3-[(Z)-2H-[1,2,4]Triazol-3-ylimino]-1,3-dihydro-indol-2-one | 109172-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[(Z)-2H-[1,2,4]Triazol-3-ylimino]-1,3-dihydro-indol-2-one
• 英文别名: 3-(1H-1,2,4-triazol-5-ylimino)-1H-indol-2-one
• CAS: 109172-24-9
• 化学式: C₁₀H₇N₅O
• 分子量: 213.198
• InChiKey: ZNTDVWRXVLTENT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫代乳酸 、 3-[(Z)-2H-[1,2,4]Triazol-3-ylimino]-1,3-dihydro-indol-2-one 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以72%的产率得到7-methyl-1',3',4,5-tetrahydrospiro([1,2,4]triazolo[5,1-d][1,3,5]thiadiazepine-5,3'-[2'H]-indole)-2',8(7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Dandia, Anshu; Kumar, Alpana, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 97, # 1-4, p. 27 - 34

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1,2,4-三氮唑 、 靛红 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-[(Z)-2H-[1,2,4]Triazol-3-ylimino]-1,3-dihydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, β-Glucuronidase Inhibition, and Molecular Docking Studies of 1,2,4-Triazole Hydrazones

  摘要：

  一系列1,2,4-三氮唑酰肼1至25已通过包括FT-IR、1H-NMR和ESI MS光谱在内的不同光谱技术合成并表征。这些合成衍生物被评估了其β-葡萄糖醛酸酶抑制特性。其中，17种化合物显示出对β-葡萄糖醛酸酶的潜在抑制活性，IC50值介于2.50至53.70 µM之间。化合物1的IC50 = 2.50 ± 0.01 µM被发现是该系列中最具活性的化合物，并显示出显著的活性，远比标准物质d-糖酸1,4-内酯（IC50 = 48.4 ± 1.25 µM）更强。此外，通过计算机模拟研究探索了活性化合物可能的结合交互作用。这些化合物可用于抗糖尿病药物的开发过程。

  DOI：

  10.1007/s13738-018-1433-9

文献信息

• Dandia Anshu, Gupta Alpana Kumar nee, Phosph., Sulfur and Silicon and Relat. Elem, 97 (1994) N 1-4, S 27-33
  作者：Dandia Anshu, Gupta Alpana Kumar nee

  DOI：——

  日期：——
• Dandia, Anshu; Kumar, Alpana, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 97, # 1-4, p. 27 - 34
  作者：Dandia, Anshu、Kumar, Alpana

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, β-Glucuronidase Inhibition, and Molecular Docking Studies of 1,2,4-Triazole Hydrazones
  作者：Waqas Jamil、Darshana Kumari、Muhammad Taha、Muhammad Naseem Khan、Mohd Syukri Baharudin、Muhammad Ali、M. Kanwal、Muhammad Saleem Lashari、Khalid Muhammad Khan

  DOI：10.1007/s13738-018-1433-9

  日期：2018.11

  A series of 1,2,4-triazole hydrazones 1–25 has been synthesized and characterized using different spectroscopic techniques including FT-IR, 1H-NMR, and ESI MS spectrometry. The synthetic derivatives were evaluated for their β-glucuronidase enzyme inhibition properties. Among them, 17 compounds demonstrated potential inhibitory activity towards β-glucuronidase with IC50 values ranging between 2.50 and 53.70 µM. Compounds 1 having IC50 = 2.50 ± 0.01 µM was found to be the most active compound of the series and showed remarkable activity and found to be far more potent than the standard d-saccharic acid 1,4-lactone (IC50 = 48.4 ± 1.25 µM). Furthermore, the possible binding interaction of active compounds was explored by in silico studies. These compounds can be used for anti-diabetic drug development process.

  一系列1,2,4-三氮唑酰肼1至25已通过包括FT-IR、1H-NMR和ESI MS光谱在内的不同光谱技术合成并表征。这些合成衍生物被评估了其β-葡萄糖醛酸酶抑制特性。其中，17种化合物显示出对β-葡萄糖醛酸酶的潜在抑制活性，IC50值介于2.50至53.70 µM之间。化合物1的IC50 = 2.50 ± 0.01 µM被发现是该系列中最具活性的化合物，并显示出显著的活性，远比标准物质d-糖酸1,4-内酯（IC50 = 48.4 ± 1.25 µM）更强。此外，通过计算机模拟研究探索了活性化合物可能的结合交互作用。这些化合物可用于抗糖尿病药物的开发过程。