(2S,3R,6S)-6-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-2-ethynyl-3-methyltetrahydro-4H-pyran-4-one | 1610948-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2S,3R,6S)-6-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-2-ethynyl-3-methyltetrahydro-4H-pyran-4-one
• 英文别名: (2S,3R,6S)-6-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-2-ethynyl-3-methyloxan-4-one
• CAS: 1610948-17-8
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃Si
• 分子量: 296.482
• InChiKey: NRNUWNPQFTVQDM-KCQAQPDRSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,6S)-6-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-2-ethynyl-3-methyltetrahydro-4H-pyran-4-one 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 乙醇 、 碘苯二乙酸 、 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 mercury(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-((2R,4R,5R,6S)-6-acetyl-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  GEX1Q1的全合成、C-5立体构型的分配和剪接体抑制活性的评估

  摘要：

  GEX1Q1的对映选择性全合成已以收敛方式完成。现在已通过合成指定了 C-5 不对称中心。 GEX1Q1 显示出比其 C-5 差向异构体稍好的剪接体抑制活性。该合成的显着特征包括构建四氢吡喃环的不对称杂狄尔斯-阿尔德反应和组装关键片段的铃木交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/ol501345d
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,6S)-6-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-3-methyl-2-((trimethylsilyl)ethynyl)tetrahydro-4H-pyran-4-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到(2S,3R,6S)-6-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-2-ethynyl-3-methyltetrahydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  GEX1Q1的全合成、C-5立体构型的分配和剪接体抑制活性的评估

  摘要：

  GEX1Q1的对映选择性全合成已以收敛方式完成。现在已通过合成指定了 C-5 不对称中心。 GEX1Q1 显示出比其 C-5 差向异构体稍好的剪接体抑制活性。该合成的显着特征包括构建四氢吡喃环的不对称杂狄尔斯-阿尔德反应和组装关键片段的铃木交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/ol501345d

文献信息

• Total Synthesis of GEX1Q1, Assignment of C-5 Stereoconfiguration and Evaluation of Spliceosome Inhibitory Activity
  作者：Arun K. Ghosh、Nianchun Ma、Kerstin A. Effenberger、Melissa S. Jurica

  DOI：10.1021/ol501345d

  日期：2014.6.6

  An enantioselective total synthesis of GEX1Q1 has been accomplished in a convergent manner. The C-5 asymmetric center has now been assigned through synthesis. GEX1Q1 displayed slightly better spliceosome inhibitory activity over its C-5 epimer. The salient features of this synthesis include an asymmetric hetero-Diels–Alder reaction to construct the tetrahydropyran ring and a Suzuki cross-coupling to

  GEX1Q1的对映选择性全合成已以收敛方式完成。现在已通过合成指定了 C-5 不对称中心。 GEX1Q1 显示出比其 C-5 差向异构体稍好的剪接体抑制活性。该合成的显着特征包括构建四氢吡喃环的不对称杂狄尔斯-阿尔德反应和组装关键片段的铃木交叉偶联。