11-cyano-dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine | 1113061-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 11-cyano-dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine
• 英文别名: 11-CN-dppz；11-cyanodipyrido[2,3-a:2',3'-c]phenazine；11-cyanodipyrido[3,2-a:2’,3’-c]phenazine；Dipyrido[3,2-a:2',3'-c]phenazine-11-carbonitrile；quinoxalino[3,2-f][1,10]phenanthroline-11-carbonitrile
• CAS: 1113061-64-5
• 化学式: C₁₉H₉N₅
• 分子量: 307.314
• InChiKey: DKEVJGGAZSFGMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  641.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-cyano-dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 23.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  噻唑π-扩展的双吡啶吩嗪配体的钌（II）配合物的光物理

  摘要：

  基于过渡金属的供体-受体系统可以通过可见光照射产生长寿命的激发电荷转移态。合成了基于二吡啶并吩嗪配体（L0）的新型钌（II）聚吡啶基配合物Ru1和Ru2，该配位体直接与不同供体强度的4-羟基噻唑连接，并进行了光物理表征。通过飞秒到纳秒的瞬态吸收和纳秒发射光谱，以及与时间有关的密度泛函理论计算，对激发态动力学进行了研究。这些结果表明，可见光区域的光激发会导致金属到配体的电荷转移（1MLCT）和噻唑（tz）诱导的配体内电荷转移（1 ILCT）状态。因此，激发态动力学由两个激发态分支来描述，即（i）寿命相对较短的以吩嗪为中心的3 MLCT状态（τ≈150-400 ps）和（ii）住3 ILCT状态（τ≈40-300纳秒）与定位于所述吩嗪和TZ部分过量电荷密度。值得注意的是，钌（II）配合物具有长寿命的双重发射，其寿命在τEm， 1≈40-300 ns和τEm， 2≈100-200 ns范围内，这归因于3

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c02765
• 作为产物：
  描述：

  1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 、 3,4-二氨基苯甲腈 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到11-cyano-dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine
  参考文献：
  名称：

  结构研究揭示了钌多吡啶基复合物对DNA G-四链体的对映体特异性识别。

  摘要：

  通过X射线晶体学研究，我们发现复合物Λ/Δ-[Ru（TAP）2（11-CN-dppz）] 2+（TAP = 1,4,5,8-tetraazaphenanthrene，dppz = dipyridophenazine）结合DNA G-四链体以对映体特异性方式与这些复合体与双链体DNA的特异性平行。Λ复合物与正常平行链的d（TAGGGTTA）四链体一起结晶，产生了第一个这样的反平行链组装体，其中顺鸟苷在四链体核心的5'端与复合体相邻。SRCD测量确认溶液中发生了相同的构象转换。相比之下，Δ对映异构体存在于结构中，但堆叠在组件的末端。此外，我们报告了Λ-[Ru（phen）2（11-CN-dppz）]的结构2+与d（TCGGCGCCGA）（形成双链体的序列）结合，并使用这两种结构模型来洞悉同结构phen类似物对映体的基序特异性发光响应。

  DOI：

  10.1002/anie.201814502

文献信息

• Synthesis, characterization, spectroscopic and electrochemical studies of donor–acceptor ruthenium(II) polypyridine ligand derivatives with potential NLO applications
  作者：César Zúñiga、Irma Crivelli、Bárbara Loeb

  DOI：10.1016/j.poly.2014.09.004

  日期：2015.1

  4′-bis(2-(4-methoxyphenyl)styryl)-2,2′-bipyridine, (L-OCH3, donor moiety) and substituted polypyridinic ligands with electron acceptor character (NN-A). The NN-A studied ligands were pyrazino[2,3-f][1,10]phenanthroline (ppl), 11-R-dipyrido[2,3-a:2′,3′-c]phenazine (dppz-R; R is H, NO2, or CN) and 10,11-[1,4-naphtalenedione]dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine (Aqphen). The complexes were characterized by IR, NMR, UV–Vis

  摘要在这项工作中，我们报告了六种新的钌（II）供体-金属-受体（DMA）型配合物的制备，该配合物具有高吸收性“发色”配体4,4'-bis（2-（4-甲氧基苯基）苯乙烯基）-2,2'-联吡啶（L-OCH3，供体部分）和具有电子受体特征的取代的多吡啶配体（NN-A）。NN-A研究的配体为吡嗪并[2,3-f] [1,10]菲咯啉（ppl），11-R-二吡啶并[2,3-a：2'，3'-c]吩嗪（dppz-R ； R为H，NO2或CN）和10,11- [1,4-萘二酮]双吡啶并[3,2-a：2'，3'-c]吩嗪（Aqphen）。通过IR，NMR，UV-Vis光谱和循环伏安法对复合物进行表征。通过溶剂变色研究评估了复合物的潜在NLO反应。尽管存在D和A之间的通信，受体部分的变化对配合物性质的影响很小，并且配合物的行为主要由供体配体控制。在可见光区所有配合物所表现出的金属至配体电荷转移带（MLCT）具有
• DNA-Binding and Cytotoxicity of Copper(I) Complexes Containing Functionalized Dipyridylphenazine Ligands
  作者：Sammar Alsaedi、Bandar A. Babgi、Magda H. Abdellattif、Muhammad N. Arshad、Abdul-Hamid M. Emwas、Mariusz Jaremko、Mark G. Humphrey、Abdullah M. Asiri、Mostafa A. Hussien

  DOI：10.3390/pharmaceutics13050764

  日期：——

  the different functional groups. Evaluation of the anticancer activities of the five copper compounds against two different cancer cell lines (M-14 and MCF-7) indicated the importance of the functional groups on the dppz ligand on the anticancer activities. Among the five copper complexes, the cyano-containing complex (Cu-3) has the best anticancer activities.

  一组具有通式[CuBr（PPh 3）（dppz-R）]的铜（I）配位化合物（dppz-R =二吡啶基[3,2-a：2'，3'-c]吩嗪（Cu-1），11-硝基二吡啶并[3,2-a：2'，3'-c]吩嗪（Cu-2），11-氰基吡啶并[3,2-a：2'，3'-c]吩嗪（Cu-3），二吡啶基[3,2-a：2'，3'-c]吩嗪-11-吩（Cu-4），11,12-二甲基双吡啶[3,2-a：2'，3'-c]吩嗪（Cu-5）已制备并通过元素分析，1 H-NMR和31 P-NMR光谱以及质谱法表征。Cu-1的结构由X射线晶体学证实。通过吸收光谱，EtBr-DNA加合物的荧光猝灭和粘度测量，评估了在dppz配体上掺入不同官能团的dppz配体对CT-DNA的影响。官能团影响结合方式，从而影响结合亲和力，如相对粘度的变化所暗示。淬灭常数的差异（K sv从荧光猝灭测定中获得的DNA）突出了官能团在改变DNA上的结
• Redox-Regulated Inhibition of T7 RNA Polymerase via Establishment of Disulfide Linkages by Substituted Dppz Dirhodium(II,II) Complexes
  作者：J. Dafhne Aguirre、Helen T. Chifotides、Alfredo M. Angeles-Boza、Abdellatif Chouai、Claudia Turro、Kim R. Dunbar

  DOI：10.1021/ic900164j

  日期：2009.5.18

  series of dirhodium(II) complexes cis-[Rh2(O2CCH3)2(R1R2dppz)2]2+1−6 (R1 = R2 = H, MeO, Me, Cl, NO2 for 1−4, 6, respectively, and R1= H, R2 = CN for 5), coordinated to R1R2dppz ligands with electron-donating or -withdrawing substituents at positions 7,8 of dppz (dppz = dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine), were synthesized and their effect on the transcription process in vitro was monitored. Complexes 1−6 are

  该系列的二铑（II）配合物的顺式- [铑2（O 2 CCH 3）2（R 1 - [R 2 dppz）2 ] 2+ 1 - 6（R 1 = R 2 = H，的MeO中，Me，氯，NO 2为1 - 4，6，分别为和R 1 = H，R 2 = CN为5），协调至R 1 - [R 2 dppz配体与供电子性或在位置吸电子取代基dppz 7,8-（dppz =双嘧啶[3,2-a： 2'，3'- c ]吩嗪），并对其在体外转录过程中的作用进行了监测。配合物1 - 6容易被还原，易于氧化的半胱氨酸，并且参与与T7-RNA聚合酶（T7-RNAP），其中包含可访问的硫醇基团氧化还原反应。转录在体外通过抑制1 - 6通过形成的影响酶临界巯基半胱氨酸帧内和帧间T7-RNA聚合酶二硫键。dppz取代基（MeO
• A Synthetic, Structural, Spectroscopic and DFT study of ReI, CuI, RuII and IrIII Complexes Containing Functionalised Dipyrido[3,2-a:2′,3′-c]phenazine (dppz)
  作者：Natasha J. Lundin、Penny J. Walsh、Sarah L. Howell、Allan G. Blackman、Keith C. Gordon

  DOI：10.1002/chem.200801369

  日期：——

  Spectroscopic, time-resolved and DFT studies reveal that the ligand-centred (LC) transitions and their resultant excited states play an important role in the photophysical properties of the complexes. Evidence for the presence of lower-lying metal-to-ligand charge-transfer transitions is obtained from resonance Raman spectroscopy, but nanosecond transient Raman experiments suggest that once excited, the (3)LC

  配体11-氰基二吡啶并[3,2-a：2'，3'-c]吩嗪和2-（11-二吡啶并[3,2-a：2'，3'-c]吩嗪）-5-苯基- 1,3,4-恶二唑已与Re（I），Cu（I），Ru（II）和Ir（III）金属中心配位。单晶X射线分析是对fac-chlorotrimethoxy（11-cyanodipyrido [3,2-a：2'，3'-c] phenazine）r（C（22）H（9）ClN（5）O（ 3）Re，a = 6.509（5），b = 12.403（5），c = 13.907（5）A，alpha = 96.88（5），beta = 92.41（5），gamma = 92.13（5）度，三斜度， P1，Z = 2）和bis-2,2'-联吡啶（2-（11-联吡啶[3,2-a：2'，3'-c]吩嗪）-5-苯基-1,3,4-草酸恶唑鎓三氟甲磺酸钌2 CH（3）CN（C（52）H（36）F（6）N（12）O（8）RuS（2），a
• Biological evaluation of nitrile containing Ru(II) polypyridyl complexes as potential photodynamic therapy agents
  作者：C. Mari、R. Rubbiani、G. Gasser

  DOI：10.1016/j.ica.2015.10.010

  日期：2017.1

  Abstract The use of Ru complexes in light-mediated treatment of cancer (i.e. Photodynamic Therapy – PDT) has recently become extremely relevant with the entry into clinical trials of the first complex of this class against bladder cancer in the very near future. Herein, we report on the potential application as PDT agents of two inert Ru(II) polypyridyl complexes bearing a nitrile containing dppz ligand and

  摘要在不久的将来，Ru复合物在光介导的癌症治疗（即光动力疗法-PDT）中的应用与进入此类针对膀胱癌的第一复合物的临床试验极为相关。在本文中，我们报告了潜在的两种惰性Ru（II）聚吡啶配合物作为PDT剂的潜在应用，这些配合物分别含有1和2的含dppz配体和两个bipy或phen辅助配体的腈（dppz = dipyrido [3,2-a： 2'，3'-c]吩嗪，bipy = 2,2'-联吡啶，phen = 1,10-菲咯啉）。更具体地，首先进行新型化合物2的全面表征。然后测定两种化合物在两个溶剂体系中和在两个照射波长下的分布系数（log D）和1 O 2量子产率。评价了复合物1和2对子宫颈癌HeLa细胞和非致癌性视网膜色素上皮细胞（RPE1-hTERT）的光毒性。没有发现复合物具有光毒性。体外荧光显微镜检查表明，细胞吸收不足2。配合物1和2缺乏生物活性，这突出表明，需要进行更多的研究才能了解这类化合物的结构与生物活性之间的关系。