(R)-2-Benzylamino-propionic acid (1S,2S)-2-dimethylamino-1-phenyl-propyl ester | 445298-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-Benzylamino-propionic acid (1S,2S)-2-dimethylamino-1-phenyl-propyl ester
• 英文别名: [(1S,2S)-2-(dimethylamino)-1-phenylpropyl] (2R)-2-(benzylamino)propanoate
• CAS: 445298-97-5
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₂
• 分子量: 340.466
• InChiKey: YISRLQCUVTVLFU-FUHIMQAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Benzylamino-propionic acid (1S,2S)-2-dimethylamino-1-phenyl-propyl ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以53 mg的产率得到N-benzyl D-alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用 N-甲基伪麻黄碱作为手性助剂动态拆分 α-溴-α-烷基酯：α-氨基酸衍生物的不对称合成

  摘要：

  已经研究了 N-甲基伪麻黄碱介导的 α-溴-α-烷基酯在亲核取代反应中的动态拆分。当 α-溴-α-烷基酯 1、4 和 5 在添加亲核试剂之前平衡时，可获得最佳结果。这种简单的差向异构化取代序列为对映体比例高达 98:2 的 α-氨基酸衍生物 2、7 和 8 的不对称合成提供了实用的方案。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25373
• 作为产物：
  描述：

  去甲伪麻黄碱 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (R)-2-Benzylamino-propionic acid (1S,2S)-2-dimethylamino-1-phenyl-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用 N-甲基伪麻黄碱作为手性助剂动态拆分 α-溴-α-烷基酯：α-氨基酸衍生物的不对称合成

  摘要：

  已经研究了 N-甲基伪麻黄碱介导的 α-溴-α-烷基酯在亲核取代反应中的动态拆分。当 α-溴-α-烷基酯 1、4 和 5 在添加亲核试剂之前平衡时，可获得最佳结果。这种简单的差向异构化取代序列为对映体比例高达 98:2 的 α-氨基酸衍生物 2、7 和 8 的不对称合成提供了实用的方案。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25373

文献信息

• Dynamic Resolution of α-Bromo-α-Alkyl Esters Using N-Methyl Pseudo-ephedrine as a Chiral Auxiliary: Asymmetric Syntheses of α-Amino Acid Derivatives
  作者：Sang-kuk Lee、Jiyoun Nam、Yong Sun Park

  DOI：10.1055/s-2002-25373

  日期：——

  esters 1, 4 and 5 are allowed to equilibrate before the addition of nucleophile. This simple epimerization-substitution sequence provides a practical protocol for asymmetric syntheses of α-amino acid derivatives 2, 7 and 8 up to 98:2 enantiomeric ratio.

  已经研究了 N-甲基伪麻黄碱介导的 α-溴-α-烷基酯在亲核取代反应中的动态拆分。当 α-溴-α-烷基酯 1、4 和 5 在添加亲核试剂之前平衡时，可获得最佳结果。这种简单的差向异构化取代序列为对映体比例高达 98:2 的 α-氨基酸衍生物 2、7 和 8 的不对称合成提供了实用的方案。