methyl 2-((2R,4S,5R,6S)-6-acetyl-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate | 1610948-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl 2-((2R,4S,5R,6S)-6-acetyl-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-[(2R,4S,5R,6S)-6-acetyl-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methyloxan-2-yl]acetate
• CAS: 1610948-27-0
• 化学式: C₁₇H₃₂O₅Si
• 分子量: 344.524
• InChiKey: SMXPDPUOQYRZDW-AEIGPULVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((2R,4S,5R,6S)-6-acetyl-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate 在 chromium dichloride 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 2-((2R,4S,5R,6S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-((2E,4E,6S,8E,10S,11R,12R)-12-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-11-methoxy-6,8,10-trimethyltrideca-2,4,8-trien-2-yl)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  GEX1Q1的全合成、C-5立体构型的分配和剪接体抑制活性的评估

  摘要：

  GEX1Q1的对映选择性全合成已以收敛方式完成。现在已通过合成指定了 C-5 不对称中心。 GEX1Q1 显示出比其 C-5 差向异构体稍好的剪接体抑制活性。该合成的显着特征包括构建四氢吡喃环的不对称杂狄尔斯-阿尔德反应和组装关键片段的铃木交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/ol501345d
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S,6S)-6-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-2-ethynyl-3-methyltetrahydro-2H-pyran-4-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 mercury(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 methyl 2-((2R,4S,5R,6S)-6-acetyl-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  GEX1Q1的全合成、C-5立体构型的分配和剪接体抑制活性的评估

  摘要：

  GEX1Q1的对映选择性全合成已以收敛方式完成。现在已通过合成指定了 C-5 不对称中心。 GEX1Q1 显示出比其 C-5 差向异构体稍好的剪接体抑制活性。该合成的显着特征包括构建四氢吡喃环的不对称杂狄尔斯-阿尔德反应和组装关键片段的铃木交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/ol501345d

文献信息

• Total Synthesis of GEX1Q1, Assignment of C-5 Stereoconfiguration and Evaluation of Spliceosome Inhibitory Activity
  作者：Arun K. Ghosh、Nianchun Ma、Kerstin A. Effenberger、Melissa S. Jurica

  DOI：10.1021/ol501345d

  日期：2014.6.6

  An enantioselective total synthesis of GEX1Q1 has been accomplished in a convergent manner. The C-5 asymmetric center has now been assigned through synthesis. GEX1Q1 displayed slightly better spliceosome inhibitory activity over its C-5 epimer. The salient features of this synthesis include an asymmetric hetero-Diels–Alder reaction to construct the tetrahydropyran ring and a Suzuki cross-coupling to

  GEX1Q1的对映选择性全合成已以收敛方式完成。现在已通过合成指定了 C-5 不对称中心。 GEX1Q1 显示出比其 C-5 差向异构体稍好的剪接体抑制活性。该合成的显着特征包括构建四氢吡喃环的不对称杂狄尔斯-阿尔德反应和组装关键片段的铃木交叉偶联。