benzenediazonium tosylate | 106273-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzenediazonium tosylate
• 英文别名: benzenediazonium 4-methylbenzenesulfonate；benzenediazonium;4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 106273-53-4
• 化学式: C₆H₅N₂*C₇H₇O₃S
• 分子量: 276.316
• InChiKey: WBWRBYYHNCBXIC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzenediazonium tosylate 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 barium hydroxide octahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  多旋转系统的制备：以基于Tolane桥的基于Verdazyl的杂双自由基为例的研究

  摘要：

  Sonogashira偶联被研究为合成基于'Kuhn'-verdazyls，oxoverdazyls和硝酰基-硝基氧化物的多纺丝系统的一种有前途的策略。一步法分离出11种杂二基化合物，收率高达56％。Oxoverdazyl自由基具有最高的反应性。这项研究为共轭双基的简单设计和研究提供了机会。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000044
• 作为产物：
  描述：

  苯铵对甲苯基磺酸酯 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 benzenediazonium tosylate
  参考文献：
  名称：

  用三乙氧基硅烷从芳烃重氮甲苯磺酸盐中用铑 (I) 催化合成芳基三乙氧基硅烷

  摘要：

  已开发出一种由芳烃重氮甲苯磺酸盐制备芳基三乙氧基硅烷的有效方法，该方法将铑催化的硅烷化反应的底物从碘化物、溴化物和三氟甲磺酸盐扩展为重氮盐。还探索了加氢脱重氮的新方法。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219090

文献信息

• Hypervalent Iodine(III)-Catalyzed Balz-Schiemann Fluorination under Mild Conditions
  作者：Bo Xing、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1002/anie.201802466

  日期：2018.7.26

  An unprecedented hypervalent iodine(III) catalyzed Balz–Schiemann reaction is described. In the presence of a hypervalent iodine compound, the fluorination reaction proceeds under mild conditions (25–60 °C), and features a wide substrate scope and good functional‐group compatibility.

  描述了前所未有的高价碘（III）催化的Balz-Schiemann反应。在存在高价碘化合物的情况下，氟化反应会在温和的条件下（25–60°C）进行，并且具有广泛的底物范围和良好的官能团相容性。
• 2,5-Disubstituted Pyrazolo[4,3-<i>c</i>]cinnolin-3-ones
  作者：Douglas C. Beshore、Adam W. Johnson、Robert M. DiPardo、Daniel R. Pitts、Victoria Cofre、Scott D. Kuduk

  DOI：10.1002/jhet.2744

  日期：2017.3

  s, followed by a ring‐closing intramolecular SNAr tactic and direct reaction of 5‐(2‐fluorophenyl)‐2,4‐dihydro‐3H‐pyrazol‐3‐ones with aryl diazonium salts, followed by cyclization. The strategies described herein provide practical and general methods to prepare 2,5‐disubstituted pyrazolo[4,3‐c]cinnolin‐3‐ones.

  本文报道了对2,5-二取代吡唑并[4,3 - c ]肉桂醇-3-酮的补充策略，提供了在2-或5-位的晚期取代基引入。用取代的肼处理现成的4-硫代锡啉酯可以在后期进入2位，而在5位引入后期取代基则通过两种不同的策略来实现：4-肼基吡唑-3-酮的烷基化，然后分子内S N Ar的闭环反应和5-（2-氟苯基）-2,4-二氢-3 H-吡唑-3-酮与芳基重氮盐的直接反应，然后环化。本文描述的策略为制备2,5-二取代的吡唑并[4,3- c]提供了实用且通用的方法] cinnolin-3-ones。
• [3+2]-Cycloaddition of α-Diazocarbonyl Compounds with Arenediazonium Salts Catalyzed by Silver Nitrate Delivers 2,5-Disubstituted Tetrazoles
  作者：Sergey Chuprun、Dmitry Dar’in、Grigory Kantin、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1055/s-0039-1690159

  日期：2019.11

  Abstract [3+2]-Cycloaddition of arenediazonium salts with diazo compounds (earlier exemplified only for trimethylsilyldiazomethane and 2,2,2-trifluorodiazoethane) has been developed to include a wide range of readily available α-diazocarbonyl compounds. The resulting 2-aryl-5-acyl-2H-tetrazoles are of high value in medicinal chemistry. [3+2]-Cycloaddition of arenediazonium salts with diazo compounds

  抽象的 已经开发了芳族重氮鎓盐与重氮化合物的[3 + 2]-环加成反应（先前仅以三甲基甲硅烷基重氮甲烷和2,2,2-三氟重氮乙烷为例），已包括了多种易于获得的α-重氮羰基化合物。所得的2-芳基-5-酰基-2 H-四唑在医学化学中具有很高的价值。 已经开发了芳族重氮鎓盐与重氮化合物的[3 + 2]-环加成反应（先前仅以三甲基甲硅烷基重氮甲烷和2,2,2-三氟重氮乙烷为例），已包括了多种易于获得的α-重氮羰基化合物。所得的2-芳基-5-酰基-2 H-四唑在医学化学中具有很高的价值。
• A convenient approach to arenediazonium tosylates
  作者：Mateja Mihelač、Ana Siljanovska、Janez Košmrlj

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108726

  日期：2021.1

  tert-butyl nitrite in the presence of an equimolar amount or small excesses of p-toluenesulfonic acid in ethyl acetate, at room temperature. o-Phenylenediamines yield benzotriazolium tosylates. The resulting diazonium tosylates proved to be bench stable over a long period of time. In selected examples, diazonium salts were let to react with activated aromatic compounds including 2-naphthol and aniline derivatives

  在这里，我们提出了一种温和，简单和环保的重氮化方案，将芳香族和杂芳香族苯胺转变成稳定的重氮盐，其效果超过了先前报道的程序。在室温下，在等摩尔量或少量过量的对甲苯磺酸存在下，反应与亚硝酸叔丁酯一起进行。邻苯二胺产生苯并三唑甲苯磺酸盐。事实证明，所得重氮甲苯磺酸盐在很长一段时间内都是稳定的。在选定的实例中，使重氮盐与包括2-萘酚和苯胺衍生物的活化的芳族化合物反应成相应的偶氮染料。
• Direct C−H Arylation of Indole‐3‐Acetic Acid Derivatives Enabled by an Autonomous Self‐Optimizing Flow Reactor
  作者：N. Vasudevan、Eric Wimmer、Elvina Barré、Daniel Cortés‐Borda、Mireia Rodriguez‐Zubiri、François‐Xavier Felpin

  DOI：10.1002/adsc.202001217

  日期：2021.2.2

  Described herein is a continuous‐flow strategy for the palladium‐catalyzed direct C−H arylation of indole‐3‐acetic acid derivatives with arenediazonium salts. A fully autonomous self‐optimizing flow platform was used to efficiently optimize the coupling reaction in a three‐dimensional space. The flow methodology developed is experimentally simple, mild, broad in scope, and safer than traditional batch

  本文描述的是吲哚-3-乙酸衍生物与槟榔二鎓盐在钯催化下的CHH芳基化的连续流动策略。使用完全自主的自优化流平台来有效地优化三维空间中的偶联反应。所开发的流动方法在实验上简单，温和，适用范围广，并且比传统的批处理方法更安全。我们的连续流方法对于制备药物相关化合物的前体特别方便。