3-(2-hydroxyethyl)-6-amino-2H-1,3-benzoxazin-4(3H)-one | 152672-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3-(2-hydroxyethyl)-6-amino-2H-1,3-benzoxazin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-amino-2,3-dihydro-3-(2'-hydroxyethyl)-4H-1,3-benzoxazin-4-one；6-amino-3-(2-hydroxyethyl)-2H-1,3-benzoxazin-4-one
• CAS: 152672-95-2
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• 分子量: 208.217
• InChiKey: KUABYBGDWWBXGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.8±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-hydroxyethyl)-6-amino-2H-1,3-benzoxazin-4(3H)-one 在 氯化亚砜 、 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-<2-(nitrooxy)ethyl>-6-(N',N'-dimethyl-N-formimido)-2H-1,3-benzoxazin-4(3H)-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  具有降低的降压活性的新型抗心绞痛硝基酯。3-[（（硝基氧基）烷基）-2H-1,3-苯并恶嗪-4（3H）-ones的合成和药理评价。

  摘要：

  新的硝基酯3-[（（硝基氧基）烷基] -2H-1,3-苯并恶嗪-4（3H）-酮显示出对局部缺血引起的心电图变化的显着抑制活性，仅具有有限的全身血流动力学作用，目前已有报道研究。这些新的硝基血管舒张剂是在麻醉的大鼠中通过静脉或冠状动脉内注射Arg血管加压素或乙酰甲胆碱诱导的心电图T波和ST段抬高的有效抑制剂。活性最高的化合物的效力分别比三硝酸甘油酯或尼古拉地尔高300到600倍。这些硝酸酯以浓度依赖性的方式使分离出的兔主动脉松弛，其浓度比三硝酸甘油酯高（2-40倍），并以比三硝酸甘油酯发挥类似降压作用所需的剂量高7-300倍的剂量降低平均动脉血压。值得注意的是，这些化合物在口服（po）给药后仍保持其抗缺血和血流动力学特征。这些新的硝基酯衍生物具有显着的抗心绞痛活性，与全身性血压的同时并发明显下降无关，它们代表了对大冠状血管具有优先作用的新型选择性硝化血管舒张剂的产生。与冠状动脉疾病的治疗有关。

  DOI：

  10.1021/jm00001a018
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氯化亚砜 、 氢气 、 硝酸 、 sodium carbonate 、 silver nitrate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， -10.0~170.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 41.25h， 生成 3-(2-hydroxyethyl)-6-amino-2H-1,3-benzoxazin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  具有降低的降压活性的新型抗心绞痛硝基酯。3-[（（硝基氧基）烷基）-2H-1,3-苯并恶嗪-4（3H）-ones的合成和药理评价。

  摘要：

  新的硝基酯3-[（（硝基氧基）烷基] -2H-1,3-苯并恶嗪-4（3H）-酮显示出对局部缺血引起的心电图变化的显着抑制活性，仅具有有限的全身血流动力学作用，目前已有报道研究。这些新的硝基血管舒张剂是在麻醉的大鼠中通过静脉或冠状动脉内注射Arg血管加压素或乙酰甲胆碱诱导的心电图T波和ST段抬高的有效抑制剂。活性最高的化合物的效力分别比三硝酸甘油酯或尼古拉地尔高300到600倍。这些硝酸酯以浓度依赖性的方式使分离出的兔主动脉松弛，其浓度比三硝酸甘油酯高（2-40倍），并以比三硝酸甘油酯发挥类似降压作用所需的剂量高7-300倍的剂量降低平均动脉血压。值得注意的是，这些化合物在口服（po）给药后仍保持其抗缺血和血流动力学特征。这些新的硝基酯衍生物具有显着的抗心绞痛活性，与全身性血压的同时并发明显下降无关，它们代表了对大冠状血管具有优先作用的新型选择性硝化血管舒张剂的产生。与冠状动脉疾病的治疗有关。

  DOI：

  10.1021/jm00001a018

文献信息

• Benzoxazinone and benzothiazinone derivatives having cardiovascular
  申请人：Italfarmaco S.p.A.

  公开号：US05480882A1

  公开（公告）日：1996-01-02

  Compounds of formula I ##STR1## wherein R represents hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.5 -C.sub.7 cycloalkyl, methylene-dioxy or phenyl, which may be substituted by one or two groups independently selected from hydroxy, halogen, nitro, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl or C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy; R.sub.1 and R.sub.2 independently represent hydrogen, COOR.sub.3, --CONR.sub.4 R.sub.5, ##STR2## --OCONR.sub.4 R.sub.5, --OCOR.sub.3, --NR.sub.4 R.sub.5, --OCOOR.sub.6, --NR.sub.3 COR.sub.7, --NR.sub.CONR.sub.4 R.sub.5, --N.dbd.CH--NR.sub.4 R.sub.5, NO.sub.2, CN, OH, SR.sub.3, wherein R.sub.3 is hydrogen or C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, R.sub.4 and R.sub.5 independently are hydrogen or C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, R.sub.6 is C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, and R.sub.7 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl or C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy, with the proviso that R.sub.1 and R.sub.2 cannot be hydrogen at the same time; X is oxygen or sulphur; Y represents a C.sub.2 -C.sub.6 alkylene chain or a C.sub.5 -C.sub.7 cycloalkylene group; and their pharmaceutically acceptable salts are provided and their use in pharmaceutical compositions which may be used in the treatment of cardiovascular diseases.

  公式I的化合物 其中，R代表氢、C.sub.1-C.sub.6烷基、C.sub.5-C.sub.7环烷基、亚甲二氧基或苯基，苯基可以被一个或两个基团取代，所述基团独立地选自羟基、卤素、硝基、C.sub.1-C.sub.6烷基或C.sub.1-C.sub.6烷氧基；R.sub.1和R.sub.2独立地代表氢、COOR.sub.3、--CONR.sub.4 R.sub.5、##STR2## --OCONR.sub.4 R.sub.5、--OCOR.sub.3、--NR.sub.4 R.sub.5、--OCOOR.sub.6、--NR.sub.3 COR.sub.7、--NR.sub.CONR.sub.4 R.sub.5、--N.dbd.CH--NR.sub.4 R.sub.5、NO.sub.2、CN、OH、SR.sub.3，其中R.sub.3为氢或C.sub.1-C.sub.6烷基，R.sub.4和R.sub.5独立地为氢或C.sub.1-C.sub.6烷基，R.sub.6为C.sub.1-C.sub.6烷基，R.sub.7为氢、C.sub.1-C.sub.6烷基或C.sub.1-C.sub.6烷氧基，但R.sub.1和R.sub.2不能同时为氢；X为氧或硫；Y代表C.sub.2-C.sub.6烷基链或C.sub.5-C.sub.7环烷基团；提供其药学上可接受的盐，并将其用于可以用于治疗心血管疾病的制药组合物。
• Benzoxazinone and benzothiazinone derivatives endowed with cardiovascular activity
  申请人：ITALFARMACO S.p.A.

  公开号：EP0566018B1

  公开（公告）日：1998-08-05
• US5480882A
  申请人：——

  公开号：US5480882A

  公开（公告）日：1996-01-02
• New Antianginal Nitro Esters with Reduced Hypotensive Activity. Synthesis and Pharmacological Evaluation of 3-[(Nitrooxy)alkyl]-2H-1,3-benzoxazin-4(3H)-ones
  作者：Francesca Benedini、Giorgio Bertolini、Roberta Cereda、Giancarlo Dona、Gianni Gromo、Silvio Levi、Jacques Mizrahi、Alberto Sala

  DOI：10.1021/jm00001a018

  日期：1995.1

  anti-ischemic and hemodynamic profile after oral (po) administration. These new nitro ester derivatives, endowed with a marked antianginal activity, which is not associated with concurrent and pronounced falls in systemic blood pressure, represent the leads of a new class of selective nitrovasodilators having a preferential action on large coronary vessels, which could be clinically relevant in the treatment

  新的硝基酯3-[（（硝基氧基）烷基] -2H-1,3-苯并恶嗪-4（3H）-酮显示出对局部缺血引起的心电图变化的显着抑制活性，仅具有有限的全身血流动力学作用，目前已有报道研究。这些新的硝基血管舒张剂是在麻醉的大鼠中通过静脉或冠状动脉内注射Arg血管加压素或乙酰甲胆碱诱导的心电图T波和ST段抬高的有效抑制剂。活性最高的化合物的效力分别比三硝酸甘油酯或尼古拉地尔高300到600倍。这些硝酸酯以浓度依赖性的方式使分离出的兔主动脉松弛，其浓度比三硝酸甘油酯高（2-40倍），并以比三硝酸甘油酯发挥类似降压作用所需的剂量高7-300倍的剂量降低平均动脉血压。值得注意的是，这些化合物在口服（po）给药后仍保持其抗缺血和血流动力学特征。这些新的硝基酯衍生物具有显着的抗心绞痛活性，与全身性血压的同时并发明显下降无关，它们代表了对大冠状血管具有优先作用的新型选择性硝化血管舒张剂的产生。与冠状动脉疾病的治疗有关。