobongkrekic acid, which culminated in its first preparation and features various palladium‐catalysed cross‐couplings and Takai olefination reactions. Access to bongkrekic acid is also reported

  五十多年来，由于邦克里奇酸和异邦克里奇酸具有抗凋亡活性，引起了科学界的关注。在这里，我们公开了我们对异丁烯酸的合成研究的全部细节，该研究的首次制备达到了高潮，并且具有各种钯催化的交叉偶联和Takai烯烃化反应。此路线也报告了使用邦克瑞奇酸的情况。这些合成涉及准备和使用可以找到更广泛应用的新的通用构件。
• Regio- and Stereoselective Synthesis of 2,3,5-Trienoates by Palladium-Catalyzed Alkoxycarbonylation of Conjugated Enyne Carbonates
  作者：Ezgi Şule Karagöz、Melih Kuş、Gürkan Eray Akpınar、Levent Artok

  DOI：10.1021/jo5014993

  日期：2014.10.3

  Palladium-catalyzed carbonylation of 2,4-enyne carbonates in an alcohol and under balloon pressure of CO proceeds through 1,5-substitution to yield (E)-2,3,5-trienoates. The olefin geometry of the substrate is important to control the overall stereochemistry of this alkoxycarbonylation method. The reaction proceeds through successive formation of π-allylpalladium with an R3 group oriented syn and σ-allenyl

  钯在醇中和在CO的气球压力下催化2,4-烯炔碳酸酯的羰基化反应通过1,5-取代而生成（E）-2,3,5-三烯酸酯。底物的烯烃几何形状对于控制这种烷氧羰基化方法的整体立体化学很重要。该反应通过依次形成具有R 3基团的顺式和σ-烯基钯配合物的π-烯丙基钯来进行。
• Intramolecular Pyridone/Enyne Photocycloaddition: Partitioning of the [4 + 4] and [2 + 2] Pathways
  作者：Svitlana Kulyk、William G. Dougherty、W. Scott Kassel、Michael J. Zdilla、Scott McN. Sieburth

  DOI：10.1021/ol200390j

  日期：2011.5.6

  Intramolecular photocycloaddition (>290 nm) between a 1,3-enyne and a 2-pyridone is far more selective than the intermolecular version; a three-atom linkage both controls regiochemistry and separates the [2 + 2] and [4 + 4] pathways. All four head-to-head, head-to-tail, tail-to-head, and tail-to-tail tetherings have been investigated. Linkage via the ene of the enyne leads to [2 + 2] products regardless

  1,3-烯炔和2-吡啶酮之间的分子内光环加成（> 290 nm）比分子间形式具有更高的选择性。三原子链接既控制区域化学作用，又分离[2 + 2]和[4 + 4]途径。已对所有四个头对头，头对尾，尾对头和尾对尾的系链进行了研究。连杆经由所述烯炔引线的烯[2 + 2]的产品，无论烯烃的几何形状，而连杆通过在[4 + 4]的cycloadducts炔结果。[4 + 4]环加成反应的桥联1,2,5-环辛三烯产物不稳定，并会随后发生[2 + 2]二聚反应。
• Total Synthesis of Bafilomycin A1
  作者：Florian Kleinbeck、Gabriela J. Fettes、Lee D. Fader、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/chem.201102797

  日期：2012.3.19

  A convergent synthesis of bafilomycin A1, a potent inhibitor of V‐type ATPases, is presented. The synthesis relies on the zinc triflate mediated diastereoselective addition of a complex enyne to a sensitive aldehyde as the key fragment coupling. A ruthenium‐catalyzed trans‐reduction of the resulting propargylic enyne efficiently installs the required C10–C13 trans,trans‐diene subunit, implementing

  介绍了bafilomycin A 1的收敛合成，bafilomycin A 1是V型ATP酶的有效抑制剂。合成依赖于三氟甲磺酸锌介导的复杂烯炔向非对映体的非对映选择性加成，作为关键片段偶联的敏感醛。钌催化的炔丙基炔的反还原可有效地安装所需的C10–C13反式，反式二烯亚单元，从而实现了传统钯催化交叉偶联策略的替代策略。三元醇中仲羟基的高度选择性氧化为合成完成奠定了基础。